• От 16.00 до 17.00 — наркому обороны СССР Семену Тимошенко и начальнику Генштаба Георгию Жукову передали с границы, что на советскую сторону перебежали 3 немецких коммуниста, а также 4 члена экипажа Ю-88, посадившие свой самолет на аэродром в Киеве, которые говорили об одном и том же: завтра на рассвете начнется наступление. Одновременно начальник штаба Киевского военного округа генерал-лейтенант Максим Пуркаев сообщил, что к пограничникам явился немецкий фельдфебель, утверждавший, что «немецкие войска выходят в исходные районы для наступления, которое начнется утром 22 июня».
• 17.00 — нарком обороны Семен Тимошенко и начальник Генштаба Георгий Жуков собрали все тревожные сообщения с границы и поехали в Кремль к Сталину (так значится в большинстве советских источников по Великой Отечественной, но в тетради записи лиц, принятых Иосифом Сталиным в тот день, Тимошенко и Жуков прибыли в 20.50 и убыли в 22.50, что подтверждается свидетельством управляющего делами Совнаркома Якова Чадаева, который зашел к Александру Поскребышеву за документами около 21.00, и Поскребышев ему сказал, что только что к Сталину вошли Тимошенко и Жуков, и шепотом — что все нервничают, обстановка очень тревожная). По дороге маршалы договорились, во что бы то ни стало добиться решения о приведении войск в боевую готовность. Сталин был явно озабочен: «Не подбросили ли немецкие генералы этого перебежчика, чтобы спровоцировать конфликт?» Тимошенко решительно ответил: «Считаем, что он говорит правду». В этот момент в кабинет Сталина вошли члены Политбюро. «Что будем делать?» — спросил Сталин. Ответа не последовало. Тогда Тимошенко достал заготовленную директиву о приведении войск в полную боевую готовность, но Сталин сказал, что такой текст передавать преждевременно, что надо дать короткую директиву о том, что «нападение может начаться с провокационных действий немецких частей. Войска приграничных округов не должны поддаваться ни на какие провокации, чтобы не вызвать осложнений». Жуков со своим заместителем Николаем Ватутиным вышли в другую комнату, где быстро составили новый текст, в который Сталин внес некоторые поправки. Анастас Микоян вспоминал, что Сталин в этот день, как и в предыдущие недели, с уверенностью говорил, что Гитлер в ближайшее время не начнет войну против СССР.
• Между 17.00 и 22.50 — в Кремле состоялось заседание Политбюро ЦК ВКП(б), на котором было решено принять на вооружение Красной армии подвижные установки залпового огня БМ-13, впоследствии получившие название «Катюша». Всего на этот день было произведено 7 установок БМ-13.
• 19.00 — к наркому военно-морского флота Николаю Кузнецову буквально с вокзала приехал вызванный им в Москву военно-морской атташе в Берлине М. А. Воронцов, который до этого давал тревожные телеграммы о том, что немцы готовят нападение. После подробного доклада Кузнецов спросил его: «Как вы думаете, чем это дело кончится?» Воронцов твердо сказал: «Вы знаете, это — война».
• Вечером Леопольд Треппер, руководитель советской разведывательной сети «Красная капелла», приехал в Виши к советскому военному атташе генералу Суслопарову, через которого он отправлял многие донесения, но с которым ему разрешалось вступать в личный контакт лишь в особых случаях. Треппер взволнованно сказал, что у него важнейшее донесение и его нужно немедленно отправить в Москву. Генерал спросил, чем вызвано такое волнение. Нынешней ночью, сказал Треппер, вермахт нападет на Россию. Суслопаров расхохотался: «Ты с ума сошел, старик! Это невозможно! Я отказываюсь отправлять телеграмму, над тобой будут смеяться!» Треппер настаивал так энергично, что генерал в конце концов уступил. Телеграмма ушла в Москву. Сталин, прочтя ее в тот же вечер, сказал: «Обычно Треппер присылает нам ценные сведения, делающие честь его политическому чутью. Неужели он сразу не понял, что это была грубая провокация со стороны англичан?»
• 21.30 — нарком иностранных дел СССР Вячеслав Молотов пригласил к себе посла Германии Вернера фон дер Шуленбурга и вручил ему, по выражению Уинстона Черчилля, свою «последнюю глупость»: ноту по поводу нарушений германскими самолетами советских границ. Потом Молотов перешел к главной части, ради чего он, видимо, и вызвал Шуленбурга: «Имеется ряд признаков, что германское правительство недовольно советским правительством. Даже ходят слухи, что нависает угроза войны между Германией и Советским Союзом. Советское правительство оказалось не в состоянии понять причины недовольства правительства Германии.» Шуленбург мог только сказать, что он не располагает соответствующей информацией и передаст сообщение Молотова в Берлин. Уже после возвращения в посольство, поздно вечером Шуленбург получил телеграмму из Берлина: «По получении этой телеграммы весь шифрованный материал… подлежит уничтожению. Радиостанцию привести в негодность. Прошу Вас немедленно информировать господина Молотова о том, что у Вас есть для него срочное сообщение и что Вы поэтому хотели бы немедленно посетить его». Далее следовала нота об объявлении войны СССР и 3 приложения к ноте с перечислением причин.
• Около 22.30 — Семен Тимошенко и Георгий Жуков прибыли из Кремля в Наркомат обороны, как вспоминал Жуков, молча и с тревожными мыслями, и приказали всем работникам Генштаба и наркомата оставаться на своих местах.
• 23.00 — пограничники из Владимир-Волынского погранотряда задержали солдата 22-го саперного полка Альфреда Лискова, перебежавшего на нашу сторону. Он сообщил командованию отряда: в ночь с 21 на 22 июня немецкая армия перейдет в наступление. Об этом было немедленно доложено начальнику погранвойск Киевского военного округа, а также в штаб армии в Луцке.
• Нарком внутренних дел СССР Лаврентий Берия наложил следующую резолюцию на очередной сводке сообщений разведчиков о предстоящем нападении Германии на СССР: «В последнее время многие работники поддаются на наглые провокации и сеют панику. Секретных сотрудников. за систематическую дезинформацию стереть в лагерную пыль, как пособников международных провокаторов, желающих поссорить нас с Германией». Подпись: «Л. Берия, 21 июня 1941 г.» В донесении Сталину, датированном тем же днем, нарком писал: «Я вновь настаиваю на отзыве и наказании нашего посла в Берлине Деканозова, который по-прежнему бомбардирует меня «дезой» о якобы готовящемся Гитлером нападении на СССР. Он сообщил, что это «нападение» начнется завтра. Тоже радировал и генерал-майор В. И. Тупиков, военный атташе в Берлине. Этот тупой генерал утверждает, что 3 группы армий вермахта будут наступать на Москву, Ленинград и Киев, ссылаясь на свою берлинскую агентуру. Он нагло требует, чтобы мы снабдили этих врунов рацией. Но я и мои люди, Иосиф Виссарионович, твердо помним Ваше мудрое предначертание: в 1941 г. Гитлер на нас не нападет!»
• Командир 176-й стрелковой дивизии Одесского военного округа без разрешения вывел подчиненное ему соединение в полосу обороны. Точно так же поступил и командир 95-й стрелковой дивизии генерал-майор А. И. Пастревич. «Я не знаю, что было бы с командирами дивизий, если бы война не началась, — вспоминал потом бывший помощник начальника оперативного отдела штаба 35-го стрелкового корпуса Одесского военного корпуса, генерал армии Петр Лащенко. — Вероятно, их бы расстреляли. Но они заняли оборону, и война началась».
• В Штеттине встал для разгрузки «Магнитогорск» — очередной советский корабль с очередным грузом зерна для Германии. Наши моряки уже давно чувствовали что-то необычное: в ленинградском порту начали срочно готовиться к отбытию все германские корабли, бросили работу и стали паковать чемоданы немецкие специалисты, некоторые из них намекали на некие грядущие события. Но на все такого рода сообщения моряков начальство отвечало: «Не лезьте в политику. ТАМ — лучше знают. Всякая заминка с поставками вызовет придирки с германской стороны». В Штеттине они увидели несколько советских кораблей, которые еще даже и не начинали разгружать, — и забитый военными немецкими кораблями порт. На рассвете 22 июня за ними придут эсэсовцы и бросят в концлагерь в крепости Вюльцбург. Советские моряки на работах будут ломать пилы, подрезать ленты трансмиссий, губить замыканием электромоторы. Они организуют подпольную группу сопротивления, смастерят радиоприемник, станут ловить голос Москвы, писать листовки. «Мерам воздействия поддаются плохо», — напишет о советских моряках комендант лагеря фон Исбах. Американские войска освободят тех, кто выживет, после долгих четырех лет голода, непосильной работы, карцеров. После освобождения они попадут в лагерь советский. Опер крикнет им: «Не немцам — так американцам продались!» В 1989 году министр морского флота СССР Юрий Вольмер обратится к властям с очередным ходатайством приравнять моряков, прошедших через Вюльцбург, к участникам войны и наградить их медалью «За победу над Германией». И ему в очередной раз откажут.