Стремясь удержать город в своих руках, немецкое командование выделило резервы из состава левофланговых частей 17-й армии (часть 4-й пехотной дивизии румын и один полк 298-й пехотной дивизии немцев) и начало готовить контрудар во фланг наступавшей армейской группы. Кроме того, на всех направлениях немецкое командование широко использовало в обороне местные полицейские и тыловые подразделения, из которых срочно формировались «отряды заграждения».
В то же время противник продолжал сложную перегруппировку своих войск перед 57 и 9-й армиями Южного фронта, начатую еще 13 мая, целью которой являлось уплотнение боевых порядков частей первой линии на узких участках прорыва и выделение сильных вторых эшелонов и оперативного резерва в армейской группе Клейста.
15 мая перегруппировка производилась во всех соединениях противника перед правым флангом Южного фронта на протяжении 110 км. В штабы наших армий и дивизий поступали отрывочные сведения о передвижениях немецких войск. Однако должного внимания этим сведениям не уделялось. Показаниям пленных и данным авиационной разведки также не было придано значения.
Не имея никаких данных для предположения о готовящемся противником наступлении на южном фасе барвенковского выступа, Главнокомандующий Юго-Западным направлением маршал С. Тимошенко решил ввести в прорыв на рассвете 16 мая танковые корпуса: 21-й — на участке между Тарановкой и Охочае, а 23-й — с рубежа реки Берестовая на участке Охочае, Берестовая. Армейской группе было приказано силами 6-го кавалерийского корпуса овладеть Красноградом.
Однако этот приказ не был выполнен. Танковые корпуса в течение ночи не смогли прибыть к намеченным рубежам и сосредоточились: 21-й танковый корпус в удалении 8-10, а 23-й — в 15 км от линии фронта.
В ночь на 16 мая и в течение дня противник привел в порядок свои отошедшие части, и уничтожил все мосты через реку Берестовая. В условиях позднего весеннего паводка эта река на участке Охочае, Медведовка имела ширину от 10 до 20 м. Вязкое дно и широкая заболоченная пойма не давали возможности танковым частям переправиться на другой берег реки без мостов и переправ.
Замедление темпа наступления наших войск немецкое командование пыталось использовать для того, чтобы активизировать действия своих частей. Подразделения 305-й пехотной дивизии, подошедшие в район Тарановка, во взаимодействии с частями 113-й пехотной дивизии нанесли удар по правому флангу 411-й стрелковой дивизии и тем самым улучшили положение 62-й дивизии немцев. Главные силы 305-й дивизии (без одного полка) продолжали сосредоточиваться в районе Мерефы.
Благоприятная обстановка для ввода в прорыв танковых корпусов была создана только к исходу дня 16 мая, когда 266-я стрелковая дивизия форсировала реку Берестовая у населенного пункта Парасковея. Но и здесь нужно было восстановить мосты. Это заставило командующего 6-й армией отложить ввод в бой 21 и 23-й танковые корпуса до утра 17 мая.
Армейская группа на рассвете 16 мая овладела переправами через реку Берестовая в районе Краснограда. К исходу дня части 6-го кавалерийского корпуса полуокружили город и завязали бои на его северной, восточной и южной окраинах. Части 393-й дивизии овладели рубежом Шкаврово, Можарка. Фронт наступления войск армейской группы к этому времени превышал 50 км. На левом фланге группы противник провел несколько контратак в районе Сахновщины, отбитых частями 270-й стрелковой дивизии. 16 мая фон Бок записал в дневнике:
«В полдень я еду в Красноград, чтобы усилить сражающиеся там тыловые части. Как всегда в такой ситуации, воздух полон слухами о катастрофе. При моем возвращении я узнал, что несколько прорывов у 8-го армейского корпуса и отход венгров на его левом фланге, склонили командира корпуса к отводу частей назад примерно на 10 км. Очень плохо, так как теперь образовалась широкая дыра не только между 8-м АК и его соседом слева — 44-й дивизией, но также и дыра прорыва севернее Краснограда расширилась еще больше».
В этот день перешла в наступление правофланговая 150-я стрелковая дивизия 57-й армии Южного фронта, непосредственный сосед слева 270-й дивизии. Однако продвижение ее в течение дня было незначительным (до 6 км).
Таким образом, в течение 15 и 16 мая войска северной ударной группировки, развивая наступление, были вынуждены вести ожесточенные бои с оперативными резервами противника и продвижения не имели. В полосе наступления южной ударной группировки фронта, войска первого эшелона 6-й армии не были своевременно усилены за счет вторых эшелонов, резервов и танковых корпусов и в связи с этим смогли продвинуться за два дня боев лишь на 8-12 км. Противник на этом направлении ввел в бой в полном составе 113-ю пехотную дивизию и полк 305-й пехотной дивизии и сумел задержать наступление войск 6-й армии на реках Сухая Гомольша и Берестовая.
В полосе армейской группы, где подвижные войска были введены в бой своевременно, наступление развивалось успешно. Части 6-го кавалерийского корпуса углубили прорыв до 50 км и 16 мая завязали бой за Красноград. 393 и 270-я стрелковые дивизии, отразив немецкие контратаки, продвинулись за два дня на 14–22 км и нависли с севера над группировкой противника, оборонявшейся перед правым флангом 57-й армии Южного фронта. Все попытки немцев задержать наступление армейской группы не увенчались успехом.
В целом, не считая некоторого успеха армейской группы на вспомогательном направлении, за пять дней наступление войск Юго-Западного фронта не привело к решительным результатам ни на северном, ни на южном участках.
К исходу 16 мая стрелковые соединения обеих ударных группировок продвинулись на 20–35 км и вели бои на рубежах, овладение которыми планировалось на третий день операции. Подвижные войска, вместо предусмотренного планом операции глубокого вклинения в глубину обороны противника, находились еще в прифронтовой полосе и на северном участке втягивались в оборонительные бои, а на южном готовились к вводу в прорыв.
Вводом резервных двух танковых и до двух пехотных дивизий на северном участке немецкое командование достигло превосходства на флангах северной ударной группировки Юго-Западного фронта и навязало ей тяжелые оборонительные бои. На южном участке, введя в бой до двух пехотных дивизий, противник сумел задержать наступление 6-й армии и удержать свой тыловой оборонительный рубеж на реке Берестовая.
Во время боев 12–16 мая основная идея наступательной операции Юго-Западного фронта — уничтожение харьковской группировки противника путем охвата ее главными силами северной и южной группировок — проводилась непоследовательно и недостаточно энергично. Основные усилия северной ударной группировки и всей авиации фронта с 13 мая фактически были перенесены на уничтожение немецкой танковой группы Брайта, действовавшей на стыке 28 и 38-й армий. И на северном, и на южном участках обозначившийся успех отдельных соединений не был развит.
Наступление Юго-Западного фронта по-прежнему проводилось изолированно от Южного фронта, который не предпринимал решительно никаких действий по обеспечению операции. Наступление 150-й стрелковой дивизии 57-й армии не было развито и никакого влияния на оперативную обстановку не оказало.
