Крейсировавшие у побережья эстонские военные корабли своей артиллерией оказывали сухопутным силам наймитов Антанты мощную огневую поддержку. Позднее в бои на стороне латышей и эстонцев напрямую вмешались и британские военные корабли. И тогда командование 6-й германской армии, вопреки всем предостережениям майора Бишофа, решило прислать на помощь балтийцам германские части. Под командование Балтийского ландесвера из состава Железной дивизии были переведены, в частности, Баденский штурмовой батальон (вскоре разросшийся до размеров полка) и пулеметно-снайперский отряд фон Петерсдорфа.
Так, совершенно неожиданно, Железная дивизия попала в водоворот событий, на развитие которых она не могла иметь никакого влияния и которые происходили против воли ее командира и его соратников.
19 июня 1919 года комиссия Антанты ультимативно потребовала от Балтийского ландесвера очистить всю северную Лифляндию. Как майор Флетхер, так и новый латвийский премьер-министр Андрис Недра отклонили это требование Антанты, и одновременно попросили помощи у командования VI германской армии. По приказу генерала графа фон дер Гольца Железная дивизия на две недели перешла на службу к Латвийской республике (то есть к правительству пастора Недры) и поступила в подчинение его военного министра доктора Ванкина.
19 июня 1919 года Бишоф получил приказ силами пяти батальонов поддержать наступление Балтийского ландесвера на Венден. Его просьба использовать для этого всю Железную дивизию в полном составе была отклонена. Уже на следующий день ландесвер тремя колоннами перешел в наступление. Главные силы балтийцев, поддержанные сильным огнем артиллерии, бронепоездом и аэропланами, двигались вдоль железной дороги Рига — Венден — Валк и по шоссе Рига — Псков к границам Эстонии. Наступавшие на Венден колонны возглавляли германские офицеры (1-ю колонну — майор Бокельман, 2-ю — капитан Геннер фон Мальмеде, 3-ю — ротмистр фон Йена).
1-я боевая группа Железной дивизии под командованием майора фон Клейста (Кляйста) форсировала у Гинценберга реку Лифляндскую Аа. 2-я боевая группа капитана фон Бланкенбурга продвигалась на Лемзаль. Сломив упорное сопротивление эстонцев и поддерживавших их латышей полковника Земитана, сохранивших верность правительству Ульманиса, Клейст штурмом взял местечко Гросс-Рооп (Страупе).
Отступление 2-го Цесисского латвийского полка бригады Земитана и 3-го эстонского полка с бронепоездом напоминало паническое бегство. На участке фронта 3-й эстонской дивизии севернее Вендена образовался 6-километровый разрыв, куда в направлении железнодорожной станции Лоде неудержимо устремились ударные части ландесвера. Однако Северная группа ландесвера была вынуждена отступить от Лемзаля (Лимбажи), после того как был убит в бою ее командир.
Латыши и эстонцы, в свою очередь, большими массами перешли в наступление на Гросс-Рооп и вовлекли группу Клейста в кровопролитное оборонительное сражение. В самые критические дни боев 21–22 июня эстонцы получили сильные подкрепления: Тартусский «мертвоголовый» партизанский батальон Куперьянова (бойцы которого носили череп с костями на головных уборах и нарукавной нашивке), батарею тяжелых орудий, 3-й бронепоезд с десантным батальоном, дружину спортивного общества «Калев», 1-й полк с 4 бронеавтомобилями и ряд других свежих подразделений, обеспечив за собой значительный перевес над ландесвером в пулеметах, артиллерийских орудиях, аэропланах и кавалерии.
Особенно ожесточенные бои развернулись в районе города Вендена, важного стратегического узла. Всего за несколько дней потери каждой из противоборствующих сторон убитыми и ранеными превысили 400 человек. Утром 23 июня «белые» эстонские войска перешли в общее наступление. Но их удар пришелся в пустоту — под покровом ночи основные силы добровольцев ландесвера и Железной дивизии уже отступили по всему фронту в направлении Риги. Только Венден оборонялся еще балтийским бронепоездом и несколькими пехотными подразделениями добровольцев. Но уже в 7. 30 город был взят десантными частями эстонских бронепоездов.
Прибывший к тому времени в боевую группу Клейста майор Бишоф получил радиограмму о поражении ландесвера под Венденом и о том, что самостоятельно двинутые офицером штаба Железной дивизии Гейнцем Гудерианом из Риги подкрепления по приказу Генерального Командования были приданы не Железной дивизии, а Балтийскому ландесверу. Ввиду этих обстоятельств Бишоф прервал сражение за Гросс-Рооп и отдал приказ отступить к реке Аа.
В последующие дни вдоль всего фронта, проходившего по реке Аа (Гауя), продолжались ожесточенные бои. Так, например, егерскому батальону под командованием старшего лейтенанта Бюхнера пришлось 22 июня врукопашную отбивать захваченную противником батарею. В ходе оборонительных боев фронт Железной дивизии получил подкрепление в лице 2-го Либавского полка и частей бывшего уже на подходе добровольческого корпуса Кордта фон Брандиса, что позволило успешно отразить все попытки противника прорвать фронт.
В ходе боев с 23 по 27 июня эстонские войска, наступавшие из района Вендена, достигли подступов к Риге, выйдя в район устья реки Гауя — озера Балтезерс — озера Югла, где, с учетом благоприятного для обороны характера местности, еще в период мировой войны была сооружена полоса мощных долговременных оборонительных сооружений. Железная дивизия и ландесвер рассчитывали прочно закрепиться на этой линии, перегруппировать силы и начать контрнаступление в северном направлении. Между тем главнокомандующий эстонской армией Лайдонер отдал вечером 29 июня приказ захватить Ригу любой ценой, не считаясь с потерями. Похоже, «белые» эстонцы успешно перенимали «передовой опыт» у большевиков, чьими противниками они (в отличие от своих британских покровителей) все еще продолжали формально считаться.
Подписание 28 июня 1919 года Версальского договора, в параграфах 292 и 293 которого содержалось требование всем германским войскам очистить Прибалтику, ускорило роковой ход событий.
Если бы не фактическая измена «белых» латышей и эстонцев общему делу борьбы с большевизмом, вполне реальным был бы следующий сценарий: без вовлечения группы войск графа фон дер Гольца в конфликт с эстонской стороной, наступление белых Русского Северного корпуса и Северо-Западной Армии, при участии белой финской и более активных антибольшевицких боевых действиях «белой» эстонской армий, непременно привело бы к освобождению Петрограда от красных генералом Юденичем. А уж потом балтийские немцы, вместе с германскими добровольческими корпусами и русскими белогвардейцами, не замедлили бы вернуть Прибалтику в лоно восстановленной Российской Империи.
Такой вариант рассматривали как реальную возможность многие ведущие политики Антанты, включая самого британского военного министра сэра Уинстона Леонарда Спенсера Черчилля. Очень жаль, что по вине Антанты и ее наймитов в очередной раз оказался упущенным исторический шанс одним ударом покончить с большевизмом.
С 30 июня по 2 июля развернулись ожесточенные бои на подступах к Риге. Части ландесвера и Железной дивизии были оттеснены за озеро Кишезерс. Наконец, 2 июля 9-й эстонский полк, успешно продвигавшийся на правом фланге, вышел к северной окраине Риги, готовясь ворваться в город. Одновременно дивизион эстонских бронепоездов рвался в Ригу с северо-востока, из района озера Кишезерс.
