В августе 1501 г. лифляндский ландмаршал «тевтонов» брат Вольтер фон Плеттенберг, отразив очередной русский набег на Ливонию, перешел границу у Пскова, начал разорять приграничную полосу и подступил к Изборску. Ливонское войско включало четырехтысячный кавалерийский контингент, состоявший из рыцарей, оруженосцев и тяжеловооруженных конных воинов («рейзигов»), а также четыре тысячи пеших воинов-кнехтов, и имело на вооружении артиллерию, превосходившую русский «наряд» как в количественном, так и в качественном отношении.
Для войны с рыцарями ливонского филиала Тевтонского ордена у Пскова были сосредоточены конные полки московских, новгородских и тверских «детей боярских». Вместе со вспомогательным контингентом псковичей объединенная русская рать насчитывала до сорока тысяч воинов (если верить ливонским хронистам). Русские воеводы, получившие от Великого Князя Московского приказ искать встречи с противником, двинули свои рати на Изборск. Ливонское войско поджидало московитов на реке Сирице (Серице), в десяти верстах за Изборском. Не ожидая подхода «Большого полка» (основных сил), русский Передовой полк, состоявший из псковичей, с марша атаковал орденское войско. Умело применив артиллерию и аркебузы (именуемые в русских летописях тех времен «пищалями»), ливонцы отразили нападение, обратив псковичей в бегство. Бегущие под огнем ливонских аркебуз и пушек псковичи внесли сумятицу и беспорядок в ряды подходившего к полю боя русского «Большого полка».
Завязалась артиллерийская дуэль, но все попытки московского «наряда» подавить ливонскую артиллерию оказались безуспешными. Поражение московской рати было довершено конной атакой ливонских рыцарей, смявшей и опрокинувшей полки Великого Князя Ивана. Тем не менее, главной причиной поражения русской рати стала не боевая мощь тяжелой рыцарской конницы, являвшейся главной ударной силой Тевтонского ордена и его ливонского филиала в «классический» период орденской истории, а превосходство ливонцев в артиллерии и плохая согласованность действий русских воевод.
В октябре того же кровавого 1501 г. Великий Князь Иоанн III двинул против ливонских войск новую, свежую рать, усиленную многочисленными отрядами легкой татарской конницы. Во главе московской рати был поставлен направленный в Великий Новгород князь Даниил Щеня (победитель литовцев в битве на реке Ведроше в 1500 г.), назначенный «большим воеводой» и наместником. Глубокой дождливой осенью, преодолевая разлившиеся реки и плохие дороги, русская рать продвинулась в глубь Ливонии, заняв окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. Ландмаршал Вольтер фон Плеттенберг выступил навстречу московитам, по ливонским источникам, с небольшим войском (хотя, по сведениям русских летописцев, он шел на бой «с многою силою, с пушки и пищалми»). В темную ночь на 24 ноября 1501 г. ливонские «тевтоны» внезапно напали на стан русской рати под орденским замком Гельметом (Гельмедом). Оказав им упорное сопротивление, русское войско отразило нападение, отбросило ливонцев и преследовало их около десяти верст. «Воеводы великого князя одолели, одних избили, иных поймали, а многи их утекли». Русские летописцы особо подчеркивали, что московиты «не саблями светлыми секли» ливонцев, но «били их шестоперами, как свиней». Этот пафос не совсем понятен, поскольку шестопер был совершенно нормальным оружием, широко распространенным как в русском, так и в «тевтонском» войске (и даже служил символом власти военачальника), так что смерть в бою от шестопера была ничуть не более позорной, чем от сабли или от меча. Впрочем, это так, к слову…
От Гельмета рать князя Даниила Щени пошла по Ливонии в северном направлении, мимо Дерпта и Ревеля, а затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре 1501 г. она снова перешла границу в районе Ивангорода, свершив круг по Ливонии, опустошив все земли епископа Дерптского, половину владений епископа Рижского, а также области Мариенбурга и Нарвы, то есть, предав треть всей Ливонии огню и мечу. В бою под Гельметом русская рать потеряла около тысячи пятисот человек, в то время как население Ливонии (в основном – все та же «чудь» – эстонцы, ливы, латыши, латгалы) за время всего русского похода потеряло не менее сорока тысяч человек убитыми и ранеными, но главным образом пленными – в качестве «ясыря» – живого товара, за которым охотились главным образом служилые татары Великого Князя (хотя и не только они).
С весны 1502 г. ливонские «тевтоны» возобновили набеги на псковское приграничье. Но эти набеги производились незначительными силами и отражались псковскими воеводами. Но осенью того же 1502 г. в пределы Русского государства вторглось пятнадцатитысячное ливонское войско во главе с самим ландмаршалом (а не «ландмейстером», как часто неправильно пишут и думают, поскольку магистром Ливонии он был избран позже), Плеттенбергом. 2 сентября ливонские «тевтоны» подступили «со всем злоумышлением» к Изборску, осадили крепость, «биша стены многими пушками и град не разбиша». Не взяв Изборска, ливонцы осадили Псков (укрепленный еще лучше, чем Изборск), «стены биша многими пушками и пищалми и граду не доспеша ничтоже». Тем не менее, даже у русских летописцев заметен акцент, делаемый на огневую мощь ливонцев, на их превосходство в огнестрельном оружии, а не на военное превосходство тяжелой рыцарской конницы. Затем ливонские «тевтоны» двинулись дальше, на Псков,. 9 сентября войско «Божьих рыцарей» с пушками подступило к Пскову и обстреляло его. Псковичи отбили несколько приступов и, в свою очередь, совершили удачную вылазку. На третий день ландмаршал Плеттенбург решил снять осаду, узнав о приближении московской рати на помощь осажденному городу.
Дело в том, что готовившиеся к походу на Ливонию московские воеводы князья Даниил Щеня и Василий Шуйский сосредоточили в Новгороде многочисленное (до шестидесяти тысяч пехотинцев и конников) войско, состоявшее из русских (московских войск Даниила Щени, новгородцев Василия Шуйского и псковичей), служилых татар и немецкой наемной пехоты (ландскнехтов). По сообщению летописца, русское войско, узнав об осаде ливонцами Пскова, выступило в поход в следующем порядке: впереди – Большой полк, за ним – Передовой (хотя на походе, вероятно, передовой полк шел все-таки впереди, в соответствии со своим названием), затем полки Правой и Левой руки, а «назади» – Сторожевой полк, выполнявший функцию арьергарда.
Итак, получив известие о приближении огромной рати московитов, ливонцы сняли осаду с Пскова и отступили, но были настигнуты русскими у озера Смолина, в тридцати верстах от Пскова, 13 сентября 1502 г. Численное превосходство русских было, как обычно, подавляющим, но ливонцев вновь спасла их сильная и превосходная артиллерия – заслуга лифляндского ландмаршала «марианитов» Вольтера фон Плеттенберга.
Заметив отступавшие обозы орденского войска, русские разведчики доложили воеводам, что ливонцы бегут. При этой вести ратники русского Передового полка, увлекая за собой остальные полки, самовольно устремились вперед, напали на ливонские обозы и стали грабить их, попутно уничтожая охрану. Воеводы Андрей Кропоткин и Юрий Орлов-Плещеев не сумели удержать своих людей от грабежа тевтонского «коша». В ходе беспорядочного преследования ливонцев русские расстроили свой боевой порядок («изрушали полки»), а в ходе грабежа утратили остатки дисциплины. Ливонцы воспользовались этим и неожиданным контрударом разгромили Передовой полк московской рати. Вместе со своими воинами погибли и оба воеводы.
