Оказавшись в катастрофическом положении, орденское руководство было вынуждено заключить с московитами перемирие до конца 1559 г.
С Венденом, несколько раз переходившим из рук в руки, через девятнадцать лет оказался связан и еще один аналогичный эпизод Ливонской войны. Осенью 1578 г. русские воеводы в очередной раз осадили отстроенный заново Венден, но, после трех неудачных приступов сняли осаду, заслышав о приближении неприятельских войск. Будучи атакованы польско-шведским войском (к описываемому времени главным противником русских на территории Ливонии стали поляки, литовцы и шведы), московиты отступили в свой лагерь, где яростно отстреливались до самой ночи, четверо русских воевод – князь Иван Голицын, Федор Шереметев, князь Андрей Палецкий и дьяк Андрей ГЦелкалов, воспользовавшись ночной темнотой, бежали с конницей из стана, но воеводы, которым был вверен пушечный наряд (артиллерийский парк), не захотели покинуть его. Русские пушкари не сдались в плен; когда неприятель ворвался в московский стан, они повесились на своих орудиях… Но все это произошло гораздо позже.
К ноябрю 1559 г. новый ливонский ландмейстер «тевтонов» Готтгард фон Кеттлер, навербовав в Германии ландскнехтов, возобновил войну. Но уже в январе 1560 г. московская рать взяла штурмом первоклассную орденскую крепость Мариенбург (не прусскую, а латвийскую – Алуксне). Московский воевода князь Василий Иванович Барбашин (Боробошин) захватил всю ливонскую тяжелую артиллерию, следовавшую обозом из Феллина (Вильянди) в Гапсаль (Гапсалу), лишив тем самым орденское войско его главного преимущества в войнах с Москвой (как некогда «греческий огонь» был главным преимуществом византийцев в войнах с «варварами»). И, наконец, при взятии Феллина в 1560 г. русские под командованием князя Андрея Михайловича Курбского захватили весь главный артиллерийский парк «Дома Пресвятой Девы Марии в Ливонии» – восемнадцать больших и четыреста пятьдесят малых орудий! Кроме «железных змей» ливонских «тевтонов», в битве под стенами Феллина, предшествовавшей взятию крепости, в руки к московитам попали также ливонский ландмаршал Филипп Шаль фон Белль, его брат Вернер, комтур Гольдингена Генрих фон Галлен, а после сдачи Феллина не желавшим защищать его наемным немецким гарнизоном – и Иоганн Вильгельм фон Фюрстенберг – бывший ливонский ландмейстер (1557-1559). Отпущенные победителями в Ригу малодушные немецкие наемники были повешены за трусость по приказу Готтгарда фон Кеттлера избранного, как нам уже известно, ливонским ландмейстером Тевтонского ордена вместо Фюрстенберга (еще до того, как последний попал в плен к московитам).
Но, несмотря на столь успешное для Грозного Царя начало Ливонской войны 1558-1583 гг., разразившейся в качестве очередного военного конфликта между Московским государством и орденом Девы Марии, в нее скоро оказались втянутыми практически все соседние великие державы.. Одни – на дипломатическом уровне, как «Священная Римская империя германской нации», князем которой с 1530 г. являлся «по должности» ливонский ландмейстер (что, впрочем, не помешало первому же удостоившемуся этой чести лифляндскому «провинциальному магистру» тевтонских рыцарей Вольтеру фон Плеттенбергу, вступив в союз с германскими князьями-протестантами, поднять меч не на кого-нибудь, а на своего же верховного сюзерена – императора этой самой «Священной Римской империи германской нации» Карла V Габсбурга – в ходе так называемой «Шмалькальденской войны», в то время как сам Тевтонский орден, в лице своего Верховного магистра, выступил в этой войне на стороне императора) ! Другие – как активные участники военных действий (Швеция, Дания, Польско-Литовское государство).
Ливонский ландмейстер Готтгард фон Кеттлер упорно отказывался от переговоров с Москвой, хотя был в состоянии лишь защищать некоторые крепости. Ландмейстер и его сотрудники обращались за помощью то к римско-германскому императору, то к королям Дании, Швеции и Польши, однако реальной помощи не получали. В конце концов, Кеттлер предпочел подчиниться польской короне (подобно бывшему Верховному магистру всех «тевтонов» Альбрехту фон Бранденбург-Ансбаху, назначенному в награду за подчинение Польше сенатором и членом королевского совета). Признав актом от 21 ноября 1561 г., в качестве главы Тевтонского ордена в Ливонии, присоединение Ливонии к Польско-Литовскому государству (точнее – к Литве), Кеттлер 5 марта 1562 г. передал военачальнику короля Сигизмунда-Августа, виленскому воеводе князю Николаю Радзивиллу «Черному» (главе всей «протестантской партии» Речи Посполитой), свои ландмейстерские крест, мантию и ключи от Рижского замка Тевтонского ордена, после чего принял лютеранство и женился на дочери герцога Мекленбургского, сохранив за собой часть бывших прибалтийских владений Тевтонского ордена (в качестве первого светского герцога Курляндии). Власть его распространялась также на Земгалию (Семигалию), но более далеко идущим планам Кеттлера, рассчитывавшего стать наследственным герцогом всей Лифляндии (Ливонии), подобно тому, как бывший Гохмейстер «тевтонов» Альбрехт Бранденбургский сумел стать наследственным герцогом всей Пруссии, не было суждено осуществиться.
Царь Иоанн Грозный предложил взятому им в плен Иоганну Вильгельму фон Фюрстенбергу возглавить «Ливонское государство» под московским протекторатом, но бывший ландмейстер ливонских «тевтонов» гордо отказался, предпочтя через десять лет угаснуть в московском плену. Впрочем, в плену он жил доходами с поместья, пожалованного ему Иоанном Васильевичем под Костромой, и, мягко говоря, не бедствовал.
После очередного поражения крайне малочисленного, лишившегося всей своей артиллерии, ливонского войска в Эргемском сражении (1561) «Дом Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» фактически прекратил свое существование (хотя юридически был упразднен лишь через два года).
Еще в 1559 г. датчане завладели островом Эзель (по-эстонски: Сааремаа), уступленным епископом Эзель-Викским датскому королю, и частью курляндских земель. Вассалы ордена Пресвятой Девы Марии в северных провинциях Эстляндии (Гаррии и Вирланде), окончательно убедившись в неспособности орденских властей обеспечить эффективную защиту их земель, обратились за помощью к шведскому королю Эрику XIV. В начале 1561 г. рыцарство (дворянство) и города этих бывших провинций Тевтонского ордена присягнули на верность шведской короне.
Остальные владения «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» и прибалтийских епископств по Виленскому договору 1561 г. перешли под власть Польши, присягнув королю Сигизмунду II Августу – прямому потомку литовского князя и польского короля Владислава Ягайло (Ягелло), победителя войска Тевтонского ордена под Танненбергом в 1410 г.
Орденская комменда в Бремене и орденский дом в Любеке, подчинявшиеся ливонскому ландмейстеру «тевтонов», еще в 1560 г. перешли в подчинение комтура Динабурга Георга фон Сибурга, потомки которого в конце XVI в. продали их, соответственно, обоим городам.
Город Рига – бывшая столица рыцарей-«тевтонов» в Ливонии – отказался (несмотря на передачу ключей от Рижского орденского замка бывшим ландмейстером Кеттлером князю Радзивиллу) подчиниться Польско-Литовскому государству и еще на протяжении двадцати лет сохранял статус вольного ганзейского города, признавая над собой лишь номинальную власть «Священной Римской империи германской нации».