1346 г. Тевтонский орден приобретает у датского короля Эстонию (Эстляндию) с городом Ревелем (ныне – Таллинн).
1370 г. Разгром орденским войском литовской армии вторжения при Рудау (Рудаве) в Самландии, севернее Кёнигсберга. Гибель в бою маршала ордена и 26 «братьев» Тевтонского ордена.
1393-1407 гг. Орден включает в состав своих владений остров Готланд, Самогитию и Новую Марку (Неймарк).
1387 г. Заключение польско-литовской унии вследствие брака Великого князя Литвы Ягайло (Ягелло) и польской королевы Ядвиги. Ягелло принимает крещение по римско-католическому обряду и объявляет о крещении Литвы.
1389 г. Разгром тевтонских рыцарей, в составе армии русско-литовского Великого князя Витовта, татарами хана Едигея в битве на Ворскле.
1398 г.Флот и войско Тевтонского ордена изгоняют с острова Готланд морских разбойников-«витальеров», угрожающих торговле на Балтике, и овладевают островом.
1398 г.Великий князь литовский Витовт (Витольд) передает Тевтонскому ордену Самогитию (Жемайте, Жмудь). Покорение орденом жмудских язычников продлится до 1406 г.
1401-1402 гг.Война тевтонских рыцарей с Литвой (уже официально окрещенной).
1403 г. Захват острова Готланд датским десантом. Второй поход флота и войска Тевтонского ордена на Готланд, изгнание датчан с острова и разгром датского флота флотом Тевтонского ордена в морской битве при Кальмаре.
1407 г. Тевтонский орден уступает остров Готланд королю Швеции Эрику.
1409- Великая война между Тевтонским орденом и коалицией Польского королевства с 1411 гг.Великим Княжеством Литовским.
1410 г. Разгром армии ордена польско-русско-литовским войском под Танненбергом.
1411 г. Завершение Великой войны Первым Торнским (Торуньским) миром, закрепившим военное поражение Тевтонскогоь ордена.
1411 г. Возобновление войны ордена с Польшей. Отказ ордена от Добринской земли навечно и от Самогитии до смерти короля Владислава (Ягелло) Польского и Великого князя Александра (Витовта) Литовского.
1419 г. Война коалиции Тевтонского ордена с маркграфством Бранденбургским против коалиции Польши со Швецией, Данией и Норвегией.
1422 г. Мельнский мир закрепляет утрату Тевтонским орденом спорных территорий и фиксирует восточную границу орденских владений.
1430 г. Нашествие на Пруссию чешских еретиков-гуситов.
1432 г. Заключение Польшей союза с гуситами в войне против Тевтонского ордена.
1439 г. Разгром польскими королевскими войсками польских гуситов в битве при Гротниках.
1454-1467 гг. «Тринадцатилетня война» между Тевтонским орденом и Польшей.
1463 г. Поражение флота Тевтонского ордена в битве с военными кораблями восставших против ордена городов Данцига (Гданьска) и Эльбинга (Эльблонга).
1466 г. Второй Торнский (Торуньский) мир. Тевтонский орден признает себя вассалом польской короны.
1519-1521 гг. Последняя война между Польским королевством и Тевтонским орденом.
1525 г. Гох-унд-Дейчмейстер Тевтонского ордена Альбрехт фон Гогенцоллерн-Ансбах превращает прусские владения своего ордена в светское герцогство Пруссию и становится вассалом польского короля Сигизмунда I.
1525-1809 гг.Резиденция Гох (и Дейч) мейстера Тевтонского ордена в Мергентгейме (Франкония).
1527 г.Император «Священной Римской империи» и король Испании Карл V Габсбург возводит «Магистра Тевтонского ордена в германских и романских землях» в сан «Администратора» вакантной с 1525 г. должности Верховного магистра (Гохмейстера).
1558-1583 – Ливонская война.
1696 г. Создание полка «Тейчмейстер» (впоследствии – «Гох-унд-Дейчмейстер») в составе армии императора «Священной Римской империи» Леопольда Австрийского.
1757 г. Поражение прусской королевской армии в битве с австрийцами под Колином в результате штыковой атаки полка «Гох-унд Дейчмейстер» во главе с обрист-вахмистром (майором) Иоганном графом Соро (Зоро), рыцарем Тевтонского ордена.
1809 г.Ликвидация ордена Наполеоном I во всех своих вассальных германских государствах (Рейнском Союзе) и перенос орденской резиденции в столицу Австрийской империи Вену. Прекращение деятельности Тевтонского ордена во всех германских землях, кроме Австрии, на 150 лет.
1837 г.Восстановление средневекового института «сестер Тевтонского ордена». Учреждение конвентов орденских священников в гг. Лане (1854 г.), Троппау (1866 г.) и Лайбахе (1897 г.).
1866 г. Учреждение институтов «рыцарей чести» («почетных рыцарей») и «фамилиаров», несущих добровольную санитарную службу в армии Габсбургской монархии.
1923 г. Отречение от сана последнего Верховного и Германского магистра эрцгерцога Ойгена (Евгения) Габсбурга. Руководство орденом переходит в руки орденского священника, с 1933 г. – в сане аббата.
1929 г. Папа римский преобразует духовно-рыцарский Тевтонский орден в чисто духовное учреждение «братьев (братии) Тевтонского ордена Святой Марии что в Иерусалиме».
1938г. Запрет Тевтонского (Немецкого) ордена в Австрии национал-социалистическим режимом.
1939 г. Запрет Тевтонского ордена германскими национал-социалистами в Судетской области аннексированной Гитлером Чехословакии.
1946 г. Возобновление благотворительной и духовно-окормительской деятельности братьев и сестер Тевтонского ордена в Германии (ФРГ).
1947 г. Восстановление Тевтонского ордена в его прежних правах правительством Австрийской республики.
1965 г. Признание института «тевтонских фамилиаров» папой римским Павлом VI.
1970 г. Восстановление Генеральным капитулом древнего названия ордена «Братья (Братия) Тевтонского Дома Святой Марии, что в Иерусалиме (Тевтонский орден)».
1988 г. Генеральный капитул, собравшийся в Лане, приводит Устав «тевтонских братьев» и «Апостолический статут фамилиаров», а также «правила жизни» и Устав «тевтонских сестер» в соответствие с положениями обновленного канонического права римско-католической церкви.
1990 г. После крушения коммунистических режимов в Европе Тевтонский орден разворачивает активную деятельность, в особенности в орденских провинциях Словении и Чехословакии (впоследствии – в независимых республиках Чехии и Словакии).
2018 г. Избрание Генерального аббата Франка Байярда Верховным магистром Тевтонского ордена.
