Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альберта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски: Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, есть определенные основания усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг (нем.: «штурмбаннер», Sturmbanner) «Священной Римской империи германской нации» также представлял собой красное полотнище с белым крестом. Этим стягом пользовались все вассалы римско-германского императора, подчиненные лично ему и не признававшие над собой никаких сеньоров, кроме императора (например, швейцарские конфедераты-эйдгеноссы). Датское же королевство долгое время признавало себя вассалом «Священной Римской империи», На это указывает само название Дании – «Данмарк», то есть «Датская марка» («марками» по старонемецки именовались пограничные области римско-германской империи – например, Восточная марка, то есть Австрия, Мейссенская марка, Бранденбургская марка, Датская марка и т.д.).
В том же 1219 г, новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датские крестоносцы (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.
Вскоре выяснилось, что король Вальдемар II Победитель рассматривал договор с епископом рижским Альбертом как согласие на подчинение датчанам всей Ливонии. Чтобы сломить сопротивление Альберта, крайне недовольного подобным истолкованием договора, Вальдемар договорился с меченосцами о признании их права на треть покоренных земель. Кроме того, датский король запретил подвластным Дании северогерманским портовым городам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, что означало ее полную блокаду с моря. Жалобы епископа Альберта (анти) папе римскому Гонорию III и римско-германскому императору Фридриху II Гогенштауфену оказались безрезультатными. В 1221 г. Альберту пришлось уступить требованиям короля Вальдемара II. Епископу рижскому остались только права духовного сюзерена Ливонии, все же сеньориальные (владельческие) права достались меченосцам и датчанам.
В том же 1221 г. новгородское войско снова вторглось в Эстляндию, после чего вместе с псковским военным контингентом безуспешно осаждало резиденцию магистров ордена Меча – Венден.
Осенью 1221 г. псковичи еще раз вторглись в Эстляндию, летты разорили окрестности Пскова, а меченосцы, при поддержке ливов, опустошили окрестности Новгорода.
Во второй половине 1222 г. восстали эсты, перебившие гарнизоны крепостей Феллин и Оденпе, а также гарнизон датской крепости на острове Эзель. Эсты обратились за помощью в Новгород. Новгородцы живо откликнулись на призыв предков нынешних эстонцев, разместив свои гарнизоны в Оденпе, Феллине и Юрьеве (по-эстонски: Тарту).
Угроза со стороны восставших эстов заставила орден меченосцев пойти на уступки епископу Альберту. В начале 1223 г. орден заключил с ним договор, по которому епископ вновь получал треть территории Эстляндии. В этом же году новгородцы снова вторглись в Эстляндию, где в течение месяца безуспешно осаждали Ревель. Тем временем меченосцы разбили эстов в битве на реке Имере (Юмере) и вернули себе большую часть захваченных эстами ранее орденских крепостей. Патриотически настроенные эстонские литераторы в начале XX в. превратили (на страницах своих произведений) поражение эстов на реке Юмере в великую победу. Впрочем, такое уже не раз бывало в истории…
В августе 1224 г. меченосцы со своими крещеными союзниками-ливами осадили город Юрьев. Гарнизоном командовал Вячеслав Борисович, бывший князь Кукенойса. Ожидая помощи от Новгорода, князь Вячко отклонил предложения «латинян» о сдаче. Помощь опоздала. Меченосцы и ливы взяли Юрьев, перебив весь гарнизон и часть населения. Получив известие о приближении новгородского войска, гладиферы сожгли разграбленный город и отступили. Впоследствии, возвратившись на пепелище, они переименовали Юрьев в Дерпт (Дорпат), сделав его центром нового «латинского» государства – епископства Дерптского. Как следствие падения Юрьева, в том же году между епископом Альбертом и «Господином Великим Новгородом» был заключен мир.
В 1227 г. гладиферы захватили остров Эзель (оказавшись в результате этого завоевания на грани войны с претендовавшей на него Данией), а в 1230 г. покорили племя куршей.
Как мы видим, в период с 1221 по 1227 г. вооруженные столкновения между «латинянами» и «восточными схизматиками» в Ливонии продолжались, причем в большинстве случаев в выигрыше оказывались орден и епископ Рижский (упорно именовавший себя Ливонским) Альберт, которому удавалось постоянно ссорить Псков с Новгородом. К началу 1228 г. ливонский епископ сумел установить с псковичами тесный контакт и заключить с ними союз. Военные действия шли, в общем, успешно для меченосцев. Кроме захвата Юрьева, они вернули крепость Феллин и совершили ряд набегов на новгородские земли.
Упомянутый выше владимиро-суздальский князь Ярослав Всеволодович, правивший в описываемые годы Новгородом, стремился, по мере сил, препятствовать «латинской» экспансии, но это удавалось ему далеко не всегда. Причиной этого становились его постоянные разногласия как с боярством (правящей верхушкой), так и вечем (народным собранием) «Господина Великого Новгорода».
В итоге новгородцы, не поддержавшие планов князя Ярослава идти войной на непокорный Псков и союзников псковичей – ливонского епископа, меченосцев, эстов-чудь и латышей, «указали ему путь от себя», как говорилось в тогдашних русских летописях.
Папский Рим внимательно следил за христианизацией Ливонии. (Анти) папа Гонорий III высоко ценил результаты деятельности епископа Альберта, не мешая тому именоваться «епископом Ливонии» (оставаясь формально всего лишь епископом Риги). В то же время папа делал попытки наладить отношения и с «восточными схизматиками». Так, в 1227 г. римский понтифик предложил свое покровительство Пскову и Новгороду, а также Галицко-Волынскому княжеству и другим русским княжествам, граничившим с католическими королевствами (Польшей и Венгрией).
Меченосцы и епископ Альберт также всячески подтверждали свои добрые намерения в отношении своих восточных соседей-«схизматиков». В неурожайном 1231 г. ливонские «латиняне» привезли в Новгород хлеб, устранив угрозу голода и связанных с голодом внутриполитических осложнений. Отношения между Новгородом, епископом Ливонским и орденом меченосцев постоянно улучшались, но тут псковичи в очередной раз проявили свое стремление к независимости от «старшего брата». Псковские князья желали править, не подчиняясь Новгороду. В своем стремлении к независимости они активно опирались на гладиферов, с которыми заключили союз еще в 1227 г. Орден меченосцев имел немало приверженцев и в Новгороде, однако там они не были настолько сильны и многочисленны, чтобы активно влиять на вече, господу (боярство) и князя.
