Став польским королем, свежеиспеченный католик Владислав-Ягайло первым делом запретил своим подданным католического вероисповедания вступать в брак с русскими. Православным же подданным Ягайло было дозволено вступать в брак с «латынянами» лишь на условии принятия римско-католической веры, но не наоборот. Во внешнеполитическом плане Ягайло поставил себе целью завладеть богатой Добринской (по-польски – Добжинской) землей. Эту область силезский князь Владислав Опольский, вместе с рядом других польских областей получил в 1372-79 гг. в лен от тогдашнего короля Польши и Венгрии Людовика (Лайоша) Анжуйского (отца упомянутой выше Ядвиги). В 1396 г. Ягайло начал против Владислава Опольского войну с целью отобрать у него Добринскую землю. Не будучи в состоянии успешно обороняться от войск Ягайлы, князь Владислав Опольский предпочел уступить Добринскую землю ордену Девы Марии. Однако поляки отказывались признавать законность этого акта и продолжали упорно считать спорную территорию своей – со всеми вытекающими из этого последствиями.
Орден Девы Марии пытался играть на противоречиях между Ягайлой, именовавшим себя после принятия крещения по римско-католическому обряду (хотя при рождении он был окрещен по православному обряду и наречен Яковом, а с течением времени впал в язычество) королем польским Владиславом II (1386-1434) и его вероломным, коварным двоюродным братом Витовтом, или, по-польски, Витольдом (1392-1430), принявшим после святого крещения (по римско-католическому обряду) имя Александр (под это же именем Витовт, кстати, был еще раньше крещен в Православную Веру, но затем опять впал в язычество, или, выражаясь тогдашним языком, «опоганился»). Двуличный Витовт, предатель и перебежчик по натуре, неоднократно переходил с одной стороны на другую. В 1382-1384 гг. он сражался на стороне Тевтонского ордена против Ягайло, в 1384-1389 гг. – на стороне Ягайлы против ордена, в 1389-1391 г.г. – на стороне ордена против Ягайло, в 1392-1398 гг. – на стороне Ягайлы против ордена, в 1398-1401 гг. – на стороне ордена против Ягайло, и лишь в 1401 г. окончательно перешел на сторону Ягайло. Тевтонский орден строго соблюдал условия договоров и соглашений. А король польский и Витовт (которому Ягайло уступил титул и власть Великого князя Литовского – правда, лишь пожизненно) действовали лицемерными и коварными методами, несовместимыми с рыцарственным поведением и рыцарским кодексом чести «братьев» Тевтонского ордена. Согласно заключенному с «тевтонами» Саллинвердерскому миру (1398) Великий князь Литовский уступил Тевтонскому ордену языческую область Жемайте (по-латыни: Самогитию или Самагиттию, по-польски: Жмудь). В обмен на эту территориальную уступку Витовт получил от ордена военную помощь, необходимую ему для экспансии в восточном направлении и борьбы с Золотой ордой. Уступка Жемайте, казалось, означала осуществление давней мечты «тевтонов» о получении «коридора», соединяющего орденские владения в Пруссии и Ливонии. Самогития была включена в состав орденских владений на правах фогтства (наместничества) под управлением фогта (наместника) Генриха фон Швельборна. Однако в 1399 г. литовское войско Витовта (в составе которого, наряду с молдавскими, польскими и венгерскими крестоносцами, сражался и воинский контингент Тевтонского ордена) было наголову разбито татарами хана Едигея (вассала грозного среднеазиатского завоевателя Тимура, или Тамерлана) на реке Ворскле. Путь Витовту на Восток оказался закрытым. И Великий князь Литовский вновь обратил свой взор на Запад, что привело его к очередному конфликту с Тевтонским орденом. В 1401 г. Витовт инспирировал восстание жемайтов против власти ордена, оказав повстанцам вооруженную помощь. Военные действия велись с переменным успехом. Наконец Витовт в 1401 г. заключил с орденом Ковенский договор, по которому подтвердил права «тевтонов» на Жемайте. Новым орденским фогтом Самогитии был назначен Генрих Кюхмейстер фон Штернберг.
Заручившись, в очередной раз, военной поддержкой Тевтонского ордена, Витовт снова обратил свои взоры на Восток, задумав нанести удар по собственному зятю, Великому князю Московскому Василию Дмитриевичу, сыну Дмитрия Донского, успевшего, к счастью для Москвы, разгромить золотоордынские полчища Мамая на Куликовом поле в 1380 г. до подхода спешивших на помощь Мамаю литовских войск князя Ягайло. Однако история повторилась. Военные походы Витовта в 1406 и 1408 гг. на Москву не увенчались успехом. Решающее значение для Великого князя Литовского приобрело восстановление его власти над Жемайте. Весьма характерным в данной связи представляется факт многократной перемены веры Витовтом, то принимавшим крещение (причем как в греко-православной, так и в римско-католической форме), то вновь впадавшим в язычество. Однако все это, в конечном счете, не имело значения в глазах папы римского, однозначно признавшего Литву обращенной в христианство и запретившего Тевтонскому ордену в 1404 г. организовывать дальнейшие Крестовые походы на литовцев. В начале XV в. политическая конфронтация между Тевтонским орденом и польско-литовской коалицией стала неизбежной. Орден оказался перед лицом врага, власть которого распространялась на собственно Литву, ряд присоединенных к Литве западнорусских княжеств и на Польшу. Эту коалицию, территория которой окружала орденские владения с трех сторон, возглавлял беззастенчивый, расчетливый и преисполненный ненависти к Тевтонскому ордену литовец на польском королевском престоле. Ягайло получил от польских магнатов («можновладцев») военно-политический мандат на пресечение властных амбиций Тевтонского ордена. Постоянные трения возникали по вопросам прав владения Помереллией, приобретения орденом в 1402 г. области Неймарк (Новая Марка), а также по поводу области вокруг замка Дризен (Дрезденко) и Добринской земли.
Постоянно упоминаемые в этой связи экспансионистские устремления Тевтонского ордена, якобы являвшиеся причиной предстоявшей Великой войны польско-литовской коалиции с «тевтонами», при ближайшем рассмотрении оказываются очередным мифом, поскольку покупка орденом Новой Марки была осуществлена лишь после заявления прежнего владельца этой области, немецкого маркграфа Бранденбургского, согласно которому он, в случае отказа «тевтонов» купить у него Новую Марку, продаст ее Польше. А покупка Новой Марки Польшей означала бы, что кольцо окружения вокруг орденских земель замкнулось бы окончательно, отрезав владения «тевтонов» от Германии, являвшейся жизненно необходимой для ордена базой снабжения. В Жемайте шла непрерывная «малая война». Орден нисколько не заблуждался насчет активной помощи, оказываемой жмудинским повстанцам Великим князем Литовским, в свою очередь, поддерживаемым польским королем. Все попытки «тевтонов» вбить военно-политический клин между Литвой и Польшей (или натравить их друг на друга) оказались, в конечном итоге, безуспешными. Тем не менее, государство Тевтонского ордена, территория которого (общей площадью более 170 000 квадратных километров) простиралась от реки Одера (по-польски: Одры) на западе до Финского залива на востоке, с пятьюдесятью девятью городами и сорока восемью замками, достигшее пика своего размера и могущества, оставалось «твердым орешком» для всех, желавших попробовать его «на зубок».
30 марта 1407 г. приложился к роду отцов своих Верховный магистр «тевтонов» Конрад фон Юнгинген. К числу его несомненных заслуг относилось не только повышение благосостояния вверенных ему Богом земель, но и осуществление искусной политики, в ходе которой он умело защищал интересы ордена преимущественно дипломатическими средствами. Невзирая на требования многих «орденских братьев» начать превентивную войну против литовско-польской коалиции, не дожидаясь, пока она станет слишком сильной, мудрый Гохмейстер предпочитал «худой мир доброй ссоре». В таких случаях старый магистр, поседелый под шлемом и израненный в бесчисленных боях, говаривал: «Войну легко начать, но трудно закончить» (нем.: «Kriegist bald angefangen, aber schwer beendet»). Перед своей кончиной он призвал «братьев» ни в коем случае не избирать новым Верховным магистром своего родного брата Ульриха. Тем не менее, 26 июля 1407 г. Генеральный Капитул – в первый и единственный раз за всю историю ордена Девы Марии – единогласно избрал, после смерти прежнего Верховного магистра, его родного брата.
