Аббат Цистерцианского монашеского Ордена из Наварры дон Рамон Сьерра (известный также под именем Раймунд де Серрат) из Фитеро вызвался защитить Калатраву и перебрался в крепость с монахами своего аббатства в сопровождении сильного воинского контингента из Наварры. К концу 1158 г. аббату Рамону Сьерра удалось очистить область Калатравы от мавританских (и не мавританских) разбойничьих шаек, прочно закрепив крепость и прилегающие земли за христианами.
В 1164 г. отважный аббат и лихой рубака Рамон Сьерра ушел в лучший мир, и его монахи возвратились в Фитеро, оставив рыцарей оборонять крепость Калатраву. Именно тогда для обороны Калатравы от наседавших мавров был учрежден Орден Калатравы, чей первый Магистр, рыцарь дон Гарсия, поклялся следовать со своим братством уставу монахов-цистерцианцев и пригласил священников для несения службы в качестве орденских капелланов.
В 1179 г. в Арагоне было учреждено Альканизское командорство («энкомьенда»), перед которым была поставлена задача ратоборствовать против мавров Валенсии. Со временем оно превратилось в одну из важнейших твердынь Ордена Калатравы.
В 1187 г. Орден Калатравы был официально присоединен к монашескому Цистерцианскому Ордену и подчинен Моримондскому аббатству цистерцианцев.
В 1195 г. король Кастильский дон Альфонсо VIII был разбит в сражении с маврами при Аларкосе. В битве погибли или были взяты в плен 25 000 кастильцев и их союзников, в том числе многие «братья» Ордена Калатравы. После своей победы при Аларкосе мавры начали медленное, но неуклонное наступление в северном направлении. Орден был вынужден, под натиском магометан, оставить в 1197 г. крепость Калатраву, и его рыцари перенесли свою резиденцию в другую крепость, по которой их Орден получил второе (ныне, впрочем, почти совершенно забытое) название — Орден Сальватьерры. В 1211 г. Ордену, под натиском «нечестивых агарян», пришлось вновь эвакуировать свою штаб-квартиру, но зато в 1212 г. ему удалось вернуть и Сальватьерру, и Калатраву. С этого времени Магистры Ордена Калатравы сконцентрировали свое основное внимание на укреплении позиций Ордена в Кастилии, что, впрочем, не мешало им при всяком удобном случае приобретать владения в других королевствах Иберийского полуострова.
Менее известна борьба Ордена Калатравы с врагами Христовой Веры на территории Польши. Между тем, не позднее 1224 г. в нижнем течении Вислы, на имевшей важное стратегическое значение высоте Тимау, близ Меве (по-польски: Гнева), уже существовало здание конвента этого испанского Ордена, состоявшего главным образом из «братьев» и «полубратьев», принятых в его ряды в Германии. Задача польского филиала рыцарей Калатравы заключалась в обороне Поморья (Померании) от набегов прусских язычников. Судя по всему, Тимауский конвент Ордена Калатравы был каким-то образом связан с Оливским монастырем Ордена цистерцианцев, расположенным близ портового города Данцига (Гданьска) и сожженным пруссами вскоре прибытия «братьев-рыцарей» Калатравы в польское Поморье. Во всяком случае, защита и поддержка монастырей Цистерцианского Ордена (сыгравшего, как нам уже известно, в свое время решающую роль в создании Ордена храмовников-тамплиеров), несомненно, являлась главной задачей рыцарей Калатравы в Померании.
Тимауский конвент Ордена Калатравы просуществовал, как минимум, до 1230 г., после чего его функции перешли к учрежденному с аналогичной целью в 1228 г. польско-немецкому Добринскому (Добжиньскому) Ордену, полное название которого звучало: «братья-рыцари (воинское братство) Христова в Ливонии (Лифляндии) против пруссов» (лат.: fratres militie Christi de Livonia contra Prutenos), а сокращенное — «milites Christi de Prussia», то есть «Рыцари Христовы (Воинство Христово) в Пруссии» или «milites Christi fratres de Dobrin», то есть «братья-рыцари (воины) Христовы из Добрина (Добжина)».
Орден рыцарей Христовых из Добрина просуществовал немногим дольше Тимауского конвента рыцарей Ордена Калатравы. Как нам уже известно из предыдущего изложения, в 1235 г. Добринский Орден влился в состав Тевтонского (Немецкого) Ордена Пресвятой Девы Марии. Эмблемой Добринского Ордена были красные звезда и меч на белом (серебряном) поле. Иногда на орденских облачениях (лат.: habitus), знаменах и вооружении добринских рыцарей Христовых изображались не 1, а 2 меча (обычно скрещенных остриями вниз). Звезда членов Ордена Добжина могла быть желтой (золотой).
Знаком принадлежности к Ордену Калатравы-Сальватьерры служил первоначально симметричный (равносторонний) ажурный красный крест на белом поле, с концами в виде лилий («лилейный», или «лилиевидный», крест) а впоследствии — красный крест с концами, украшенными стилизованными латинскими заглавными литерами «М» (начальными буквами имени Пресвятой Девы Марии).
Первоначально члены Ордена Калатравы носили белые цистерцианские (или тамплиерские) мантии с капюшоном — длинные, до пят, у «братьев-клириков» («фрейлес клеригос») и укороченные у «братьев-рыцарей» («фрейлес кабальерос»). В военных походах они надевали под мантии поверх доспехов длинные белые полукафтанья (сюрко) без рукавов, а иногда — белые плащи с меховым подбоем. Ношение красного креста на орденских облачениях впервые документально засвидетельствовано в 1397 г., но рыцари Калатравы наверняка носили его и раньше, по примеру тамплиеров.
В 1400 г. засвидетельствовано ношение членами Ордена Калатравы в военных походах короткой серой или черной туники (сюрко) с красным орденским крестом на левой стороне груди (напротив сердца). В то же время все члены Ордена продолжали носить в своих укрепленных замках-монастырях белые мантии в качестве обязательного монастырского (церковного, или конвентуального) облачения.
Постепенно Орден Калатравы-Сальватьерры распространил свою деятельность на всю территорию испанских королевств (Наварры, Леона, Кастилии, Арагона, Майорки) и Португалии, сыграв особенно важную роль в борьбе с неверными (причем, как нам уже известно, не только на Иберийском полуострове и в Святой Земле, но даже в далекой Польше, на границе с язычниками-пруссами)! Поэтому руководство другими испанскими и португальскими военно-монашескими Орденами нередко переходило именно к рыцарям Калатравы.
На Иберийском полуострове Орден Калатравы поставил под свой контроль обширную территорию от Толедо до Сьерра-Невады. Его штаб-квартира была перенесена в «Новую Калатраву» (Калатрава ла Нуэва) в Сьерра-де-Аталайо, поскольку старая крепость Калатрава к описываемому времени практически утратила свое стратегическое значение, в связи с передвижением испано-мавританской границы далеко на юг.
Начиная примерно с 1275 г. руководство иберийскими духовно-рыцарскими Орденами начало постепенно переходить в руки представителей высшей аристократии, а затем — короны, вследствие чего они со временем в значительной степени лишились своего прежнего благосостояния. Кроме того, их могущество оказалось ослабленным в результате вовлечения рыцарей-монахов в гражданские войны, буквально раздиравшие христианские королевства Иберийского полуострова. Так, например, в 1354 г. «антимагистр» Ордена Калатравы, Педро Эстеваньес Карпентейро, выставил 600 «копий» против законного Магистра рыцарей Калатравы, фрея Диего Гарсии де Падильи, пользовавшегося поддержкой короля Кастилии дона Педро Жестокого, против которого поднял мятеж собственный сводный брат, внебрачный сын покойного кастильского короля дон Генрих (Энрике) Трастамарский (будущий король Кастилии Генрих II).
