Банкиры и коммерсанты из Монпелье и Нарбонна управляли деньгами и имениями богатых и обширных орденских владений родосских рыцарей в Южной Франции, на Иберийском полуострове и на Кипре. В 1356 г. Великий Магистр рыцарей Родоса Роже де Пен даровал гражданам и купцам Нарбонна право открыть в г. Родосе свое консульство. Он освободил их ото всех налогов и сборов, кроме портовой пошлины, от уплаты за всех рабов, не являвшихся их личной собственностью, и даже от тех сборов, которые взимались со всех, желавших изготовлять мыло в орденских мыловарнях. Однако в случае вражеского нападения на Родос граждане Нарбонна и Монпелье были обязаны принимать участие в его обороне с оружием в руках.
Родос поддерживал активные торговые отношения с Испанией (особенно в XV в.), хотя они никогда не принимали такого размаха, как его торговля с Италией или с Францией. Одновременно в водах Додеканеса свирепствовали арагонские пираты (христиане римско-католического вероисповедания!).
Несмотря на все призывы к «священной войне», не прерывались и торговые отношения между Родосом и побережьем захваченной турками Малой Азии. Даже военные действия, казалось, не служили им помехой. Из Малой Азии на Родос привозили, в частности, ковровые изделия, шелковые ткани, зерно и керамику, в то время как турки ввозили с Родоса поступавшие туда из Западной Европы кожи, шерстяные ткани и другие изделия. Перед лицом общих экономических интересов взаимная ненависть и враждебность отходили на второй план. Так, например, рыцари Родоса и Блистательная Порта в договоре, заключенном 25 августа 1451 г. между иоаннитами и султаном Мехмедом II Гази (будущим завоевателем Константинополя!), пришли к соглашению о том, чтобы «торговцы… могли заключать сделки и товарообмен беспрепятственно и безопасно». Во избежание каких-либо инцидентов, грозящих разрывом этого договора, Великий Магистр родосских рыцарей Жан де Ластик потребовал от короля Арагонского, владевшего военно-морской базой на о. Кастеллоризо на орденской территории, запретить христианскому арагонскому каперскому флоту захватывать турецкие корабли в родосских водах. Кроме того, он потребовал от испанцев прекратить торговлю рабами-мусульманами и другими трофейными товарами между малоазиатским побережьем и Родосом.
По сей день остается открытым вопрос, в какой мере местные греки участвовали в экономической жизни Родоса. До нас дошло имя родосского грека Драгонетто Клавелли, являвшегося одной из важнейших фигур в экономической жизни Родоса в конце XIV-начале XV вв. Греки, регулярно направлявшиеся родосскими рыцарями на переговоры с турками в качестве посланников либо переводчиков-толмачей, торговали с Малой Азией и были хорошо знакомы с языком и страной турок, несмотря на все, остававшихся главными врагами Ордена. Одновременно они имели полезные во многих отношениях связи с чиновниками турецкого аппарата управления (состоявшего в значительной своей части также из греков, перешедших или не перешедших в ислам). Богатство греческих горожан — подданных рыцарей Родоса, воспетое Мануилом Лименитисом в его поэме «Черная смерть на Родосе» (описывающей эпидемию чумы, поразившую остров), может быть объяснено лишь активным участием родосских греков-горожан в экономической жизни островного государства.
Наряду с банками и торговлей, на Родосе процветали и мелкие семейные предприятия, специализировавшиеся на изготовлении сукна и глиняной посуды, а также металлообработке. Однако важнейшими отраслями производства оставались изготовление сахара и мыловарение. Всякому дозволялось за определенную плату производить мыло в орденских мыловарнях. Родосский сахар считался вторым по качеству после кипрского сахара («тростникового меда»), считавшегося первосортным.
Другой важной отраслью родосской экономики было мореплавание. Гавань Родоса постоянно посещали как «франкские», так и греческие торговые суда. Орденский флот рыцарей Родоса не только вел морскую войну против мусульман, но и конвоировал торговые караваны. Экипажи орденских кораблей рекрутировались, главным образом, из числа родосских греков. В законе о морской службе (servitus marinariae) содержалось указание на обязанность определенного слоя греческих подданных Ордена (т. н. «периэков», т. е. «безземельных») служить в орденском флоте. Служба в орденском флоте была нелегкой, но прошедшие ее суровую школу родосские греки стали превосходными, опытными мореходами и в результате начали курсировать на своих собственных кораблях между всеми средиземноморскими портами. В 1462 г. Великий Магистр рыцарей Родоса фра Педро-Рамон Закоста заменил обязательную морскую службу «безземельных» добровольной службой или уплатой взамен нее соответствующего налога.
Знаменитый историк Ордена рыцарей Родоса, Гильом де Каорсин, хотя и родился в 1430 г. во Фландрии, происходил из семьи, проживавшей на Родосе. Он с отличием окончил Парижский университет и получил диплом доктора прав. Каорсин по сей день считается одним из самых высоко образованных и способных граждан Родоса. Хотя Каорсин не являлся рыцарем Ордена, он — в виде исключения! — был в 1459 г. назначен его вице-канцлером и оставался на этой должности до самой смерти, последовавшей в 1503 г. Орден Родосских рыцарей не раз поручал Каорсину сложные дипломатические миссии в различных странах Западной Европы. Наряду с этим, он за 8 лет в совершенстве овладел греческим языком, в течение 6 лет объездил острова Эгейского моря, собирая древние рукописи, и написал на латыни «Книгу островов архипелага» (Liber insularum Archipelagi), содержащую краткое описание греческих островов, включая их социальное и экономическое положение. Кроме того, он написал хронику осады Родоса турками в 1480 г., историю турецкого принца Джема (Джиджима или Зизима), изгнанного собственным братом — Баязидом I Йилдырымом (Молнией) — и, по поручению Великого Магистра Пьера д’ Обюссона, «Уложение (Устав) родосских Рыцарей» (Stabilimenta Rhodiorum Militum), позднее переведенный им же с латыни на французский.
В первом десятилетии XVI в. другой высокообразованный член Ордена родосских рыцарей — Сабба ди Кастильоне — утонченный и эксцентричный романтик, по поручению Изабеллы Гонзага д’ Эсте, собирал на Родосе сокровища античного искусства. Кастильоне был большим почитателем античной литературы и искусства, чем выделялся из общей среды членов своего Ордена, и потому описывал своих соратников — рыцарей Родоса — «варварами», умеющими обращаться только с копьем, мечом, щитом или луком и стрелами и подозревающими в нем самом скрытого еретика и идолопоклонника только из-за его любви к античной культуре! Книга Саббы ди Кастильоне «Ricordi» пользовалась большой популярностью среди его более просвещенных современников.
Родосский рыцарь фра (брат) Антонио Пигафетта, отпрыск древнего итальянского рода, пребывавший, в качестве папского нотария, при дворе короля Испании и императора «Священной Римской империи» Карла V Габсбурга, принял участие в кругосветном плавании рыцаря Ордена Святого Иакова и Меча Фернана Магеллана, оставив потомкам детальное описание экспедиции, включая рассказ о гибели самого Магеллана в бою с филиппинскими туземцами (сам Пигафетта также принимал участие в этой схватке и был ранен стрелой туземца, но каким-то чудом выжил).
Пьетро Ломеллино дель Кампо и некий Фонтано, являвшиеся очевидцами второй осады Родоса турками (в 1522 г.) составили, независимо друг от друга, хронику этой осады. Труд Ломеллино до нас не дошел, но отрывки из него использовались в хронике осады Родоса, составленной Джованни Бозио.