Но молитвенная жизнь в келии продолжалась — по выражению о. Серафима (Романцова), батюшка погружался в молитву, как рыба в воду, в ней было для него и утешение, и лекарство, и сила. Причём дополнительно к обычному молитвенному правилу о. Иоанн установил ещё и собственное. По мере чтения духовной литературы он выписывал понравившиеся ему молитвы в особый блокнотик, который сам называл келейной книжицей. Таким образом за четверть века в нём накопилось 27 молитв, записанных на 82 страницах. В 2005 году старец подарил этот блокнотик Т. С. Смирновой, и два года спустя он был издан — сперва небольшим тиражом, а в 2009-м — уже широким. Причём издание точно воспроизводило все особенности оригинала, вплоть до чернильных клякс на страничках.
На вопрос, как именно молился о. Иоанн, Татьяна Сергеевна Смирнова отвечала так:
— Это один Господь и знает, как он молился, когда оставался один, больше никто. Могу только сказать, у него в келье не был заведён большой свет. Он молился в полумраке. На столике стояли два ночника, перед иконами горели лампады. Один он оставался только ночью. Всё остальное время с раннего утра до самого вечера занимали посетители и послушания. Но батюшка умел молиться и без особых условий, он молился постоянно, несмотря на суету вокруг, и молитва его была очень действенная. Сколько раз я на себе это проверяла! Бывало, прибежишь к нему с какой-то бедой, он прочитает один только тропарь перед Казанской иконой, и всё налаживается! А нас он учил: “Каждый день обязательно садись в креслице или на диванчик и посиди, и подумай — просто под Богом посиди”. Не спешить в углу, читать быстро, а думать о своём, а помолчать, подумать, “перед Богом побыть”». Но при этом батюшка говорил, что правило всё-таки всегда остаётся правилом и оставлять его нельзя: «Неужели ты лучше выдумаешь, чем Василий Великий или Иоанн Златоуст?», — говорил о. Иоанн.
Продолжало входить неземной радостью в земную жизнь старца Светлое Христово Воскресение (в 1999-м и 2004-м оно совпало с его днём рождения, 11 апреля). В Великий Четверг он сам читал двенадцать Евангелий, и только в 2005-м его сменил в роли чтеца игумен Филарет. К Пасхе келия о. Иоанна приобретала торжественный, праздничный вид, а сам он в полном облачении садился у окна, глядя на купола Успенского собора. Когда в полночь на его ступеньках виднелся фонарь, предвестник крестного хода, батюшка чуть слышно начинал петь стихиру «Воскресение Твоё, Христе Спасе, ангели поют на небесех...». Всю службу батюшка уже не мог отслужить — засыпал в изнеможении. Но непременно просыпался, когда у Михайловского собора звучал Пасхальный тропарь, и пел вместе с братией. Так же торжественно отмечались в его келии и другие великие праздники. На Троицу вся она зеленела берёзовыми ветками, на Рождество Христово устраивался вертеп из еловых ветвей.
Здоровье старца между тем медленно, но верно ухудшалось. После падения с лестницы вне келии он передвигался уже в инвалидном кресле — в нём о. Филарет вывозил его в сад Святой Г орки, где обычно делал три круга по дорожке, на монастырский двор, в Вярску (последняя поездка в Эстонию состоялась летом 2004-го). 1 февраля 2002 года с батюшкой случился инсульт, и на протяжении пяти часов он не мог произнести ни слова. Но когда в келию вошёл врач, о. Иоанн неожиданно для всех проговорил: «А что это у нас за переполох?» Лечение растянулось во времени, и батюшка иногда с еле различимой скорбной интонацией произносил: «Где ж моя былая удаль?» Да ещё начал часто вздыхать.
— Батюшка, вам тяжело? — беспокоилась келейница.
— Нет.
— А что ж тогда вздыхаете?
— Легче мне так...
А о. Филарет время от времени заводил с о. Иоанном шутливый диалог:
— Ну что, батюшка, будем умирать?
— Нет-нет, — также, с улыбкой реагировал батюшка.
Всё чаще и чаще он задумывался о смерти. Вернее, правильнее будет сказать, что о ней о. Иоанн никогда не забывал — и, конечно, не страшился её, как и положено христианину. По слову святого Иоанна Лествичника, «как хлеб нужнее всякой другой пищи, так размышление о смерти нужнее всех деланий <...> Невозможно настоящий день провести благочестиво, если не будем считать его последним днём нашей жизни. Уверимся, что памятование смерти, как и всякое благо, есть дар Божий». Ещё в 1978-м, вернувшись с каких-то похорон, батюшка неожиданно сказал Татьяне Сергеевне:
— А я сегодня себя отпевал.
— Не рано ли?
— Когда меня-то хоронить будут, заспешат все, — глядя куда-то вдаль, ответил батюшка. — А тут уже как хорошо-то. Неспешно, ничего не упуская, под благоговейное пение старушек. Тихо, скромно и очень молитвенно.
В дальнейшем о. Иоанн попросил записать себе на магнитофонную кассету канон на исход души и во время болезни просил присоединить его к вечерним молитвам. А потом в его келии появился гроб — как напоминание о бренности всего сущего. Однажды во время прогулки на Святой Горке о. Иоанн неожиданно попросил о. Филарета похоронить его в колоде — выдолбленном стволе дерева, как делали с монахами в старину. Но этот вариант он потом сам отверг. Гроб ему изготовил друг-столяр из Белоруссии, а освятил его сам батюшка. Всего таких подарков было три: первый получился великоватым, второй батюшка подарил келейнице, а третий, лично опробовав (улёгся в него в келии о. Филарета минут на пять), одобрил. Гроб этот стоял на шкафу и постоянно был в поле зрения батюшки. Но так вышло, что ещё до смерти о. Иоанна этому гробу было суждено сыграть важную роль в истории обители. 10 февраля 2003 года проходило освидетельствование мощей старца Симеона (Желнина) — того самого, который когда-то назвал о. Иоанна «земным ангелом и небесным человеком». По просьбе наместника батюшка согласился предоставить гроб для мощей, а после канонизации преподобного Симеона Псково-Печерского, когда гроб вернулся в келию, попросил не менять внутри обивку, только застелить её белой пеленой. А в келии старца появилась икона преподобного.
Вечность подступала к нему всё ближе и ближе. Сам старец уже не раз говорил, что у него двойное гражданство — земное и небесное. 2 февраля 2004-го ночью он подозвал келейницу и попросил помолиться вместе с ним: «Трудно тебе будет пережить, если ты найдёшь меня утром уже отошедшего». «А что, Вы уже получили о том извещение?» — спросила Татьяна Сергеевна. «Я реку своей жизни уже переплыл и сегодня это увидел», — ответил о. Иоанн и попросил, чтобы его сегодня же причастили. Вскоре после этого дня он пригласил в келию отца наместника и в присутствии Татьяны Сергеевны сделал распоряжения о своём погребении: назвал храм, где нужно его отпеть (Сретенский), место, где хотел бы покоиться. Сначала он пожелал, чтобы его «соседом» в Богом зданных пещерах был епископ Феодор (Текучев), но отец наместник заметил, что после прославления в лике преподобных старца Симеона (Желнина) освободилось его место. О. Иоанн на это скромно промолчал. Потом рассказал, какие иконы из его келии должны быть переданы в монастырские храмы, попросил, чтобы сорок дней после его кончины келия была бы закрыта, а потом при необходимости её можно передать кому-нибудь из братии.
5 февраля 2005 года, окончив утреннее правило, он неожиданно побледнел, лицо покрылось крупными каплями пота, промок от пота и подрясник на спине. Келейница, скрывая замешательство и страх шуткой, воскликнула:
