Наряду с людьми относительно простых судеб были среди монахов и те, чей путь в обитель был долгим и непрямым. Так, иеромонах Филарет стал трудником в Глинской пустыни в тринадцатилетнем возрасте, в 1896-м. Затем участвовал в Первой мировой войне, в 1918—1920 годах воевал на стороне белых, эвакуировался из Крыма в составе Русской армии П. Н. Врангеля. Жил в Турции, Сирии, Египте, Тунисе, Франции; в Советский Союз переехал в 1947 году и через два года стал послушником в Псково-Печерском монастыре, где в 1954-м принял постриг. В эмиграции долгое время находился и епископ Сан-Францисский и Калифорнийский Феодор (Текучёв, 1908—1985), вернувшийся на Родину в 1956-м, а в монастыре подвизавшийся шесть лет спустя. Игумен Софроний в 1917—1960 годах жил с родителями в Китае, по прибытии откуда сразу же поступил в монастырь. Схимонах Афанасий в миру был капитаном торгового флота, архимандрит Сергий — сначала машинистом паровоза, а затем стеклодувом.
Были среди братии такие, которые безусловно почитались всеми как духовные столпы, на которых держалась обитель. Ризничий и библиотекарь монастыря архимандрит Серафим (в миру Аркадий Иванович Розенберг, 1909—1994), по происхождению наполовину латыш, наполовину русский, поступил в монастырь в 1932-м и провёл там 62 года. Его келия находилась в отдалении от братского корпуса, через стенку с келией старца Симеона (Желнина), поэтому с прочей братией о. Серафим соприкасался нечасто. Всегда сосредоточенный, замкнутый, молчаливый, он ежедневно вставал в четыре часа утра и, слегка прихрамывая, совершал обход монастыря — смотрел, всё ли в порядке. Только после этого шёл топить печь, которую из-за сырости в келии приходилось поддерживать постоянно. Осенью его можно было видеть сметающим листья с крыши братского корпуса, зимой — за пилкой дров или уборкой снега. В своём дневнике он записывал: «Ничего не могу без Бога — ни шагу ступить. Не имею ничего своего, всё — Божие. Я — Его создание, Им одним храним, питаем, спасаем. Тёмен я, нечист, всех хуже — пред Богом и Святыми. Подвигов не имею, добрых дел не имею, заповеди постоянно попираю, Бога не помню. Смерть внезапная приближается, грядут Суд и вечная мука. Покаяния не имею, даже и не начинал его совершать». Таково было его смирение. А на вопрос, что главное в монастырской жизни, о. Серафим не задумываясь отвечал: «Слушаться начальство!»
Глубоко уважали все и архимандрита Нафанаила (в миру Кронид Николаевич Поспелов, 1920—2002), который пришёл в обитель в 1947-м, демобилизовавшись из армии. О. Нафанаил выполнял самые разные послушания — был секретарём Духовного Собора, уставщиком, экскурсоводом, а с 1956-го — бессменным казначеем. Он славился своей вездесущностью, хозяйственностью и бережливостью. Преподобный старец Симеон, бывший духовником архимандрита Нафанаила, говорил о нём: «Отец Нафанаил имеет ревность о Боге Илиину, а премудрость — Соломонову». Облик «вредного» о. Нафанаила прекрасно запечатлён митрополитом Тихоном (Шевкуновым) в его «Несвятых святых», к соответствующей главе которых мы и отсылаем всех интересующихся.
Уже в 1970-х начал почитаться как старец игумен (с 1973 года схиигумен) Савва (в миру Николай Михайлович Остапенко, 1898—1980), находившийся в монастыре с 1955 года и руководивший чтением Неусыпаемой Псалтири в Лазаревском храме. Участник Первой мировой и Гражданской войн, в 1930—1940-х он работал инженером-строителем в Москве, а постриг принял в 1948-м. У о. Саввы было около семи тысяч (!) духовных чад, и в монастыре он постоянно был окружён паломниками, которым давал краткие, но ёмкие и глубокие по содержанию наставления: «Быть во всём справедливым и беспристрастным до мелочей», «Никогда, даже шутя, никого не обманывать», «Быть бескорыстным даже в мелочах», «Искать случая, где только можно, быть кому-нибудь полезным», и т. д. На бытовые вопросы он не отвечал, долгих разговоров не вёл: «Разговор хорошо, а молитва лучше». Любимым чтением старца Саввы было Евангелие от Иоанна, которое он знал наизусть, но перечитывал каждую свободную минутку. Впоследствии о. Савва негласно считался в монастыре старцем «простых» людей, а о. Иоанн Крестьянкин — интеллигенции.
В 1967 году, как и на протяжении всего десятилетия, Псково-Печерская обитель переживала период перманентной реставрации. Восстанавливалась в первоначальном виде Никольская башня, ремонтировались и красились изнутри Лазаревский храм и дом настоятеля, перекладывались печи. В башне над Святыми воротами была устроена специальная комната для иконописного класса. Была полностью отреставрирована башня Нижних решёток, выложено камнем русло ручья Каменец, ещё десять лет назад протекавшего по территории обители. Ночами на территории братия и паломники вместе копали траншеи для электрических кабелей — по приказу о. Алипия, с тем, чтобы ни одного провода в обители не было видно, чтобы всё выглядело, как в старину. И одновременно прилагалась масса усилий к тому, чтобы придать монастырю цветущий, праздничный вид. В кронах деревьев пели птицы, на клумбах благоухали цветы, по дорожкам прыгали многочисленные белки... И недаром о. Иоанн, вспоминая первые впечатления от монастыря, говорил, что это был настоящий рай на земле.
В конце августа 1967-го о. Иоанн Крестьянкин впервые принял участие в самом торжественном и красивом празднике, который отмечался в монастыре, — Успении Божией Матери. 27 августа на Успенской площади у иконы Успения Божией Матери был торжественно отслужен акафист «Радуйся, Невесто Неневестная». Потом совершилась вечерня, и крестный ход с чудотворной иконой неторопливо двинулся по Кровавой дороге вверх, к Михайловскому собору, где началась утреня с акафистом Успению Божией Матери. Многократно звучало строгое и одновременно торжественное: «Радуйся, Обрадованная, во Успении своём нас не оставляющая...» Путь, по которому шла братия, был искусно выложен цветами и травами, так что икону несли по благоухающему разноцветному ковру. Цветы, по которым ступала процессия, мгновенно разобрали на память бесчисленные паломники и жители Печор (так происходит и поныне). 28 августа были отслужены три Божественные литургии — в Сретенском, Успенском и Михайловском храмах, — и совершён крестный ход с иконой Успения Божией Матери. С 1959 года крестный ход вокруг стен монастыря был запрещён властями и совершался внутри обители. Вновь вокруг древних стен он пройдёт тридцать один год спустя, и о. Иоанн станет его участником... А 29 августа совершилась самая любимая батюшкина служба — чин Погребения Божией Матери. В монастыре эта служба впервые прошла в 1949 году, причём народу присутствовало очень мало, так как этого чина люди просто не знали. Но со временем чин Погребения Божией Матери стал необходимой составляющей Успения.
Таким был Псково-Печерский монастырь и такими были его насельники в год, когда туда поступил 56-летний иеромонах Иоанн Крестьянкин.
Как любой новосёл, о. Иоанн какое-то время привыкал к новому месту жительства. Вещи в келии поначалу стояли самые простые, чтобы не сказать убогие: у печки — покоробленный огнём книжный шкаф, три кособоких этажерки, кровать с панцирной сеткой, поверх которой лёг деревянный щит, платяной шкаф. У окна, выходившего на Успенскую площадь, встал видавший виды кухонный стол. На полу — старый, потёртый, в нескольких местах зашитый ковёр. Со временем обстановка поменялась (под потолком, к примеру, появилась люстра Чижевского), но ненамного. Да и не в ней, конечно же, было дело: не место красило человека, а Человек — место. Центральным предметом обстановки как-то сам собой стал небольшой — на троих человек средней комплекции, — зелёный диванчик, притулившийся у левой стены. Именно на нём впоследствии будут проходить знаменитые «собеседования» у батюшки.
