О. протоиерей Олег Тэор так вспоминает общую исповедь о. Иоанна на первой неделе Великого поста 1968 года: «Исповедников было немного, не больше десяти человек. Отец Иоанн исповедовал общей исповедью с объяснением каждого греха против десяти Заповедей и заповедей блаженств. Это было в Сретенском храме. Общая исповедь прерывалась благоговейным участием в богослужении — коленопреклонениями во время молитвы преподобного Ефрема Сирина и внимательным чтением Евангелия. Отец Иоанн говорил очень долго, но его хотелось слушать и слушать, душа оживала, становились понятными причины греха». Жительница села Троица, навещавшая о. Иоанна в обители в 1970-х, вспоминает, что на исповеди «он всех будил, встряхивал: “Кайтесь! Я вот называю грехи, а вы в душе говорите, если согрешили: Господи, прости, это во мне есть!”».
Все насельники монастыря быстро отметили внимательное отношение батюшки к облачению. Седмичному священнику бережливый монастырский ризничий о. Серафим выдавал уже поношенные одеяния, и о. Иоанна это огорчало. Желая его порадовать, молодые иноки тайком подменяли старое облачение на новое. Однажды в отсутствие о. Серафима о. Иоанн лично замерил портновским сантиметром ветхое облачение на престоле Антониевского придела Успенского собора, сделал заказ печорским портнихам, и они сшили новое облачение, которым опять-таки тайно заменили старое.
Службы требовалось совершать далеко не только в самом монастыре. Под покровительством Псково-Печерской обители находилось множество сельских приходов Псковской епархии, многие из которых были «умирающими». Так что в некотором смысле о. Иоанну пришлось сразу же после поступления в монастырь вернуться к привычной круговерти сельского батюшки. Так, только в течение одного 1976 года его командировали на соборное служение в Варваринский храм в Печорах, Дмитриевский и Варлаамовский храмы Пскова, Никольский собор Старого Изборска, Никольские храмы сел Виделебье, Щемерицы и Финева Гора, Георгиевский храм села Палицы, Успенский храм села Аксёнова Гора, Ильинский храм села Даличино. Так что не раз и не два он вспоминал слова ангела из своего сонного видения: «Всю жизнь будешь мотаться».
Каждый такой выезд на приход превращался в целое приключение. Всё нужное для службы о. Иоанн брал с собой, покупал цветы к праздничной иконе и подарки певчим. А потом трясся разбитыми псковскими дорогами — если повезёт, на попутном ГАЗе-51 или ЗИЛе-130, а нет, так на телеге или санях, а нет, так и пешком, увязая в грязи или снегу. Однажды с прихода его вывезли под видом... мешка картошки. Ливень лил такой, что никакой транспорт по превратившейся в кисель дороге не прошёл бы. Единственным вариантом был трактор, но сельский тракторист-комсомолец боялся, что ему может нагореть за «пособничество попам». Наконец, нашли выход: нахлобучили на о. Иоанна мешок из-под картошки, в котором проделали отверстия для глаз и носа, и поехали. Так, конспиративно, и выбрались из села.
Видимо, по контрасту с этим хлопотливым послушанием в первое время батюшка стремился вести в монастыре уединённую, по возможности закрытую от внешнего жизнь. Он наконец-то почувствовал себя дома — по-настоящему дома — и наслаждался тем, что было вокруг. Вспоминая затем свой первый монастырский год, о. Иоанн признавался, что в это время не всегда понимал, где заканчивается грань между земным и небесным, прошлым и настоящим, тленным и вечным. Он всей душой впитывал счастье молитвы перед древними образами в храмах, которые никогда не закрывались, дышал воздухом вечности в Богом зданных пещерах... Подобное ощущение испытывает любой человек, попадающий в Псково-Печерский монастырь впервые: ему кажется, что здесь, на этом маленьком (всю обитель можно обойти минут за 20) пятачке земли существует не Время, но Вечность, а праведники, жившие тут когда-то, продолжают нести служение рука об руку с теми, кто пришёл им на смену.
Это ощущение причастности к Вечности было таким мощным, что о. Иоанн старался отрешиться от всего, что составляло его жизнь до обители. У него хотели получить совет, но он никого не принимал. Ему писали его духовные чада из прошлых мест его служения, но ответов не получали. Единственной ниточкой, связывавшей его с прошлым, были его келейницы — инокиня Мария и послушница Нина Топчий. До 1961 года обе были насельницами Браиловского монастыря, а после его упразднения перебрались в Летово, где были певчими. Затем последовали за о. Иоанном в Некрасовку, приезжали в Касимов, а в 1968-м переехали в Печоры, где купили полдома на улице Мира, 20, — минутах в десяти ходьбы от монастыря. Работали обе в аптеке, а отработав смену, шли к батюшке. Фамилия Марии в миру была Владыка, и батюшка часто шутил на эту тему в духе «Да я-то что, я всего лишь иеромонах, вы вот у Владыки спросите». Из-за болезни матушка Мария была медлительной, и о. Иоанн говорил: «У нас с Мариюшкой скорости разные». А вот Нина, позже принявшая постриг с именем Рахиль, была, напротив, невероятно энергичной и очень говорливой — не умолкала ни на минутку.
Поначалу батюшку вполне устраивало такое уединение. Ведь и само слово «монах» происходит от греческого «монос» — одиночный. Но однажды в келию иеромонаха пришёл сам отец наместник с письмом в руках. Грозно глядя на о. Иоанна из-под густых бровей, о. Алипий произнёс:
— Что это за письма тут нам приходят? Пишет отец Виктор Шиповальников из Рязани... — Он укоризненно потряс вскрытым конвертом. — Вот: «Куда вы дели вашего Ванечку?» Волнуются, думают, что ты уже помер. А ты им даже не отвечаешь...
С благословения наместника письменное общение с миром было восстановлено. Сначала это была переписка с лично знакомыми духовными чадами, но со временем поток писем расширился — о. Иоанну начали писать и люди, которые никогда не видели его. Отвечать на все письма лично он не успевал физически, тем более что каждое письмо писал не скорописью, а своеобразным, мгновенно узнаваемым почерком, требовавшим много времени на каждую букву. Батюшке понадобилась помощница, и ею стала Ольга Бочкарёва, с которой о. Иоанн познакомился в январе 1972-го. С её приходом процесс ответов на письма усовершенствовался: «На каждом письме делалась его ответная резолюция, а дома я переписывала его ответ начисто и отправляла по нужному адресу из Пскова. Из Печор ничего по почте не отправляли. А письмо подписывалось так — “Ваши родные”. Такая у нас была конспирация по благословению батюшки, так как за ним тогда зорко следили соответствующие органы». Ещё одна помощница, Валентина Заколюкина, работавшая в той же аптеке, что мать Мария и Нина Топчий, делала выписки из духовных книг, которые предназначались для паломников. Она же подбирала для батюшки лечебные травы, когда его одолевали бронхит или другие болячки.
А вскоре восстановилось и личное общение. Этому предшествовали тяжёлая болезнь и второе посещение наместника. Стенокардия, которая по молитвам о. Серафима вроде бы отпустила батюшку, снова начала его мучить; к ней присоединилась болезнь печени. Приступы настигали всё чаще, заставляя беспокоиться за жизнь иеромонаха. О. Иоанна ежедневно соборовали и Причащали, но лучше ему не становилось. И тогда на пороге его келии снова появился о. Алипий с посохом в руках.
— Ты что, отец Иоанн, только появился у нас и уже умирать собрался? — сурово осведомился архимандрит. — Нет, дорогой, ты нам ещё нужен. Нет, нет, не умрёшь. Поживёшь, потрудишься...
