Первое покушение на жизнь Саладина произошло в декабре 1174 года или в январе 1175 года, когда он осаждал Алеппо. Если верить биографам Саладина, Гюмюштигин, правивший городом от имени правителя из рода Зангидов, который на тот момент был малолетним ребенком, послал к Синану гонцов с предложением земель и денег в обмен на убийство Саладина. Назначенные лазутчики проникли в лагерь Саладина в холодный зимний день, но были узнаны эмиром Абу Кубейса, их соседом. Он стал их расспрашивать и был немедленно убит. В последовавшей свалке было убито много народа, но сам Саладин остался цел и невредим. На следующий день Синан решил совершить другую попытку, и 22 мая 1176 года ассасины, переодетые солдатами армии Саладина, накинулись на него с ножами во время осады Азаза. Благодаря доспехам Саладин получил лишь поверхностные раны, а с нападавшими разделались его эмиры; несколько из них погибли в борьбе. Некоторые источники приписывают это второе покушение также наущению Гюмюштигина. После этих событий Саладин принимал продуманные меры предосторожности: спал в специально построенной деревянной башне и не позволял никому, кого он не знал лично, приближаться к себе.
Притом что совершенно невозможно, чтобы при организации этих двух покушений на Саладина Синан действовал сообща с Гюмюштигином, маловероятно, что поощрение со стороны Гюмюштигина было его главным мотивом. Гораздо более вероятно, что Синан, действуя по собственным побуждениям, принял помощь от Гюмюштигина, тем самым получив и материальное, и тактическое преимущества. Аналогичные соображения относятся и к утверждению, содержащемуся в письме, посланном Саладином халифу из Каира в 1174 году, что руководители провалившегося в том году заговора в поддержку Фатимидов в Египте написали Синану послание, в котором делали акцент на их общую веру и побуждали его начать действовать против Саладина. Исмаилиты-низариты в Сирии и Персии не считали себя обязанными хранить верность последним Фатимидам в Каире, так как считали их узурпаторами. Утверждение, что эти Фатимиды искали помощи у сирийских ассасинов, довольно правдоподобно: около полувека тому назад халиф Фатимидов аль-Амир попытался уговорить их принять его главой над собой. Но низариты отказались, и сам аль-Амир пал под их кинжалами. Нет ничего невозможного, что Синан, опять-таки из тактических соображений, возможно, хотел сотрудничать с египетскими заговорщиками, хотя вряд ли он продолжил действовать в их интересах после окончательного провала заговора в Египте. Более вероятную непосредственную причину действий Синана против Саладина можно найти в истории, рассказанной поздним летописцем, а не современными ему авторами. В 1174–1175 годах, как гласит этот рассказ, 10 000 всадников из антишиитского религиозного иракского ордена Нубувийя совершили нападения на города Эль-Баб и Бузаа, где проживали исмаилиты, убили там 13 000 исмаилитов и увезли много имущества и пленников. Воспользовавшись смятением исмаилитов, Саладин послал на них свое войско, которое напало на Сармин, Маарет-Мисрин и Джебель-эль-Суммак, где была перебита большая часть населения. К сожалению, летописец не уточняет, в каком месяце произошли эти события, но если – что кажется вероятным – эта агрессия Саладина имела место в то время, когда его армия шла на север к Алеппо, то тогда она может быть объяснением враждебности по отношению к нему ассасинов. Однако даже без этого объяснения ясно, что появление Саладина как главной военной силы в мусульманской Сирии, стремящейся к объединению мусульман, делало его опасным противником.
В августе 1176 года Саладин продвигался по территориям ассасинов, ища возможности отомстить, и осадил Масьяф. Существуют несколько версий обстоятельств его отступления. Историк и секретарь Саладина Имад ад-Дин, а за ним и большинство арабских источников приписывают его посредничеству дяди Саладина, правителя Хамы, к которому обратились его соседи-ассасины с просьбой о заступничестве. Другой биограф добавляет более убедительную причину: нападение франков на долину Бекаа, вызвавшее острую необходимость присутствия там Саладина. В истории Алеппо, написанной Кемаль ад-Дином, именно Саладин призывает правителя Хамы стать посредником и просит мира, очевидно, под влиянием ужаса, который внушала тактика ассасинов. По версии исмаилитов, Саладин был устрашен сверхъестественными возможностями Синана; правитель Хамы выступил в роли посредника от его имени и попросил Синана позволить ему спокойно отступить; Саладин согласился уйти, а Синан дал ему гарантии безопасности, и эти двое стали лучшими друзьями. История, написанная исмаилитами, явно перегружена выдумками, но, похоже, содержит зерно правды: была достигнута какая-то договоренность. Разумеется, мы уже не слышим ни о каких открытых действиях ассасинов против Саладина после отступления от Масьяфа и видим даже некие намеки на тайное соглашение.
Историки предлагают различные версии, цель которых – объяснить, а возможно, и оправдать терпимость Саладина к ассасинам. Пишут, что однажды султан отправил письмо с угрозами вождю ассасинов и получил такой ответ: «Мы поняли суть письма и прочли его во всех подробностях; мы обратили внимание на содержащиеся в нем угрозы в наш адрес – словесные и деяниями, и – клянемся Богом! – просто удивительно найти муху, жужжащую в слоновьем ухе, и комара, кусающего статую. И другие до тебя говорили такие вещи, и мы уничтожили их – и ничто не смогло им помочь. И что, ты отменишь правду и прибегнешь к неправде? „Те, кто поступает несправедливо, узнают, к какому концу придут“ [Коран, xxvi: 228]. Если и впрямь ты отдал приказ отрезать мне голову и вырвать мои замки из могучих гор, то это ложные надежды и напрасные фантазии, потому что самое главное не могут уничтожить случайности, как болезни не могут уничтожить душу. Но если мы вернемся к внешнему, воспринимаемому органами чувств, и оставим в стороне скрытое, воспринимаемое разумом, то увидим хороший пример Пророка Божьего, который сказал: „Ни один пророк не страдал так, как страдал я“. Ты знаешь, что случилось с его родом, семьей и сторонниками. Но ситуация не изменилась, и дело не проиграно, хвала Богу. Притесняют нас, а не мы притесняем; нас лишают, но не мы лишаем. Когда „явится истина, ложь исчезнет; воистину ложь склонна исчезать“ [Коран, xvii: 23]. Тебе известны внешняя сторона наших дел и особенность наших людей, что они могут совершить за один миг и как они ищут объятий смерти. „Скажи: Пожелай потом смерти, если ты говоришь правду“ [Коран, ii: 88]. Народная пословица гласит: „Ты угрожаешь утке речкой?“ Готовься к несчастью и надевай одежды, чтобы защититься от катастрофы, потому что я уничтожу тебя руками твоего окружения и отомщу в твоем собственном доме, и ты уподобишься тому, кто сам учинил свою погибель; „для Бога это не имеет большого значения“ [Коран, xiv: 23]. Когда ты будешь читать это наше письмо, будь начеку и умерь свои чувства; прочти стихи из Корана: „Явилось Божие решение, не стремись ускорить его; да будет Он славен и возвышен от всего, что связывают с Ним“ (xvi.i) и „Через некоторое время ты узнаешь о нем“ (xxxviii)».
Еще более поразительна история, рассказанная Кемаль ад-Дином и услышанная им от своего брата: «Мой брат (да помилует его Бог) рассказал мне, что Синан послал гонца Саладину (да помилует его Бог) и приказал ему доставить это послание лично в руки. Саладин приказал обыскать гонца, и когда при нем не было найдено ничего опасного, то отпустил всех, оставив лишь нескольких людей, и велел ему отдать послание. Но тот сказал: „Мой господин приказал мне передать сообщение без посторонних11. Тогда Саладин отпустил всех приближенных, за исключением двух мамлюков, и сказал: „Давай свое сообщение“. Тот ответил: „Мне было приказано передать его тебе с глазу на глаз“. Саладин сказал: „Эти двое всегда при мне. Если хочешь, давай свое послание, а если нет, уходи“. Гонец ответил: „Почему ты не отошлешь этих двоих, как отослал всех остальных?11 Саладин заметил: „Я отношусь к ним как к своим сыновьям, они и я – одно целое“. Тогда гонец повернулся к двум мамлюкам и сказал: „Если я приказал бы от имени своего господина убить этого султана, вы сделали бы это?“ Они ответили „да“ и вытащили свои мечи со словами: „Приказывай, что хо-чешь“. Султан Саладин (да помилует его Бог) был поражен, и гонец ушел, захватив с собой двоих мамлюков. После этого Саладин (да помилует его Бог) стал склоняться к тому, чтобы замириться с Синаном и наладить с ним дружеские отношения. На все воля Божия».