Север захлестнула политическая истерия. Газеты, политики и публика требовали голов видных конфедератов и, в первую очередь, Дэвиса и Бенджамина. Повсюду искали и арестовывали южан, якобы причастных к заговору. Авраам Линкольн был убит в Страстную пятницу, что в глазах взвинченной общественности стало прямой аналогией с распятым Христом. В те дни начал создаваться миф о мученике и «новом мессии» Линкольне, и фигура «Иуды Америки» Бенджамина оказалась в центре всеобщей вакханалии. «Еврейский принц Конфедерации» не сомневался в том, что ожидает его в случае поимки.
В Шарлотт Иуда нашел временное пристанище в доме лавочника-еврея Абрама Вейна. При расставании госсекретарь подарил хозяину свою трость с золотым набалдашником, сказав, что эта трость была с ним в день его последней речи в Сенате США. Пастор Ходж писал в мемуарах, что спросил Бенджамина, как тот сумеет избежать пленения. В ответ он получил знаменитую полуулыбку и короткую фразу: «Меня никогда не возьмут живым».
24 апреля, спустя десять дней после убийства Линкольна, военный министр Стентон огласил официальную точку зрения федеральной администрации: «Убийство президента было организовано в Канаде и одобрено в Ричмонде». На Севере назначили большую награду за поимку «Иуды Искариота Бенджамина». Спикер Палаты представителей Дж. Блейн открыто призвал повесить его; в газетах Иуду изображали болтающимся на виселице рядом с Джефферсоном Дэвисом.
26 апреля федеральные войска окружили ферму в Вирджинии, где скрывался актер-убийца Джон Бут. Солдаты подожгли ферму; Бут отказался сдаться и застрелился. В этот же день в Северной Каролине капитулировали остатки армии конфедератов под командованием генерала Джонсона. Кабинет Дэвиса продолжал бегство на юг страны, и глава внешнеполитического ведомства оставался с президентом до последнего совещания в Джорджии. Здесь они в последний раз пожали друг другу руки. Джефферсон Дэвис в сопровождении двадцати верных офицеров намеревался пробиться в еще сопротивлявшийся Техас. Иуда Бенджамин, плохо сидевший в седле, сказал, что будет обузой всадникам и решил в одиночку бежать к флоридскому побережью.
В повозке, запряженной двумя старыми мулами, в линялой фермерской одежде и старой соломенной шляпе, с отросшей бородой, он теперь мало походил на госсекретаря погибшей Конфедерации. Подложные документы французского подданного и его великолепный французский язык служили легендой для подозрительных попутчиков. Дороги Юга, изрытые колесами и копытами, где сквозь сутолоку и грязь беспрерывной вереницей тянулись фургоны и повозки, являли собой картины апокалипсиса: группы оборванных солдат Конфедерации, возвращающихся домой, освобожденные и растерянные рабы в надежде найти еду и работу, беженцы в поисках жилья и близких, женщины и дети, раненые, старики и калеки, белые и черные банды мародеров. Добрый старый Юг, край белых усадеб и мирных пашен, безвозвратно канул в прошлое.
По иронии истории последний приказ Конфедерации досталось выполнить еврею, майору Рафаилу Мозесу. Пятидесятитрехлетний Мозес, уроженец Чарльстона, должен был доставить остатки золотого запаса Конфедерации в Августу, столицу штата Джорджия. С десятью верными солдатами, отбиваясь в пути от банд мародеров, майор сумел пробиться в Августу и передал слитки федеральному командованию под расписку, что золото пойдет на оплату нужд раненых и демобилизованных солдат. Девятнадцатилетний сын майора Мозеса погиб, защищая Ричмонд.
Старая повозка трясется по глинистым рытвинам. Уже во Флориде Бенджамин узнал, что Джефферсон Дэвис схвачен кавалерийским патрулем. Теперь с удвоенной энергией ищут его. Передвигаясь под покровом ночи, он избегал больших дорог и даже не мог рассчитывать на помощь южан: за его голову предлагали сто тысяч долларов.
Иуда Бенджамин умел смотреть на вещи со стороны. Горькая ирония заключалась в том, что он, совсем недавно признанный лидер страны, теперь скрывался в лохмотьях под чужим именем, как беглый раб. Дело, которому он посвятил жизнь, погибло. У него не было ни прошлого, ни будущего. И любой топот копыт или стук сапог среди ночного безмолвия мог означать для него арест или гибель. В одну из таких ночей повозка Бенджамина окончательно увязла в дорожной грязи.
Чей-то резкий голос разбудил его в то майское утро. «Привет Джефферсону», — произнес кто-то над его головой. Вокруг не было никого. Странный голос повторил: «Привет Джеффу». Все это походило на начинавшийся бред. Вскоре голос, мало похожий на человеческий, вновь раздался из кроны дерева. Бенджамин разглядел среди ветвей попугая, вероятно, улетевшего с близлежащей фермы. Хозяин птицы, несомненно, был сторонником Джефферсона Дэвиса. Но как найти эту ферму? Бенджамин рассудил, что если спугнуть птицу камнем, она, возможно, полетит в сторону фермы. Риск был велик, но другого выхода не было.
Расчет оказался верным. Вскоре Бенджамин набрел на ферму, хозяин которой, сторонник Конфедерации, переправил Иуду к своим друзьям. В одной из отдаленных усадеб беглый госсекретарь провел неделю, пока шла подготовка к его бегству морем. Однажды сюда нагрянули федеральные солдаты с обыском, и Бенджамин отсиживался в болотистых флоридских зарослях. Солдаты прочесывали кустарник так близко от него, что он вдыхал запах их табачного дыма.
История бегства Иуды Бенджамина, более похожая на авантюрный роман, в деталях описана в многочисленных воспоминаниях людей, которых судьба свела с ним в те дни. Флоридский полуостров со стороны атлантического побережья был наглухо перекрыт кораблями береговой охраны. Призрачная возможность бегства оставалась лишь со стороны Мексиканского залива. Небольшая яхта капитана Керра должна была скрытно пройти к южной оконечности Флориды, укрываясь от федеральных кораблей в многочисленных мелких бухтах и протоках, а затем выйти в открытое море. Опытный лоцман, капитан-конфедерат Маклеод, с опаской ожидал выхода в океан: приближался сезон тропических ураганов.
Яхта под видом рыболовного судна отправилась на юг. Вскоре ее настиг патрульный корабль, но беглецам удалось скрыться в одной из узких проток в глубине материка. Здесь они отсиживались двое суток, прежде чем решились двигаться дальше. Из-за отсутствия провизии приходилось питаться черепашьими яйцами, воду заменяло кокосовое молоко. Но после нескольких дней плавания удача вновь отвернулась от них — федеральная канонерка отрезала им путь к материку. Яхта была вынуждена лечь в дрейф. Солдаты-северяне спустились на палубу для обыска. Один из них раскрыл дверь камбуза, где ловко чистил рыбу бородатый кок в фартуке. Глаза Бенджамина встретились с глазами янки. Впервые Иуда видел врага так близко. Лицо солдата расплылось в улыбке: «В первый раз вижу повара-еврея». Дверь камбуза закрылась. Бенджамин опустил нож.
Яхте предстояло пройти самый опасный участок пути в шестьсот миль в открытом океане до ближайшего острова Бимини, на который не распространялась юрисдикция американских служб. В США тем временем достигла апогея истерия, связанная с гибелью Авраама Линкольна. 7 июля 1865 года четверо участников заговора с целью убийства президента были повешены в федеральной тюрьме в Вашингтоне. Среди них — женщина, Мэри Серрат, виновная лишь в том, что заговорщики проживали в ее доме. Закованный в цепи Джефферсон Дэвис, государственный преступник номер один, ожидал суда в каземате форта Монро в Вирджинии. Американские газеты состязались в попытках доказать, что нити заговора тянутся к вождям Конфедерации. Уильям Сюард до конца своих дней утверждал, что покушение на него осуществлялось на деньги Бенджамина (ни одно из расследований не подтвердило этого).