Здоровый союз двух светлых умов и расторопных бизнесменов скатился до стадии упреков в сторону друг друга и примитивной вражды. Каланик в электронных письмах представлялся не иначе, как «основатель, генеральный директор» компании Red Swoosh. Майка возмущало то, что Каланик называл себя так, а не «сооснователем», говорит Роб Риган, который позже стал одним из инвесторов Red Swoosh.
Со временем несколько выходцев из Scour последовали за Тоддом в Google, а затем — в компанию OpenX, занимавшуюся рекламными технологиями. Тодд, однако же, продолжал держаться за свою долю в Red Swoosh, и вскоре он понял, что это было совсем не зря.
Начало существования компании было не самым благоприятным; ещё до того, как ей исполнился год, она уже ощутила на себе, что такое трагедия. 11 сентября 2001 года у Каланика была запланирована встреча с Дэнни Левиным, сооснователем и техническим директором компании Akamai, по поводу сотрудничества между компаниями. Возможно, компании могли бы даже объединиться в результате этих переговоров. Американо-израильтянин, служивший в элитном антитеррористическом спецподразделении Армии обороны Израиля, Левин был на борту обречённого на гибель рейса 11 American Airlines из Бостона в Лос-Анджелес, врезавшегося в северную башню Всемирного торгового центра. Считается, что Левин был первым погибшим в результате террористических атак 11 сентября: когда он предпринял попытку обезвредить одного из террористов, второй перерезал ему горло. Фабброчино говорит: «Это были страшные времена».
К концу 2001 года финансовое положение Red Swoosh начало всё больше терять равновесие, хотя она и продолжала развивать свой продукт. «У нас кончились деньги, — говорит Каланик, на котором в то время висела задолженность перед Службой внутренних доходов. — Затем истёк срок контракта с той компанией, что приобрела Scour». Традиционные венчурные фирмы даже не рассматривались. Переговоры Каланика с более крупными конкурентами ни к чему не привели, потому что те тоже испытывали финансовые трудности. «Всё жутко скатилось тогда», — говорит он.
Каланик вскоре осознал, как ему невероятно повезло ещё пару лет назад, когда он со своими приятелями из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе так запросто поднял 4 миллиона долларов от Майкла Овитца и Рона Бёркла. А потом деньги потекли рекой, хотя компания их не была такой уж крупной и управляли ею не особо опытные ребята. Это было до окончания существования пузыря доткомов, это было до террористических атак 11 сентября, до последовавшей затем рецессии. Теперь же, несмотря на то что команда была уже куда более закалённая, а область, в которой функционировала компания, была весьма доходной, даже организация встречи была непростой задачей. Каланик говорит: «Я просто пытался пробиться и делал для этого всё возможное».
Помощь пришла оттуда, откуда её никто не ожидал. В конце 2001 года Каланик нашёл небольшую венчурную фирму из Южной Калифорнии, которая управлялась полупроводниковым предпринимателем по имени Джеймс Чао и его сыном Джаредом. Старший Чао разбогател на основанной им компании, выпускавшей компоненты военных систем коммуникации и продававшей их за сотни миллионов долларов. Чао-младший только что получил диплом юриста и был ровесником основателей Red Swoosh. Семейная команда основала инвестиционную фирму Chaos Venture Partners, названную так не из любви к беспорядку, а потому что она была основана братьями Чао.
Каланик, отлично понявший за время отношений с Майклом Овитцем, что такое решительные и бескомпромиссные переговоры, научился давить на жалость. В конце концов, у его компании не было ни денег, ни клиентов, что не облегчало груз обязанностей, который, между прочим, был значительным. Он рассказывает, что научился «обваливать» дело, или, говоря другими словами, оставлять худшее на потом. Chaos планировали предоставить Red Swoosh 300 тысяч долларов, что, с учётом долга, висевшего на компании, сделало бы её владельцем 10% акций. Венчурная фирма связалась с Disney, чтобы навести справки. Видимо, то, что они узнали, укрепило их интерес в технологии Red Swoosh, и уже готовы были заключить сделку.
И в этот момент Каланик решил объяснить своему будущему инвестору, что у компании имеется несколько проблем, или «исключений», как предпочитал выражаться Каланик. Это было сродни тому, как агент по недвижимости ждёт до последнего, чтобы рассказать уже расплачивающемуся покупателю о том, что дом кишит термитами. «Ты их должен протащить до последнего, а затем такой: «Хэй, слушай, у нас всё хорошо, за исключением того, что мы тут американскому правительству 100 тысяч задолжали. И ещё за исключением того, что мы своим собственным сотрудникам должны 100 тысяч. И это было самым последним пунктом, который нужно было выполнить».
Chaos не была обрадована известием о том, что 2/3 её вклада тотчас же пропадут. Поэтому они утроили свою долю в Red Swoosh. Каланику больше нечего было обваливать. «Они сказали: «Ну, вместо 10 процентов мы бы хотели получить 30 за эти 300 тысяч», и я такой: «Идёт». Так, в пятницу после Дня благодарения 2001 года я получил 300 тысяч, из которых 200 тысяч я тут же потерял».
Это была только первая часть из целой серии переговоров, в которых Каланику приходилось изощряться так, как он только мог, пока он возглавлял Red Swoosh. Какие-то из них проходили хорошо, какие-то — не очень. Скоро он связался с фирмой Cable & Wireless, британским оператором связи, который мог предложить технологию Red Swoosh другим заинтересованным лицам. «Им понравилась эта хитрая идея получения бесплатного трафика, — поясняет он. — Мы уже далеко продвинулись в переговорах, но они, по-видимому, вообще никуда не торопились. Так что я просто взял и назначил встречу. Это формула такая, называется «просто собирай свои вещи и проваливай», то есть это: «Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего». Cable & Wireless клюнули и подписали с Red Swoosh контракт на 150 тысяч долларов. «После этого я смог начать платить своим сотрудникам», — говорит Каланик.
Дальше пошло по накатанной. По словам Каланика, в начале 2002 года ему удалось привлечь интерес фирмы August Capital, которая планировала инвестировать в Red Swoosh 10 миллионов долларов. Каланик уже довольно долго грезил о таком партнёре, как August. Состоятельная, видная фирма на дороге Сэнд-Хилл-Роуд в городе Менло-Парк штата Калифорния, August известна прежде всего своей ранней и необычайно удачной инвестицией в Microsoft. Вклад от August должен был сильно поднять авторитет начинающей компании. Но August предъявляла два условия для осуществления инвестиции. Во-первых, Red Swoosh обязана была найти ещё одну похожую фирму, которая была бы готова вложить в неё средства. Второе условие предполагало, что Каланик уступит позицию генерального директора кому-нибудь более опытному — обычное требование венчурных инвесторов, своего рода «родительский контроль».
August согласилась внести первичный взнос размером в 500 тысяч долларов; Каланик же время не терял и продолжал искать других инвесторов. Затем венчурная компания назначила бывшего руководителя Exodus Communications Роберта Боумена генеральным директором компании Red Swoosh. Он сразу же приступил к обязанностям, а Каланик стал ИО председателя — смещён, но не уволен. Боумен во многих смыслах был усиленной версией Каланика, который описывает его как «суперхардкорного трудоголика». «Он выкуривал по две пачки сигарет день и выпивал по пять чайников кофе. Это была какая-то машина, а не человек».
