«Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего».
Каланик нашёл венчурную организацию, которая могла вложиться совместно с August. Она называлась Steamboat Ventures и занималась корпоративными инвестициями в Disney. Кандидатура Steamboat, однако же, не устраивала людей из August, опасавшихся, что вклады в Disney могли бы отпугнуть потенциальных клиентов, которые вполне могли оказаться конкурентами Disney. Поскольку никаких дополнительных инвесторов не осталось, August заявила, что не собирается делать большие вливания в Red Swoosh. Тем не менее, Каланик сумел в последний момент отхватить от August 100 тысяч долларов, которые он сам назвал «прощальным подарком». Половину от общего вклада August он использовал для того, чтобы откупиться от Chaos. Позже он ещё переместил Red Swoosh в город Пало-Альто, чтобы она располагалась поближе к Боумену. Теперь у Red Swoosh появилась некоторая финансовая свобода, во главе её встал опытный директор, а в качестве поддержки, хоть и не особенно значительной, выступала крупная венчурная фирма.
И всё же этого было недостаточно, чтобы решить основные проблемы или предотвратить возникновение новых. Так как особых улучшений экономического положения не наблюдалось, люди начали уходить. Компания забуксовала, и меньше чем через год Боумен покинул её, вообще надолго завязав с бизнесом в сфере технологий. Теперь, когда денег снова стало мало, а дела переместились обратно в Лос-Анджелес, от Red Swoosh остались только два человека — Каланик и инженер по имени Эван Цан, который был ещё одним из первых сотрудников Scour. «С осени 2002 года по 2005 год мы с ним вдвоём всё тянули, — вспоминает Каланик. — У меня было два клиента. Один — компания iFilm, платившая нам по 5 тысяч в месяц, и IGN, сайт про видеоигры, тоже платившая нам по 5 тысяч в месяц. Нам стоило сделать лишь один несчастный рывок, чтобы прорваться, и мы всегда были в одном шаге от триумфа. Всегда находился кто-нибудь такой, кто хотел сделать что-то значительное». Каланик рассказывает, что в какой-то момент он заключил контракт с дистрибьютором порнографии. Условия контракта предполагали, что дистрибьютор должен был выплачивать Red Swoosh значительные для такой отчаянной компании деньги — 18 тысяч долларов в месяц. «Они, правда, так ничего и не выплатили», — говорит он.
В это трудное время Каланик как-то раз оказался на грани продажи Red Swoosh, которая могла бы обернуться как довольно-таки почётный, хоть и не особенно пафосный исход. В середине 2003 года Microsoft связались с ним, чтобы сообщить, что они заинтересованы в покупке его компании. Интерес этот объяснялся тем, что они хотели внедрить пиринговые технологии компании Red Swoosh в свою операционную систему. По словам Каланика, первая цена была унизительно низкой — она составляла чуть больше миллиона долларов. Это предложение он отклонил; новое — в этот раз пятимиллионное — предложение не заставило себя ждать. «А потом они в последний момент передумали. Это было очень и очень обидно», — говорит он. Впрочем, такие метания — обычное дело в процессе слияний и поглощений.
Многие на месте Каланика в таких обстоятельствах просто бросили бы всё и начали поиски какой-нибудь новой работы. Каланик проводит аналогию между Red Swoosh и абьюзивными отношениями, из которых не получается выйти. «Я верой жил». Его непреклонность была впечатляющей. «Трэвис был молодым маниакальным парнем со своим уникальным видением, — говорит Дэвид Хорник, венчурный инвестор из August Capital. — Он без умолку говорил о своей идее и всё больше проникался ей. Он был убеждён, что контент должен распространяться именно таким путём, что это новое слово в интернет-технологиях. Всегда, когда мы разговаривали, он весь был взвинчен, он правда хотел претворить эту идею в жизнь. Он никогда не сдаётся. Он не допускал такой ситуации, в которой он был бы проигравшим. Его настрой был прост: «У меня всё получится. Всё».
В конце 2005 года случилось важное событие: AOL, влиятельный в то время интернет-сервис, готов был заключить с Калаником важную сделку. В январе того же года его пригласили на Всемирный экономический форум в город Давос в Швейцарии, где он должен был выступить как «технологический новатор» — словом, поприсутствовать при болтовне всяких представителей высшего общества в качестве стажёра. Там он встретился с Полом Саганом, главой Akamai. «Он меня сам разыскал, — говорит Саган. — Он всегда был уверен, что Akamai купит его компанию».
Дела Red Swoosh наконец начали налаживаться. Каланик говорит, что его соглашение с AOL было «настоящим прорывом», что ему полагалось по более чем миллиону долларов в год, что он мог наконец перейти от несчастной компании из двух человек к чему-то большему. Но случилась неприятность: пока Каланик был в Давосе, Майкл Тодд умудрился перетянуть Эвана Цана, единственного сотрудника Red Swoosh, в Google. AOL поспешно отменили всё. «Они сказали, что, поскольку я остался без инженера, дальше буду сам по себе».
Однако у Каланика была какая-то сверхъестественная способность находить инвесторов. Он вот уже несколько лет вёл переписку по электронной почте с миллиардером Марком Кьюбаном. То, как они познакомились, очень красноречиво демонстрирует острое чутьё Каланика в вопросах интернета. В Китайском квартале Лос-Анджелеса был ресторан под названием Pho 87, где по выходным устраивались встречи для людей, интересующихся музыкальными технологиями. Организатор встреч, Джим Гриффин, связанный со звукозаписью, создал интернет-форум для обсуждений под названием Pho List. Каланик и Кьюбан состояли в этом форуме, и они часто оставляли едкие комментарии — всегда субъективные и грубые. Нуждающийся в деньгах и поддержке, Каланик обратился к Кьюбану и рассказал ему про эту сделку с AOL. Кьюбан согласился внести вклад в Red Swoosh (совет директоров теперь состоял из Каланика и Кьюбана) и помочь ему с AOL, что, кстати, обернулось успешно. Каланик опять переместил Red Swoosh в Область залива Сан-Франциско — на этот раз в скромный пригород Сан-Матео, находящийся где-то между Пало-Альто и Сан-Франциско. Заручившись деньгами Кьюбана, он мог собрать команду и снова отправиться на охоту за партнёрами.
У компании уже начали намечаться серьёзные перспективы, но она всё ещё была достаточно маленькой, чтобы позволить себе всякие выходки. В 2006 году, когда срок аренды в Сан-Матео истёк, Каланик предложил группе из примерно шести инженеров поступить согласно откровенно странноватому плану, который он за пивом составил со своими коллегами. Он сказал, что нужно переместить всю компанию на какой-нибудь экзотический пляж — какой-нибудь такой, где будет хорошее подключение к интернету, — и поработать там некоторое время. Они придумали несколько вариантов. Победил Таиланд, и через несколько дней вся Red Swoosh отправилась в Бангкок, не имея чёткого представления о том, что будет дальше. Они добрались до города Рейли-Бич, что рядом с городом Краби. «Два месяца мы там писали код». Каланик говорит, что они вернулись обратно только из-за того, что у некоторых ребят дома были девушки. «Сложно как-то это было».
К 2007 году Каланик вплотную подошёл к заключению сделки с EchoStar, компанией, предоставляющей услуги спутникового телевидения, которая хотела представить свой продукт для потоковой передачи. Однако Кьюбан к тому моменту уже окончательно решил завершить отношения с Red Swoosh. Без инвестора Каланику было бы нелегко провернуть это всё, так что он нашёл одну венчурную фирму под названием Crosslink Capital, которая согласилась выкупить долю Кьюбана. Это бы так же дало Каланику возможность заключить сделку с EchoStar. Примерно в это же время состояние Akamai наконец пришло в норму впервые после разрыва пузыря доткомов, и она выказала интерес к приобретению Red Swoosh. Несмотря на то что стартап Каланика приносил сравнительно скромный доход, с помощью него Akamai могла бы использовать в своих продуктах пиринговые технологии, которые отвергали её же собственные инженеры. Red Swoosh всё ещё не хватала звёзд с неба, но она держалась уверенно, во-первых, потому, что она разработала очень современную и актуальную технологию, а во-вторых, потому, что у неё была отличная философия, которую точно нельзя было назвать сухой и официозной. «Swoosh — это в каком-то смысле пиратская группировка, — говорит Саган, бывший тогда CEO Akamai. — Можно сказать, мы тогда приобрели культурную модель».