Трэвис и его люди совмещали приятное с полезным. Сакка часто принимал Каланика у себя дома около озера Тахо. Его джакузи неизбежно получило название JamTub. «Трэвис мог сидеть в нём часами», — вспоминает Сакка. Каланик никогда не был против закатить вечеринку или отправиться гулять на снегоступах. Каланик всё подчинял работе — в том числе и отдых. Сакка говорит: «Трэвис любил побродить и пообщаться — для него это была возможность поразмыслить над идеями».
Каланик извлёк максимальную пользу из своего безработного периода и при этом не растрачивал время так, как это обычно делают в его положении. Он вступил в группу предпринимателей, называвших себя Обществом спонтанных путешественников. Его участники буквально объездили весь земной шар, изыскивая место, которое можно было бы посетить. Они относились ко всей этой затее как к своеобразной смеси сизифова труда и разведывательной бизнес-поездки. «Тут главное — проникнуться культурой интересующего тебя региона, познакомиться с его бизнес-сообществом и формой правления», — пишет Каланик в посте в своём блоге от 2009 года, в котором описывается путешествие группы из 12 человек в Западную Африку. Внутри группы было принято решение подробно разузнать ещё перед полётом, что собой представляет бизнес в том месте, куда они отправлялись, так чтобы встречи можно было организовать прямо в пути. По словам Каланика, участники группы встретились в Западной Африке с послами США в Португалии и Кабо-Верде, а также с «исполнительным директором крупнейшего банка Сенегала».
Будучи в Сан-Франциско, Каланик относился к своей ангельской инвесторской деятельности несколько иначе, чем остальные, — он часто уделял значительное время общению с теми компаниями, в которые он вкладывал свои средства. Он не приветствовал отношение других ангелов к своим небольшим инвестициям, как к фишкам в казино. «Я душой предприниматель, — говорит он. — Были такие компании, с которыми я мог проводить по 15 часов в неделю. Я был у них кем-то вроде CXO, директора по опыту взаимодействия», — то есть мастером на все руки. Он выполнял такую роль, например, в Flowtown, компании, занимающейся разработкой виртуальных инструментов маркетинга, в которую внёс свой вклад человек по имени Стив Андерсон, один из выдающихся ранних венчурных инвесторов. «Мне нравится работать с такими неравнодушными людьми, которые выказывают искренний интерес, — говорит Андерсон. — Трэвис был идеальным ангелом». Если сравнивать с тем, что стало с компанией UberCab, одной из компаний, которые в то время привлекли интерес Андерсона, то можно сказать, что успех UberCab был в лучшем случае скромным. Некоторые из тех компаний, которые он порекомендовал, были куплены, — среди них Flowtown и DeviantArt. Другие, такие как CrowdFlower, StyleSeat, Kareo и Expensify, на много лет впали в относительное безвестие после того, как Каланик вернулся к делу. Если взглянуть на этот список некоторых вложений, предшествующих вложениям в Uber, то становится ясно, что, действительно, стартапы порою бывают крайне непредсказуемы. На каждые Twitter и Box приходятся мириады CrowdFlower и Flowtown. Даже Каланик не мог предугадать или обусловить успешный исход нескольких стартапов сразу.
Эти выхватывания везде понемногу и активное общение со всевозможными людьми, интересующими Каланика, дали ему возможность изнутри взглянуть на компании, которые вполне могли стать прототипами его будущей собственной компании. Какое-то время Каланик не решался браться за что-то серьёзное, помня свой опыт с компаниями Scour и Red Swoosh. «Мне было страшно снова заниматься этим, — говорит он. — Я часто говорил тогда, что деньгами счастье не купишь, но зато точно сможешь оплатить ими услуги психотерапевта». Он говорит, что в конце концов его вдохновил вернуться не кто иной, как Вуди Аллен. Посмотрев его фильм «Вики Кристина Барселона», Каланик пришёл в оторопь от осознания того, насколько устойчив этот режиссёр. «Это потрясающий фильм. Я такой говорю себе: «Вуди Аллену же седьмой десяток идёт. Он уже давно снимает фильмы, и он до сих пор этим занимается». Каланик был готов снова заняться предпринимательством.
Но он всё же не торопился. В 2010 году он был крепко связан с быстрорастущим сайтом вопросов и ответов под названием Formspring. Среднезападные основатели этой компании переехали тогда в Калифорнию и связались с Калаником. «Кремниевая долина была для них очень непривычна», — говорит Андерсон, венчурный инвестор, один из инвесторов Formspring. Каланик тоже сделал капиталовложение в Formspring и стал играть в компании более активную роль. «Он был их коучем». Каланик имел серьёзные виды на Formspring. «Он стремился к чему-то большему, чем просто инвестиции, — говорит Андерсон. — Так что у нас был разговор о том, чтобы он стал главой компании. Показатели были очень хорошие».
Он был деспотичен. Он вёл себя как ему вздумается. Но он был предельно умён.
Хотя Каланик и забросил Formspring несколько лет спустя, когда-то он горел ею. Джули Сьюпен, консультант по маркетингу, работавший одновременно с Formspring и другим новейшим стартапом, Airbnb, вспоминает, что Каланик был более успешен, чем среднестатистический советник. «Он был деспотичен, — говорит она. — Он вёл себя, как ему вздумается. Но он был предельно умён».
Занятие коучингом и консультированием дало Каланику возможность присматриваться к нескольким компаниям сразу. Даже в то время, когда он был прочно связан с Formspring, руководство которой хотело назначить его директором, он продолжал общаться со своим другом из круга стартаперов, Гэрретом Кэмпом. Гэррет — приятный, тихий канадский инженер, основавший и успешно продавший компанию под названием StubmleUpon, деятельность которой была связана с приложением для поиска информации в Сети. В 2010 году среди многих идей Кэмпа возникло UberCab — приложение для вызова такси в Сан-Франциско. Каланик распределял время так, чтобы оно шло и на UberCab, и на Formspring, которая тогда выдавала куда более впечатляющие показатели прироста пользователей.
Понятно, кому суждено было выиграть в дилемме Uber — Formspring. Кэмпу это было вполне понятно, например. «Я ему такой говорю: «Formspring? Ну ты серьёзно?» У Formspring был рост, да, но с чего ей деньги-то было иметь? — вспоминает Кэмп. — Я тогда сказал ему, что Uber будет приносить большой доход».
Каланик говорит, что его подкупила не вероятность высокого дохода, а особая сложность затеи — что-то вроде пазла-мозаики, который обещает сложиться в красивую картину. «Мне сразу бросились в глаза несколько моментов, — говорит он. — Во-первых, всё это было очень сложно. Под сложностью я имею в виду то, что присутствовало слишком много неопределённости, слишком много переменных. Во-вторых, затея была довольно дерзкая. В-третьих, значительную, чуть ли не решающую роль играл математический расчёт. Пазл был готов, когда я увидел, что это вовсе не компания лимузинов. Это логистическая компания, технологическая, если угодно; тут важна математика. В этот самый момент я понял, что время пришло».
Как только Каланик понял, что время пришло — на дворе был сентябрь 2010 года, — он спешно принялся за дело. «В какой-то момент он просто собрал свои вещи и ушёл из Formspring», — вспоминает Сьюпен. Андерсон пытался уговорить Каланика, чтобы он передумал и остался в Formspring в должности генерального директора. Было, впрочем, уже слишком поздно. Осенью 2010 года Каланик пришёл в офис Андерсона и сказал: «Я ухожу в Uber».
