У Каланика были серьёзные проблемы из-за того, как он говорил о женщинах. Он выделялся даже на фоне преимущественно мужской публики Кремниевой долины, «бро-культуры», в которой альфа-самцы были программистами и венчурными инвесторами — представителями сфер, в которых вообще женщин мало. Более или менее феминистски настроенным мужчинам приходилось мириться с тем, что предубеждения — это норма среди технарей. Нрав Каланика давал о себе знать и в этом вопросе. Многие из высших лиц Uber были женщинами; вот, если угодно, примеры: операционный директор в Северной Америке, глава по распространению, главный юрисконсульт — все женщины. Каланик, может, и был за равноправие, но он всё же ничего не мог поделать со своей репутацией альфа-самца. Он, например, одобрительно говорил о «боллерах», выражаясь в манере хип-хоп исполнителей из его молодости в долине Сан-Фернандо. Словарь Urban Dictionary приводит следующее толкование слова «боллер»: «Гангстер, достигший высокого положения в обществе». Однажды он сравнил себя с «чёртовым сутенёром», рассуждая о своей роли организатора поездок. Он рассуждал об автомобилях, не о женщинах. Слова его, однако, говорят о многом. У него была манера сравнивать свои компании — неважно, была ли это Red Swoosh или Uber, — с супругом, причём иногда это был супруг-абьюзер. Метафора, конечно, звучала хорошо, исходя из уст страстного предпринимателя, но всё же казалась несколько странной. В начале 2014 года он заметил одному журналисту из журнала GQ, писавшему о мужском характере Uber, что его новообретённый успех с Uber благоприятно сказался на его личной жизни. Каланик в шутку заметил, что он теперь может получить женщин так же просто, как автомобили. «Ага, вообще без проблем. Тут всё так же легко и просто, как в Uber», — процитировал его журнал GQ.
Uber так и не смогла отделаться от обвинений в повальной мизогинии. Всюду, где бы Uber ни была, постоянно кто-то говорил о различных инцидентах с участием водителей Uber: то они домогались до женщин, то угрожали им, а в отдельных случаях даже нападали на них. К примеру, в 2016 году один из журналистов сайта Boston.com по имени Эллисон Поул написала довольно неприятную историю о том, как ей довелось однажды проехаться на машине Uber. Девушка последовала совету Uber и села в машину только после того, как убедилась, что её номер совпадает с тем, что указан в приложении. У машины было только две двери, что было против правил Uber. Понятно, что проще ей было сесть на переднее сиденье. Водитель закрыл двери и начал домогаться её, что она подробно описала в статье. Поул не понесла никакого физического ущерба, но была глубоко потрясена. Когда она связалась с компанией, специалист клиентской службы извинился перед ней и начислил ей 30 долларов компенсации на счёт. Он не сказал, понёс ли водитель какое-либо наказание.
Схожие проблемы имели место и в рядах сотрудников Uber. В феврале 2017 года бывший инженер Uber по имени Сьюзан Фаулер опубликовала в Сети историю под названием «Воспоминания о моём очень, очень странном годе в Uber». В ней она описывала, как её жалобы о сексуальном домогательстве со стороны начальства игнорировались кадровым отделом компании. Каланик написал в твиттере, что эти обвинения «голословны и идут вразрез с устоями и ценностями Uber. Он также сказал, что до того момента, как он узнал об этом посте, он не слышал каких-либо жалоб со стороны Фаулер и что он сформировал специальную комиссию, в которую входили член совета директоров Арианна Хаффингтон и бывший генеральный прокурор США Эрик Холдер, чтобы провести расследование.
Каланик жил в согласии с кредо «за прогресс/против ограничений», проповедуемым Айн Рэнд.
Все эти действия не способствовали улучшению репутации Uber среди женщин, которые всё больше возмущались компанией. Должно заметить, Uber обладала известными преимуществами перед такси: весь маршрут поездки можно было отследить, а личность водителя не держалась в секрете. Да и человеческая природа везде одинакова, так что к женщинам плохо относились далеко не только водители Uber. Хотя новизна платформы обостряла проблему. Везде и всюду для водителей такси существует тот или иной регламент; в большинстве городов на заднем сиденье такси на видном месте указываются номер паспорта водителя и телефонный номер для жалоб. Uber часто давала повод думать о себе как о не самой ответственной компании. Будучи новой частной компанией, она зачастую просто не могла отвечать на каждый эксцесс — не только на жалобы перепуганных пассажиров. Став большой и важной компанией, она столкнулась с проблемой того, что стала отталкивать всё большее и большее количество женщин. Сайт BuzzFeed, например, опубликовал статью, в которой говорилось, что анализ жалоб в клиентскую службу Uber показывает, что в них фигурируют тысячи упоминаний изнасилований и сексуальных домогательств. Uber обстоятельно оспорила заявления BuzzFeed, ответив на них, что английское слово «rate» часто ошибочно записывают как «rape» (что по-русски значит «изнасилование»), и что буквы, входящие в слово «rape», присутствуют, например, в таких фамилиях, как Дрейпер. По показаниям Uber, за три года анализа своих данных она нашла 170 случаев, связанных с сексуальным домогательством, то есть, иначе говоря, сексуальное домогательство случалось в одной из 3 миллионов 300 тысяч поездок.
Суть, в общем, в том, что вся эта тема вредила компании. Преимущества власти, которой располагает Uber, вызывают совершенно справедливое опасение о том, что их можно употребить не во благо. Неприятности с агрессивным водителем — это одно дело. Совсем другое — это когда водитель знает имя и адрес проживания пассажира. Усложняет ситуацию и полная невосприимчивость верхушки Uber (вспомним интервью для GQ) к этим проблемам.
Раз за разом Каланик выражал безразличие к интересам своих клиентов. Его хладнокровная защита гибкого ценообразования сильно раздражала тех, кто отождествлял эту практику с манипулированием ценами. В его представлении, любой человек, возмущающийся из-за всплеска цен, был просто слишком ограниченным, чтобы понимать законы спроса и предложения. Он прилюдно беспощадно утирал нос представителям правительства, поддерживавшим такси-компании. Часто его залпы пролетали мимо цели. «У нас тут, понимаете, предвыборная кампания идёт. Один из баллотирующихся — Uber, его соперник — дрянь по имени Такси», — сказал он в интервью в середине 2014 года. После этого его слова перевернули так, что все стали думать, что он назвал всех таксистов дрянью. То, что он говорил о владельцах компаний, а не о работниках, никто не стал учитывать. «Мы должны пролить свет на тёмную, недобрую сторону такси-индустрии», — сказал он. Эти его слова не привлекли такого внимания, как его слова про «дрянь».
Он также демонстрировал безразличное, попустительское отношение к трудностям, с которыми сталкиваются водители Uber — жизненная сила его компании. За год до этого Uber вложилась в разработку беспилотного автомобиля, так что Каланик мог легко уклониться от темы. «Самоуправляемые автомобили замечательны тем, что с их появлением вам больше не придётся платить за другого парня в машине — вам нужно будет платить только за саму машину, — сказал он, рассуждая о том, как внедрение автономных технологий повлияет на его компанию. Он произнёс эти слова во время того же самого интервью, взятого у него в рамках конференции под названием Code, проходившей в калифорнийском городе Ранчо-Палос-Вердес. — Когда в машине не будет никого, кроме вас, стоимость поездки на убере куда бы то ни было станет дешевле, чем поездка на собственном автомобиле». Когда его спросили о том, как к этому могут отнестись водители Uber, он ответил в своём духе: «Если бы мне один из моих водителей предъявил по этому поводу претензию, я бы просто сказал ему: «Слушай, весь мир развивается в этом направлении, и если Uber не будет развиваться в этом направлении, то она перестанет существовать. Извини уж». Технологический прогресс — он такой, с этим ничего не поделаешь».