Личная жизнь Майлза Дэвиса тоже была сложной. Майлз был жутким собственником, не разрешал Френсис — звезде бродвейских мюзиклов — выступать, объясняя это тем, что жена должна сидеть дома и ждать мужа. Хотя сам при этом изменял ей направо и налево. Всем женам Дэвиса доставалось. За несогласие с ним можно было отправиться в нокаут. Об этом он беззастенчиво и совершенно откровенно писал в книге «Автобиография». В музыканте поразительным образом уживались гениальность и озлобленность.
Несмотря на неурядицы в личной жизни, Майлз Дэвис продолжал радовать и поражать музыкальный мир. Джазмен старался привнести в музыку новизну импровизаций не в стиле бибоп, не повторять какие-то шаблонные пассажи, а заставлял музыкантов импровизировать по-новому. Дэвис всегда хотел, чтобы игра его единомышленников была спонтанна. И поэтому до начала записи никто из джазменов не знал, что предстоит играть. Затем Дэвис раздавал какие-то листочки с партиями. Иногда просил погасить свет в студии, чтобы создать нужное настроение. Он специально усложнял задачу музыкантам, потому что верил в них. Подобный метод позволял также определить, «кто есть кто». Как сказал бы саксофонист Коулмен Хокинс, Дэвис устраивал джазменам «экзамен на голову». Так, кстати, делал еще и Чарли Паркер. Перед музыкантом ставилась трудная задача, но если исполнитель был сильным то с этой задачей справлялся блестяще. В записи альбома «Kind of Blue» (1959) принимали участие тенор-саксофонист Джон Колтрейн, альт-саксофонист Кэннонбол Эддерли, мастерски владевший своим инструментом, барабанщик Джимми Коб, один из лучших аккомпаниаторов. Партию фортепиано исполнял Билл Эванс (не путать с Гилом Эвансом), которого Дэвис избрал как одного из прекрасных мелодистов.
В то время кое-кто из молодых темнокожих музыкантов не хотел мириться с тем, что некоторые белые музыканты хорошо играли джаз. Но дело было совершенно не в сути музыки. Как раз во второй половине 1950-х гг. стал очень популярен вест-коуст-джаз (джаз Западного побережья).
Эту музыку играли белые джазмены, играли великолепно, пользовались огромной популярностью и зарабатывали большие деньги. И вот Майлз Дэвис пригласил в свой ансамбль белого пианиста Билла Эванса. Когда дело касалось музыки, для Дэвиса цвет кожи не имел никакого значения. Майлз считал, что среди белых много хороших музыкантов, а когда черные и белые играют вместе, вещь получается «правильная».
Билл Эванс (1929—1980) был одним из величайших «лириков джаза», многие даже сравнивали его с Шопеном. Сам Эванс в своей музыке всегда стремился к «поющему» звучанию, и музыка была художественным отражением его уникального внутреннего мира. Дэвис говорил, что игра пианиста привносит в музыку ансамбля «ровное пламя». Музыка была похожа на «искрящийся водопад», и слушатели по достоинству оценили «прохладный» джаз. Альбом «Kind of Blue» состоял из композиций, основанных на новом, ладовом (модальном) способе импровизации. В них были апробированы идеи пианиста и композитора Джорджа Рассела (род. 1923), который познакомил Майлза Дэвиса со своей концепцией модального джаза.
Модальный джаз (англ. modal jazz), он же ладовый, — направление в современном джазе, развившееся в конце 1950-х — начале 1960-х гг. Для этого направления характерна свободная импровизация, основанная не на мелодической теме или ее аккордовой последовательности, а на произвольном ряде звуков, связанных между собой только ладом. В эти годы тотального перехода джазовых музыкантов на модальность (ладовость) не произошло. По-прежнему большинство музыкантов импровизировало на основе аккордовых последовательностей темы в рамках диатонической системы.
В 1960-е гг. Дэвис гастролировал по Европе и записывал с выдающимися молодыми музыкантами (пианистом Херби Хенкоком, саксофонистом Уэйном Шортером, контрабасистом Роном Картером, барабанщиком Тони Уильямсом) альбомы, которые считаются вершиной акустического джаза: «Davis in Europe», «Seven Steps to Heaven» (1963), «My Funny Valentine», «Е.S.Р.» (1965), «Miles Smiles» (1967). Майлз Дэвис всегда умел находить таланты и творчески развивать те идеи, которые намечались в музыке других джазменов. Он умел «держать нос по ветру». И всегда стремился быть популярным, собирать огромные залы своих поклонников. Однако в конце 1960-х гг. ансамбль Дэвиса начинает терять свою аудиторию. С возникновением рок-движения Майлз Дэвис уже не мог претендовать на ведущую роль в джазе и шоу-бизнесе. Тогда музыкант, умевший приспосабливаться к новым условиям, стал меняться во всем: начиная от внешнего облика (респектабельные костюмы сменил на одежду рок-звезды) и заканчивая использованием в своей музыке электронных инструментов. Правда, Дэвис говорил, что он не может играть, если ему не нравится, как он одет. А потребность меняться давит на музыканта «как проклятье».
Сам Майлз Дэвис, в отличие от джазменов «старой закалки», которые были обескуражены натиском рок-музыкантов, считал конец 1960-х гг. замечательным периодом своей творческой жизни, несмотря на то, что джазовые критики язвительно утверждали: в это время Дэвис «начал флиртовать с рок-музыкой». Для записи новой музыки Майлз пригласил к себе в ансамбль прекрасных молодых исполнителей: австрийского пианиста и композитора Джо Завинула (1932—2007), английского гитариста Джона МакЛафлина (род. 1942), пианиста Чика Кориа (род. 1941), барабанщиков Ленни Уайта (род. 1949) и Билли Кабэма (род. 1944), перкуссиониста из Бразилии Аирто Морейру (род. 1941), английского контрабасиста Дэйва Холленда (род. 1946). Причем среди них были как белые, так и черные музыканты — выходцы из Латинской Америки и Европы. Это был интернациональный джаз. Вместе эти музыканты записали альбомы «Miles in the Sky» (1968), «In a Silent Way» (1969). В 1970 г. в творчестве Майлза Дэвиса происходит резкий переход к джаз-року, который чаще всего называют фьюжн («сплав») — сплав рока, поп-музыки, фольклора и коммерческого джаза. Теперь звуки, которые Дэвис извлекал из трубы, не обязательно были акустическими, они могли быть электронными. Майлз теперь мог играть не с джазовым битом, а с рок-энд-ролльным. Выпустив джаз-роковый альбом под названием «Bitches Brew» («Ведьмино варево» 1970), Дэвис, играя на трубе, остался, однако, верен своему джазовому стилю.
За следующие четыре года было записано еще пятнадцать альбомов. На концерты Майлза Дэвиса стекались огромные толпы зрителей, особенно молодежи. Раньше такую огромную аудиторию собирали только звезды рок-музыки. Майлз Дэвис вбирал в свою музыку все, что видел и слышал. В его ансамблях зазвучали индийские ситары и электрические гитары, он использовал в ансамбле одновременно электроорган и электропианино, кроме традиционной ударной установки использовались перкашн, конга-барабаны, шейкеры, гонги, свистки, т.е. инструменты, применяемые в музыке африканцев, южноамериканцев и индийцев. Это можно было назвать музыкальным котлом, в котором варились разные стили. В музыке одновременно происходило столько всего, что трудно было за этим уследить. Некоторые критики обвиняли Дэвиса в том, что он забросил свое искусство и продался, превратив свою музыку в «монотонную и металлическую». Джазмен всегда понимал законы рынка и делал именно то, что хотел, решая самостоятельно, как ему поступить. Однако, сплавив воедино джаз, рок, элементы «модального джаза» и фанк-музыки, Майлз Дэвис проложил дорогу другим ансамблям, которые впоследствии стали использовать возможности этого гибридного жанра — джаз-рока. Самые популярные из них: «Blood, Sweat & Tears» («Кровь, пот и слезы»), «Chicago» («Чикаго»), «Earth, Wind & Fire» («Земля, ветер, огонь»).