Из Дрохеды Кромвель с парламентской армией отправился к Уэксфорду, примерно в 113 километрах южнее Дублина, где во имя Бога убили еще больше людей. Город не требовалось штурмовать, поскольку перед лицом неминуемой атаки ворота города были открыты; тем не менее, войдя в город, солдаты парламента начали яростно убивать жителей, многие из которых тщетно молили о пощаде. Сообщалось, что на месте, где сейчас находится Булл-Ринг, было убито 200 женщин. Там установлена мемориальная доска в память о кромвелевской резне.
Кромвель задержался в Ирландии еще на девять месяцев. Все надежды на то, что ирландцы капитулируют после показательных кровопролитий в Дрохеде и Уэксфорде, скоро рухнули, и он оказался втянутым в ряд сражений с упорно сопротивляющимся противником. В начале декабря Кромвель прекратил осаду Уотерфорда под проливным дождем: «Это был самый ужасный марш за всю мою жизнь». Как только парламентская армия двинулась вглубь острова и отошла от побережья, климатические условия и особенности местности ослабили англичан быстрее, чем противник. На них обрушились дожди и туманы, и дизентерия с малярийной лихорадкой добавили проблем. Трудности снабжения тоже снижали боевой дух солдат.
Война длилась еще два года. Она приобрела характер своего рода партизанской войны, отряды местных жителей изматывали армию захватчиков короткими набегами и быстрыми стычками. Тем не менее стремительным карательным рейдом Кромвель выполнил поставленную парламентом задачу: лишить роялистов возможности напасть на Англию.
Потенциальный противник теперь находился на севере. Шотландцы уже пригласили короля Карла II в их королевство, а в марте между двумя сторонами начались переговоры в Бреде, городе на юге Нидерландов, где тогда пребывал молодой король со своим двором. Парламент и Государственный совет основательно обеспокоились перспективой такого союза, и Кромвель скоро понял, что Англии необходимо его присутствие. В конце мая 1650 года он отплыл домой, оставив Генри Айртона главнокомандующим в Ирландии. Когда Кромвель сходил на берег в Бристоле, его встречали как героя.
Карл II искал любой поддержки, и упускать шанс опереться на шотландскую армию не следовало. Поэтому, поднявшись на борт корабля 23 июня, непосредственно перед отплытием в Шотландию, он подписал торжественное обещание одобрить Национальный ковенант и гарантировал, что пресвитерианство будет государственной религией не только в Шотландии, но и в Англии. Он дал заведомо ложную клятву, нимало не заботясь о пресвитерианах или их противниках, для него больше значили его сиюминутные интересы. Один шотландский переговорщик, Александр Джеффрей, позже заключил, что «он аморально согласился на то, что мы совершенно аморально ему навязывали». Король научился, как и его отец, искусству притворяться и лицемерить. Тем не менее эта подпись означала, что война теперь неизбежна.
Сэр Томас Ферфакс отказался вести английскую армию в Шотландию на том основании, что вторжение нарушит «Торжественную лигу и Ковенант», подписанные двумя странами семь лет назад и на тот момент не аннулированные. Кромвель возразил вопросом: «Не лучше ли вести войну внутри другой страны, чем в собственной?» Его довод прозвучал убедительно, и именно он снова возглавил армию. Ферфакс, сомневаясь в направлении развития содружества и совершенно не желая полностью свергать короля, подал в отставку с поста главнокомандующего. Его сменил Кромвель.
23 июля Кромвель пересек границу с 11 000 кавалеристов и пехотинцев, однако противника не встретил. Командующий шотландскими силами Дэвид Лесли предпочел выматывать врага, отрезав Кромвеля от коммуникаций с Англией, вместо того чтобы дать открытый бой. Он преуспел в этом отношении. Кромвелю пришлось отступить к прибрежному городу Данбар, в 48,3 километра к востоку от Эдинбурга. Тогда Лесли совершил бросок вперед и лишил Кромвеля средств снабжения армии. Командиры с обеих сторон верили в Божественное Провидение и справедливость своего дела. Обе стороны постились и молились, их пресвитеры произносили долгие проповеди. По выражению того времени, гвоздь можно вытащить только еще более крепким гвоздем.
У Данбара Лесли посчитал, что англичане заперты между его армией и морем. Он выжидал на возвышенности, однако шотландские пресвитеры убедили его идти вниз на врага. Кромвель увидел маневр шотландцев и воскликнул: «Бог доставляет их в наши руки, они идут к нам». Так и случилось. Англичане кричали: «Господь воинств!», а боевым кличем шотландцев был «Ковенант!». После недолгого сопротивления шотландцев обратили в бегство: 3000 погибли, 10 000 попали в плен. Потери англичан были незначительны. Очевидец сообщил Джону Обри, что после сражения Кромвель «хохотал громко, словно пьяный; его глаза искрились радостью». Вся южная часть Шотландии перешла в руки англичан. Другие последствия не заставили себя ждать. При очевидном решении Господа не в их пользу пресвитерианские проповедники потеряли значительную часть своего авторитета; больше никогда ковенантеры не будут иметь прежней власти над Шотландией.
Молодой король оказался в отчаянной ситуации. Уступив пресвитерам в начале лета 1650 года, он находился в Перте во власти «Комитета статей», который управлял Шотландией, когда не заседал парламент. Карл ненавидел Шотландию и презирал пресвитеров, которые увещевали и поучали его; его раздражало их, по его мнению, притворство, и он скучал по простому благочестию Англиканской церкви. Узнав о поражении Лесли, он попытался бежать от своих угнетателей, но солдаты «Комитета статей» перехватили его и уговорили вернуться, обещая, что он получит больше власти. В первый день 1651 года Карла возвели на королевский престол Шотландии в Сконе. Это средневековое поселение было традиционным и священным местом коронации.
После победы при Данбаре Кромвель оставался в Эдинбурге почти год, пока Лесли укреплял остатки своей армии менее чем в 64 километрах северо-западнее, в Стерлинге. Однако никакой возможности двум армиям сойтись в окрестностях не было: характер местности и суровая зимняя погода делали любую кампанию маловероятной. В любом случае в феврале 1651 года Кромвель опасно заболел. Он страдал от «болотной лихорадки». Вероятно, он подхватил болезнь в Ирландии и усугубил кампанией в Шотландии. Через день после Данбара он говорил жене: «Я старею и чувствую, как возрастные немощи постепенно овладевают мной». Три раза Кромвель находился на грани смерти, и парламент в тревоге отправил к его постели двух врачей. Сам он был убежден, что Господь наслал на него болезнь, чтобы испытать крепость его веры.
Однако к началу лета Кромвель полностью восстановился. Он посчитал, что был спасен для какой-то цели, и почти сразу воспользовался более благоприятной погодой, чтобы возобновить военную кампанию. Серией маневров он так организовал дело, что для сил роялистов остались открытыми дороги на юг, в Англию. Это могло казаться непростительным просчетом, но на самом деле Кромвель хотел удалить шотландские войска из Шотландии там, где другим способом выбить их с позиции было невозможно. Он подготовил ловушку, в которую теперь заходил Карл. Кромвель предупредил спикера «Охвостья парламента», что он «понимает – если неприятель придет в Англию, находясь в нескольких днях марша впереди, это взволнует некоторых людей и может создать некоторые неудобства». Однако он верил, что все будет хорошо и пройдет как задумано.