Андрей Владимирович вершил суд и расправу на княжеском дворе в Переяславле, когда ему доложили, что к городу приближаются черниговские полки. Князь был человеком неробкого десятка, приказал дружинникам седлать коней, бить в набат и собирать городовой полк. Сам же вскочил на коня и помчался к надвратной башне Княжеских ворот. Отсюда Андрею было хорошо видно надвигающуюся на город вражескую рать. Прикинув численность противника, князь отправил гонцов в Киев к брату Ярополку за помощью, сам же решил сесть в осаду и защищать город.
Черниговцы подошли к Переяславлю, и Всеволод сразу же отправил войска на приступ. Он надеялся, что застанет противника врасплох и благодаря внезапности нападения легко захватит город. Но всё пошло не так, как планировал черниговский князь. Пока его ратники пытались подобраться к стенам Переяславля, распахнулись Княжеские ворота, конные гридни Андрея выехали из города и врубились в ряды черниговцев. Пешее воинство попятилось, Всеволод был вынужден бросить в бой дружину, чтобы остановить отступление. Ожесточенные схватки продолжались до самого вечера под натиском превосходящих сил противника, Андрей был вынужден отвести гридней в город. Черниговцы прорвались к воротам, но войти в Переяславль не смогли: защитники сражались храбро и отстояли город.
На следующий день Всеволод изменил направление атаки и напал на Переяславль с юга. Главный удар наносился по Епископским воротам, черниговские ратники на лодках переправлялись через реку Трубеж и под градом стрел бежали к городским укреплениям. Дубовые створки ворот трещали под ударами боевых топоров, но переяславцы отчаянно защищались. С боевой площадки каменной башни в черниговцев летели стрелы, на них падали бревна и дубовые колоды. Упорное сражение продолжалось весь день. Когда багровое солнце покатилось за линию горизонта, Всеволод приказал трубить отступление. На третий день боев черниговскому князю стало известно, что на помощь Андрею идут киевские полки князя Ярополка, дружины Юрия Суздальского и Вячеслава Туровского. Узнав о появлении нового врага, Всеволод не стал рисковать, снял осаду с города и увел войска в верховья реки Супой.
Увидев отступление вражеских войск, Андрей понял, что помощь близка. Он не собирался отсиживаться в городе и ждать, когда старшие братья разгромят черниговцев. Князь с дружиной покинул Переяславль и выступил навстречу Ярополку, доверив защиту города воеводам. Конная разведка выдвинулась вперед, отыскивая великокняжеские полки.
Получив известие об осаде Переяславля, киевский князь решил раз и навсегда покончить с притязаниями Ольговичей, призвал под свои знамена младших братьев и выступил в поход. Можно предположить, что Юрий в это время был в Городце-Остерском, где отстраивал вотчину после половецкого погрома. Соответственно, с ним могли быть только дружина и небольшой отряд ратников из гарнизона Городца. Ростовские и суздальские полки, сокрушившие на Жданой горе новгородскую вольницу, остались в Залесской Руси. Поэтому Юрий мог быстро привести гридней на берег Днепра и ждать, когда полки Ярополка переправятся через реку. Что касается Вячеслава, то он мог находиться с дружиной в Киеве, в любом другом случае туровский князь не успевал к началу похода. Ярополк двигался в сторону Переяславля, когда встретил Андрея и узнал, что Всеволод снял осаду города. Великий князь изменил маршрут движения и повел рать к реке Супой. Братья знали, что где-то там расположился станом Всеволод, но более точной информации о противнике не имели.
Ярополк изначально уверился в победе и проявил редкую беспечность. Дружины и полки растянулись на марше, порядок отсутствовал, пешие и конные воины перемешались в строю. Неизвестно почему, но киевский князь решил, что войск у Всеволода значительно меньше, чем говорил Андрей, что братья не окажут поддержку черниговскому князю. Ярополк окончательно утратил бдительность, расплата за такую недальновидность наступила очень скоро.
Когда вдалеке замаячили половецкие всадники, Ярополк понял что враг рядом и битва вот-вот начнется. Князь послал гонцов к братьям с приказом готовиться к сражению, приказал строить полки в боевой порядок, сам же собрал вокруг себя дружину и устремился на половцев. Так 8 августа 1136 г. началась битва на реке Супой.
Степняки встретили киевлян ливнем стрел, затем выхватили из ножен сабли и бросились в рукопашную схватку. Сеча была ожесточенной, русские и половцы рубились насмерть, однако в ближнем бою киевские гридни опрокинули вражескую конницу и погнали её с поля боя. Ярополк приказал тысяцкому Давиду Яруновичу преследовать разбитого врага и оттеснить половцев как можно дальше от места сражения. Сам же с телохранителями поспешил обратно, туда, где сражались киевские полки и дружины младших братьев.
Киевские и черниговские ратники бились насмерть, суздальские, туровские и переяславские гридни вступили в бой с дружинниками Всеволода и его брата Игоря. Никто не хотел уступать. Облако пыли поднялось над местом сражения, трещали копья, гремели палицы о щиты, звенели мечи, под ударами боевых топоров лопались пластины панцирей. Великокняжеская рать вступала в битву неорганизованно, по частям, чем и воспользовался Всеволод, собравший полки и дружины в один кулак. Ярополк с ужасом смотрел, как черниговцы разбили туровскую дружину, рассеяли суздальцев и мощным натиском опрокинули переяславцев Андрея. Братья Ярополка повернули стяги и стали уходить на запад, в сторону Днепра.
Великий князь остался один. Вся надежда была на возвращение дружины, но Давид Ярунович как в воду канул, его гридней нигде не было видно. Князь Всеволод умело наращивал натиск, черниговцы почувствовали, что победа близка, и напирали со всех сторон. Киевские ратники бились храбро, но, теснимые противником, стали покидать поле боя, с трудом отражая вражеские атаки. Ярополк решил отступить в укрепленный лагерь, привести в порядок потрепанные войска и прорываться в Киев. Всеволод приказал не преследовать киевлян и распорядился вновь строить войска в боевой порядок. Он помнил о киевской дружине, ушедшей в погоню за половцами. Когда черниговскому князю принесли захваченный стяг Ярополка, Всеволод приказал его высоко поднять над полками. И хитрость удалась.
Отступление половцев в битве на реке Супой. Миниатюра Радзивилловской летописи.
Когда Давид Ярунович опомнился, то остановил преследование и приказал возвращаться к главным силам. Киевские дружинники были уверены, что одержана победа над черниговцами, и спокойно ехали назад, не соблюдая ни строя, ни порядка. Заметив реющий над полем битвы великокняжеский стяг, бояре и воеводы пришпорили усталых коней и поспешили, как они думали, к Ярополку. Велико же было удивление киевлян, когда на них набросились черниговские гридни, стали стаскивать с коней и вязать веревками. Вновь на поле боя зазвенели мечи, вновь полилась кровь. В плен попали Давид Ярунович и воевода Станислав Тудкович, многие бояре и дружинники. Погиб внук Владимира Мономаха, сын его дочери Марии, Василько. Победа Всеволода была полной и безоговорочной, потомки Мономаха потерпели полное поражение.
