Немецкая контрразведка, по-видимому, полагая, что ей удалось собрать достаточно информации по группе Копылова, и убедившись, что он не идет на их уловки, приняла решение об уничтожении группы и разрешила Хожалову 8 октября выйти на последнюю встречу — одному, без Алексеевой.
Как отметили в своем отчете бойцы, встреча состоялась у моста через реку Черную, у дороги между деревнями Большое Заречье и Грязно. Ее проводил Синецкий, прикрытие обеспечивали Баталов, Васильев и Королев. О чем шел разговор на этой встрече, осталось неизвестным. Сразу после ухода Хожалова на группу напали каратели. В завязавшейся перестрелке немцы понесли потери, из наших был ранен Королев. Бойцам удалось уйти от преследования и добраться 9 октября до новой базы на Баданском болоте.
Копылов, вероятно, полагая, что попал в немецкую западню, дал в Малую Вишеру и в Ленинград на имя начальника 4-го отдела радиограмму следующего содержания: «По ходу операции и общей разведки требуется мне прибыть к Вам с личным докладом, с выброской меня обратно. Срочно жду Вашего распоряжения». Однако ответа на это обращение не последовало, как и на некоторые другие. Не было ответа и на запрос Копылова в отношении Алексеевой. Он в нескольких радиограммах сообщал биографические данные девушки и просил подтвердить факт внедрения ее к немцам Особым отделом 54-й армии. Не получил он также ответа и на информацию в отношении Хожалова, которую изложил в трех радиограммах. 25 сентября: «Для исполнения основной задачи мною завербован житель деревни Выра, дом 28, нагрудный знак 2053, выдан комендантом района — ХОЖАЛОВ Иван Исаевич, 1890 года рождения, кличка „Ильин“, в прошлом бедняк». Из другой радиограммы следовало, что по объекту № 1, то есть по Сиверскому работает агент «Ильин». Дано задание обеспечить явку Макаровой Жени. В третьей: «В Ленинграде, переулке Ильича, дом 9, проживает жена Хожалова — Иванова Клавдия Ивановна и три его дочери: Нина, Таня, Мария. Проверьте по возможности, организуйте доставку письма».
Из радиограммы от 12 октября видно, что группой получен один грузопарашют, содержимого которого должно было хватить на 3–4 дня.
16 октября Копылов принял решение добывать продукты самостоятельно и с группой, за исключением нескольких бойцов, которые по болезни не могли передвигаться, направился с новой базы на Баданских болотах в деревню Сосново, предварительно выслав разведку. Спокойно войдя в деревню, Копылов, Реев, Синецкий и Онуфриев пошли к старосте и потребовали продукты, но получили отказ. Тогда Копылов изъял у старосты большое количество бланков различных документов, предназначенных для выдачи местным жителям, около 5 тыс. рублей и вместе с Синецким продолжал обыск в доме. Тем временем Реев с бойцами, захватив с собой старосту, направился к его помощнику Кирсанову, который был известен как активный немецкий пособник. У дома Кирсанова староста закричал, предупреждая того об опасности, и попытался скрыться, но был застрелен бойцом Лукиным. В это время из дома началась стрельба из автомата. Стоявший напротив двери Реев был убит выскочившими из дома полицейскими, которых, в свою очередь, уничтожил Онуфриев. После этого группа отошла за пределы деревни.
Копылов и Синецкий, находившиеся в доме старосты, не слышали выстрелов и после окончания обыска подошли к дому Кирсанова, где были встречены автоматным огнем, от которого погиб Синецкий.
Когда бойцы собрались на окраине деревни, Копылов принял решение вернуться обратно, чтобы взять убитых. Их тела они обнаружили уже в другом месте, на дороге. Оба погибших были разуты и раздеты, а главное, пропала полевая сумка Синецкого с кодированной топографической картой, дневником и служебными записями, раскрывавшими замысел операции. Бойцы группы вынесли тела погибших за деревню, однако похоронить их не успели, так как приехали шесть автомашин с немцами. При перестрелке был убит боец Шадрин.
Группа отошла в лес. Вскоре выяснилось, что боец группы «Ивана» Бьеркланд, которому поручалось нести мешок с немецкими документами и деньгами, изъятыми у старосты, при отходе бросил его в лесу. Найти мешок не удалось.
После неудачной операции в деревне Сосново группа снова сменила место базирования, заминировав подходы к прежней базе. Прибывший туда карательный отряд начал прочесывать местность, но после того, как несколько немцев подорвались на минах, был вынужден уйти.
18 октября Центр уведомил Копылова, что в этот же день ему было сброшено два грузопарашюта, и попросил подтвердить получение, однако подтверждение не было направлено по причине отсутствия питания к рации. На этом радиосвязь прекратилась вообще. Из справки, составленной сотрудником опергруппы в Малой Вишере после опроса экипажа самолета, следует, что груз мог быть выброшен не по назначению. Впоследствии стало известно, что во время поисков груза часть группы попала в окружение карателей, в результате чего пропал без вести боец Егоров.
Группа находилась в исключительно трудных условиях — без продуктов и боеприпасов, постоянно преследуемая карателями. Кроме того, были утрачены документы, раскрывающие операцию. В этой ситуации 22 октября Копылов принял решение о выходе в советский тыл через линию фронта в районе города Холм и двинулся на юг. В первые два дня держались поближе к болотам. Вышли к деревне Натальино, где запаслись продуктами, затем переправились через реку Луга. 23 октября в поисках продуктов зашли в деревню «Крестьянский труд», где на группу внезапно напали каратели. В бою потеряли тяжелораненого Комарова. От немцев уходили впопыхах, стихийно разбившись на две группы. Первая, которую возглавил боец Марушак, направилась в сторону деревни Узки. В пути им встретился лесник Федоров, враждебно настроенный к партизанам. Марушак, опасаясь предательства, принял решение о его уничтожении. Документы Федорова взяли с собой и за линией фронта передали нашему командованию.
24 октября обе группы соединились на болоте Западное. Оказалось, что во второй группе отсутствует Копылов. Со слов бойца Королева и радиста Кириллова, во время нападения карателей в деревне «Крестьянский труд» они вместе с Копыловым выбегали из дома, а затем он был отсечен от них огнем немецких автоматчиков.
В отсутствие Копылова командиром группы стал Марушак, который принял решение продолжать двигаться к линии фронта. Боец Лисин, хорошо знавший эту местность и владевший компасом и картой, повел группу дальше. В ночь с 25 на 26 октября пересекли Лужский полигон. 26-го, 27-го и 28 октября перешли сначала железнодорожную линию Луга — Псков, затем шоссейную дорогу этого же направления между деревнями Низовка и Жилино и двинулись в сторону Череменецкого озера. 29 октября миновали деревню Побережье, далее направились на ст. Уторгош, мимо деревни Любятино. 6 ноября, дойдя до деревни Узки, Лисин разведал у знакомой, что немцев там нет. Группа сделала привал на несколько часов, после чего двинулась дальше на юг. На следующем привале обнаружили отсутствие Бьеркланда. После пятичасового ожидания решили не возвращаться за ним в Узки, опасаясь засады. В пути следования повстречали трех вооруженных людей, назвавшихся партизанами 3-й партизанской бригады, якобы отставшими от отряда. От контактов с ними отказались из опасения, что это могут быть лжепартизаны.
