О'Бэньон затаил обиду и на союзников Торрио братьев Генна – Сэма, Джима, Пита, Анжело, Тони и Майка, которых называли «кошмарными Генна», любимцев Бриллиантового Джо Эспозито, высоко стоящих в иерархии Сицилийского союза. Бандит с севера жаловался, что Генна «вклиниваются» на его территорию, заваливая район дрянным виски по три доллара за галлон. Сам же О'Бэньон продавал спиртное по цене от шести до девяти долларов, но и качество его было гораздо выше. Он потребовал, чтобы Торрио заставил Генна убраться обратно в Вест-Сайд, а когда Торрио возразил, что требовать от них таких чудес послушания ему не по плечу, О'Бэньон в ярости пригрозил сделать это самостоятельно. На это не решился бы ни один другой северянин, потому что Генна и их убийц в Чикаго боялись больше всех.
Пятеро из шести братьев Генна были типичными сицилийскими убийцами – надменные, властные, самоуверенные, дикие, вероломные, но одновременно с этим – глубоко религиозные: они регулярно ходили в церковь и носили в кобуре четки и распятия. Исключение составлял лишь Тони, известный в итальянской колонии как Джентльмен Тони или Аристократ Тони. Он изучал архитектуру, строил дома для своих бедных сограждан, ходил в оперу и красиво жил в одном из отелей деловой части города. Он никого не убил, но посещал все семейные советы, на которых планировались убийства, и имел право голоса при всех решениях. Качества, которых не хватало Тони Джентльмену, с лихвой восполняли главные помощники Генна – Сэм Смутс Аматума, пижон среди гангстеров, вероломный предатель – и искусный музыкант; Джузеппе Нероне, по прозвищу Кавалер, выпускник унверситета и преподаватель математики; и свирепые убийцы Джон Скализи и Альберт Ансельми, по сравнению с которыми Фрэнк Макэрлайн был просто воплощением любви и нежности. Именно Скализи и Ансельми завели моду натирать пули чесноком, чтобы увеличить шансы заражения крови у жертвы.
Генна предоставили сотням сицилийцев и итальянцев работу на производстве кукурузного спирта в жилых домах Вест-Сайда неподалеку от Тейлор-стрит по рецепту, изобретение которого приписывают их свояку, богатому адвокату Гарри Спинголе. Менее чем через год перегонные цеха Генна производили уже тысячи галлонов спирта-сырца, который разбавлялся, подкрашивался и продавался под видом бренди, виски, или что там еще спрашивал покупатель. В зените своего процветания, в начале 1925 года, состояние братьев, включая нематериальные активы и трехэтажный магазин на Тейлор-стрит, оценивалось в пять миллионов долларов; доходы составляли около трехсот пятидесяти тысяч в месяц, из которых не менее ста пятидесяти тысяч представляли собой чистую прибыль. Этот выгодный бизнес прикрывала полиция, и Торрио и Эспозито включили его в политическую схему, по которой гангстеры выплачивали ежемесячно суммы: небольшие в самом начале, к апрелю 1925 года выросшие примерно до семи тысяч долларов. Федеральные агенты, расследовавшие дело Генна, получили признание их управляющего, который свидетельствовал, что на окладе у братьев состояли пять капитанов полиции. Сообщил он также, что в магазин, принадлежащий Генна, ежемесячно за полагающимися им взятками являлись четыреста полицейских, по большей части с участка на Максвелл-стрит, не считая агентов в штатском из штаба полиции и службы прокурора штата. В дополнение к этому полиция получала большое количество алкоголя по себестоимости.
В качестве демонстрации презрительного отношения к братьям и разочарования в справедливости правления Торрио О'Бэньон угнал один из принадлежащих Генна грузовиков с грузом виски стоимостью тридцать тысяч долларов. Братья тут же почистили оружие и собрались выйти на тропу войны, но их удержали Торрио и Майк Мерло, президент Сицилийского союза, влиятельное лицо в Девятнадцатом округе и человек, обладающий наибольшей властью среди сицилийцев и итальянцев Чикаго. Для соплеменников слово Мерло было законом. Он был тесно связан с Торрио, Капоне и другими гангстерами итальянского и сицилийского происхождения и в общем-то терпел беззаконие, но участия в гангстерских войнах не принимал и не одобрял убийств. Он, как и Торрио, считал, что с О'Бэньоном можно договориться, не прибегая ни к пистолетам, ни к обрезам. Автомат в то время еще не стал общепринятым средством разрешения бандитских конфликтов.
Но О'Бэньон не внял мирным инициативам Торрио, и всю зиму 1923/24 года отношения между главарем банд севера Чикаго и вождями сицилийцев накалялись, хотя до стрельбы и не доходило. Перелом наступил весной 1924 года, когда О'Бэньон обманул Торрио и «кинул» его на несколько сотен тысяч долларов. О'Бэньон, совместно с Торрио и Капоне, владел пивоварней Сибен на севере города – это была одна из самых крупных пивоварен периода сухого закона. Где-то в середине мая 1924 года О'Бэньон созвал Торрио и Капоне на совет и сообщил, что решил отойти от дел и уехать на ранчо Луи Олтери в Колорадо. Для достоверности он добавил, что боится братьев Генна. Торрио и Капоне выкупили долю О'Бэньона в пивоварне за сумму в полмиллиона долларов и тут же получили собственность в распоряжение. О'Бэньон согласился принять участие в экспедировании последнего конвоя с пивом из пивоварни и назначил отправку на 19 мая.
Вечером 19 мая в пивоварню Сибен явился с обыском усиленный наряд полиции во главе с начальником полиции Морганом Коллинзом и капитаном Мэттью Зиммером. Было конфисковано тринадцать грузовиков, арестовано двадцать восемь гангстеров и пивоваров, в том числе – Торрио, Хими Вейсс, Луи Олтери и О'Бэньон. И Коллинз не отвез арестованных в участок, а передал их федеральным властям. На вопрос, почему он таким образом перевел дело из-под юрисдикции прокурора штата, Коллинз отвечал впоследствии, что окружной прокурор «обещал нам сотрудничество». Джонни Торрио залез поглубже в карманы и нашел там средства для внесения залога за себя и полдюжины своих людей, но отказался выкупать О'Бэньона, Вейсса и Олтери, у которых нужной суммы с собой не оказалось. Им пришлось ждать приезда Билли Скидмора, профессионального поручителя и игрока, чье имя до сих пор часто упоминают, заводя речь о преступном мире Чикаго.
Как только в пивоварне появилась полиция, Джонни Торрио заподозрил подвох. Позже он получил и доказательства того, что О'Бэньон обманул его. Союзники из числа политиков предупредили О'Бэньона о готовящемся обыске, и он решил воспользоваться вовремя полученной информацией и успел продать свою долю пивоварни Торрио и Капоне. Знал О'Бэньон и о том, что дело будет передано окружному прокурору и что на федеральный суд связи Торрио не распространяются. Он понимал, что на него самого наложат штраф, но решил, что Торрио, как одного из владельцев пивоварни и пойманного не первый раз – в 1923 году Джонни уже был оштрафован на две тысячи долларов, – накажут гораздо серьезнее. В основном все случилось именно так, как и предполагал О'Бэньон. Сам он никакого наказания не понес вообще – потому что к тому моменту, как дело дошло до суда, был уже мертв, – но Торрио, один из одиннадцати фигурантов дела, признанных виновными, был оштрафован на пять тысяч и приговорен к девяти месяцам тюрьмы. Правда, еще год он оставался на свободе под залогом.
Характерными свойствами Торрио, которые во многом помогали ему быть звездой преступного мира, были терпение и способность скрывать свои чувства. Несомненно, он ненавидел О'Бэньона, как только вообще мог кого-нибудь ненавидеть, но сам продолжал вести дела как ни в чем не бывало, понимая, что война с севером города может привести к развалу всей налаженной системы торговли алкоголем и погрузить преступный мир в хаос – как в конце концов и произошло. Но О'Бэньон дальше повел себя еще хуже. В ответ на совет мудрого Хими Вейсса помириться с Торрио и братьями Генна О'Бэньон презрительно бросил: «Да пошли они, эти сицилийцы!..» Этой фразой, которую бойцы О'Бэньона стали цитировать как пример остроумия и находчивости своего вожака, он подписал себе смертный приговор, потому что и для сицилийцев и для итальянцев это была кровная обида. Торрио, Капоне и братья Генна несколько раз за лето 1924 года планировали убийство О'Бэньона, но Майк Мерло, все еще надеявшийся на мирное разрешение конфликта, всякий раз останавливал их. Однако 8 ноября 1924 года Мерло умер, и на посту президента Сицилийского союза его сменил Анджело Генна. Через два дня Дайон О'Бэньон был найден мертвым среди цветов.