Тем не менее Матюшенко ещё не отказался от мысли начать на следующий день захват города. Денисенко предложил из-за плохой подготовки артиллеристов стрелять завтра только прямой наводкой по Ланжерону и бульвару. На том и порешили.
В городе к этому времени началось нечто страшное. В оставшемся без твёрдой власти городе начался вселенский грабёж. В порт и в центр потянулся одесский люмпен — «ракло». Все ждали только ночи, чтобы развернуться по-настоящему. И эта ночь настала!
Б.И. Гаврилов в своей книге «В борьбе за свободу» пишет: «…Начались грабежи и пожары. По свидетельству очевидцев, грабежи были делом городских отбросов, босяков, профессиональных воришек и „чистой публики“. Рабочие пускали в ход оружие, умоляли, просили, но ничто не помогало». Полицейские агенты организовали разграбление винных складов с целью споить толпу и направить её на погром. Однако призывы к погрому успеха не имели. Газета «Пролетарий» сообщала: «Настроение толпы было зверское, озлобленное, но вся злоба была направлена против полиции. Во время грабежа один из босяков произнёс речь приблизительно такого содержания: правительство прислало нам водку для того, чтобы мы напились и пошли избивать жидов, но этому не бывать; от водки мы, конечно, не откажемся, но бить будем только полицейских чиновников, а не евреев, потому что они — наши товарищи, наши братья и т.д. В толпе раздавались крики „ура!“, „долой полицию!“ и т.п.». Это свидетельствует о том, что приход «Потёмкина» и митинги в порту не прошли бесследно даже для люмпен-пролетарских слоёв — революционные настроения начали проникать и в среду деклассированных элементов, которые всегда были орудием реакции.
Направляемая агентами полиции толпа разгромила и подожгла товарные склады. При этом агенты обливали здания заранее приготовленным горючим составом, последовательно переходя от одного пакгауза к другому. В грабежах и поджогах принимали участие солдаты и казаки. Около 22 часов пожар охватил всю гавань, перекинулся на рабочие кварталы Пересыпи. К 24 часам из порта, спасаясь от огня, в город двинулись толпы народа. Но все выходы были оцеплены войсками. Солдаты стреляли сверху в людей, которые метались в огне и дыму. Только отдельным группам удалось прорваться наверх. Обезумевшие люди бросались на солдат с камнями и кусками железа, дрались врукопашную. В них стреляли в упор, добивая раненых прикладами. Штаб-офицер для особых поручений подполковник Сигалёв докладывал генерал-губернатору, что в ту ночь войсками «всего израсходовано 1510 патронов, кроме того, поломано несколько прикладов…».
Сухие строки официальных документов дополняет рассказ очевидца событий брата писателя В.Г. Короленко И.Г. Короленко: «По знаменитой парадной мраморной лестнице возвращались главным образом любопытные, наблюдавшие картину пожара и происходящие в порту события. Тут были, говорят, студенты, барышни и вообще интеллигентная молодёжь. Кому удалось выбраться наверх к бульвару, должен был ещё пройти через Екатерининскую площадь. Живущие поблизости её утверждают, что никому не удалось пройти живому эту площадь, причём студентов и барышень избивали не только пулями, но и всякими другими зверскими способами».
Газета «Пролетарий» сообщала, что «кареты „скорой помощи“ работали под выстрелами, но им удалось спасти лишь ничтожную часть раненых». Только по официальным данным администрации порта, погибло около 1260 человек. Эту страшную ночь из-за обилия пролитой крови одесситы прозвали «красной».
Несколько иную картину рисует в своих воспоминаниях поэт А. Фёдорова: «Эта ночь дышала огнём и ужасом. В порту, где клокотало пламя, хищничали хулиганы и всякий сброд. Оттуда на извозчиках и подводах ещё днём вывозились на глазах у всех товары. Жадность и дикость не пускали людей из этой раскалённой печи. Они разбивали бочки с дорогими винами и не только пили их, черпая картузами, шапками, руками, чем попало, — но и влезали в них, упиваясь до бесчувствия… тонули, захлёбывались, сгорали в вине. Тут же катали разбитые бочки с сахаром, и кипящий сахар лился и заливал бесчувственные, горящие и просто опьяневшие тела. Их находили после в этих сахарных красных, как кровь, корках… Ужасные цукаты из человеческих тел! Тех, кого пощадил огонь, доканывали выстрелы. Из парка и с Николаевского бульвара всю ночь гремела артиллерия. Грохотали залпы и трещали пулемёты, как горох, падающий на железную крышу. В эту ночь никто не спал в Одессе. К утру пламя стало меньше. Как сказочный зверь, оно нажралось досыта и днём 16 июня, уже сонное, глотало всё то, что было ещё чудом пропущено им или не совсем сожрано. Чёрные обломки зданий, как кости изломанных им скелетов, торчали там, где накануне бился мощный пульс жизни. И среди обломков зданий грудами валялись скелеты, да кое-где стонали, умирая, обгорелые, раненые, искалеченные люди. Доктора, санитары, полиция подбирали их, сваливали в уцелевшие вагоны, на телеги, увозили в больницы. Это была, однако, только часть. Множество народа, застигнутого пламенем и выстрелами, ища спасения, бросалось в воду и погибало в море. Долго потом всплывали трупы, и водолазы и рыбаки захватывали со дна человеческие тела…»
А потом началось массовое бегство людей из Одессы. С Орлицкий пишет, что он был потрясён, как быстро деморализация охватила людей, которые всего сутки назад ратовали на митингах за свободу. Обезумевшие от страха активисты и ораторы первыми затаптывали слабых и стариков, сталкивали с подножек вагонов барышень и дам. Среди беженцев, естественно, оказались и комитетчики, готовившие сепаратистское восстание в пользу Южнорусской республики. Теперь, сидя в вагонах уходящих из Одессы поездов, они сокрушались о погибших в городе ценностях и ругали правительство за то, что-то не смогло навести порядка в Одессе! Парадокс истории: одесское отребье — «ракло» сорвало честолюбивые планы комитетчиков, мечтавших создать Иудейские царство на юге России!
Из задержанных цензурой сообщений Российского Телеграфного Агентства: «Одесса, 16 июня: По городу расклеены объявления о военном положении. Пожар в порту прекратился: сгорели мастерские Добровольного флота, пакгаузы Русского общества пароходства и торговли, Российского общества Кошкина и несколько пассажирских пароходов. Во время пожара унесено много товаров; сгорела вся эстакада в порту и вокзал Одесса-порт; движение конок и трамваев не производится; все банки закрыты; продажа имуществ в кредитном обществе отменена. О броненосце никаких дополнительных сведений нет; пока известны подробности ночных беспорядков: 50 убитых, свыше 500 раненых, многие тяжело. Только что раздался опять взрыв, пока неизвестно в какой части города».
Из сообщений британской прессы: «Лондон, 16 июня. Помещённые в газетах сенсационные подробности об одесских беспорядках производят здесь сильное впечатление и вызывают тревогу. Многие торговые фирмы получили от своих отделений в Одессе по телеграфу уведомление о невозможности продолжать дела. Опасаются, как бы не пострадали английские торговые пароходы, которых в настоящее время на одесском рейде стоит около 12. Некоторым из них приказано немедленно уйти из порта, ввиду того, что морские страховые компании предъявили желающим страховать пароходы против риска войны и повреждения со стороны возмутившегося экипажа броненосца „Князь Потёмкин Таврический“ неимоверно высокие премии в 75 фунт. стерл. 75 шиллингов со ста. В палате общин три депутата предъявили запросы правительству относительно одесских беспорядков, ввиду нахождения там большого количества англичан. Лорд Перси ответил, что сведения, сообщённые по телеграфу британским консулом в Одессе, уже опубликованы в газетах. На вопрос сэра Альберта Роллита, какие будут приняты меры для ограждения личной безопасности англичан, их судов и собственности в Чёрном море, Бальфур ответил, что трудно сказать, какие меры следует принять относительно беспорядков в городе, не состоящем под английской властью».
