Понимая необходимость перенарезки разграничительных линий между армиями в связи с изменившейся в ходе наступления Северо–Западного фронта обстановкой, советское командование приняло соломоново решение. 22 января по указанию Ставки ВГК 3–я и 4–я ударные армии были переданы в состав Калининского фронта. Из состава войск 3–й ударной армии в состав 34–й армии Северо–Западного фронта ушли 20–я, 27 и 42–я стрелковые бригады и 23–я стрелковая дивизия, которые вели бои фронтом на север с демянской группировкой немцев. Так Калининский фронт стал одним из самых нагруженных и разбросанным в пространстве советских фронтов. Он оставался таким весь 1942 г.
Командующий Калининским фронтом И. С. Конев поставил перед этими армиями задачу продолжать энергичное наступление, с тем чтобы выйти в глубокий тыл и перерезать коммуникации немецкой группы армий «Центр», с которой вели бои Калининский и Западный фронты. Войска 3–й ударной армии должны были развивать наступление в направлении Холм, Великие Луки, Витебск, а 4–й ударной армии — Торопец, Велиж, Рудня. К Великим Лукам и Велижу армии должны были выйти к 29 января. Как мы видим, поставленная еще командующим Северо–Западным фронтом задача захвата Холма с 3–й ударной армии не снималась. На подступы к городу Холм главные силы 3–й ударной армии (33–я и 257–я стрелковые дивизии) вышли 17 января 1942 г., захватив город Красный Клин в 20—25 км восточнее Холма. Получив приказ наступать на Холм, 33–я стрелковая дивизия полковника А. К. Макарьева к 20 января вышла к городу и завязала бои на его окраинах. Одновременно 257–я стрелковая дивизия и 31–я стрелковая бригада обошли Холм глубоко с юга. В самом городе Холм оборонялась боевая группа Шерера, представлявшая собой довольно пеструю компанию. Сам Шерер был командиром 281–й охранной дивизии, которой была первоначально поручена охрана тылов группы армий «Север» на этом направлении. Первоначально ядром группы Шерера был 397–й пехотный полк 218–й пехотной дивизии. Последняя была свежим соединением, прибывшим на Восточный фронт с запада. Позднее группа пополнилась остатками 123–й пехотной дивизии, 553–м пехотным полком 329–й пехотной дивизии, прибывшей с запада, частями 285–й охранной дивизии и другими более мелкими подразделениями вермахта и Люфтваффе. Взять Холм штурмом не удалось, и к 28 января его гарнизон был окружен в городе. Общая численность окруженных составляла примерно 5000—5500 человек. Традиционно для зимней кампании 1942 г. немцами был организован «воздушный мост» для снабжения окруженного гарнизона. Снабжение небольшого по площади «котла» было довольно трудным делом. Небольшая взлетно–посадочная полоса находилась под постоянным артиллерийско–минометным обстрелом советских войск. Основным способом снабжения стал сброс контейнеров с боеприпасами и продовольствием с парашютом. К этому мероприятию привлекались также бомбардировщики «Хейнкель–111», поскольку их экипажи обладали лучшей подготовкой по точному сбросу. Несмотря на это, часть сброшенных грузов оказывалась в расположении советских войск. Для доставки пополнений в Холм использовались планеры. При таком скудном снабжении удержать Холм удалось только за счет небольшой его глубины: основные силы 218–й пехотной дивизии находились в нескольких километрах от города. Тяжелая артиллерия соединения могла вести огонь на предельную дальность по атакующим город советским частям, пользуясь корректировкой изнутри «котла». Пока 33–я стрелковая дивизия 3–й ударной армии вела бои за город Холм, левофланговые соединения армии, не встречая сопротивления и попутно уничтожая мелкие группы врага, прошли 75—80 км и выдвинулись к Малому Ельно (около 50 км к северу от Торопца). Фронт армии растянулся до 200 км. Возможности дальнейшего продвижения были почти исчерпаны. Тем не менее 3–я ударная армия с 22 января соединениями левого фланга (257–й стрелковой дивизией и 31–й стрелковой бригадой) продолжала наступление в юго–западном направлении. До конца января они продвинулись на 120 км и к 30 января вышли к Великим Лукам. Здесь советские войска вновь столкнулись с переброшенными с Запада резервами. Город обороняли части 83–й пехотной дивизии. Соединение относилось к дивизиям 6–й волны, отличавшимся от дивизий 1–й волны использованием гужевого транспорта в тылах и противотанковых подразделениях. Взять обороняемые свежим соединением противника Великие Луки силами одной стрелковой дивизии и одной стрелковой бригады было невозможно. Какие–либо перегруппировки также были бессмысленны: соединения армии растянулись на 250–километровом фронте от Ватолино до Великих Лук, что значительно снизило наступательные возможности дивизий и бригад. Дальнейшее продвижение армии М. А. Пуркаева было остановлено. В первых числах февраля войска 3–й ударной армии были вынуждены перейти к обороне.
Наступательный порыв пока еще сохраняла 4–я ударная армия. Однако остановка войск 3–й ударной армии под Великими Луками вынуждала А. И. Еременко по мере продвижения на юг использовать значительную часть своих сил для обеспечения правого фланга.
Положение Калининского фронта, которому была передана 4–я ударная армия, на 23 января было отнюдь не блестящим. Встречными ударами из районов Оленино и Ржева 9–й армии удалось деблокировать XXIII армейский корпус и одновременно перехватить коммуникации ударной группировки фронта в составе 39–й и 29–й армий. Одновременно кавалерии фронта не удалось перехватить шоссе Вязьма — Смоленск. И. С. Конев решил выйти к основной коммуникации группы армий «Центр» намного западнее Вязьмы. 4–я ударная армия должна была наступать в направлении Торопец — Велиж — Рудня и тем самым выйти на шоссейную и железную дорогу Витебск — Смоленск.
На Велиж в первом эшелоне вдоль русла реки Западная Двина наступала 48–я стрелковая бригада. Во второй половине дня 26 января она вышла к деревне Кресты. Попытка взять Кресты с ходу не удалась, не помогла также поддержка подтянувшейся на следующий день 39–й стрелковой бригады. 28 января А. И. Еременко приказал прекратить штурм Крестов, оставить заслон, обойти деревню и оставить ее гарнизон на растерзание следовавшей во втором эшелоне 358–й стрелковой дивизии. Трехдневное промедление не лучшим способом сказалось на общей обстановке: в Велиж немцами были подтянуты резервы.
В Велиже наступающие встретили оборону 257–го пехотного полка 83–й пехотной дивизии, основные силы которой обороняли Великие Луки. Город был взят подошедшей с северо–запада 360–й стрелковой дивизией. На левом фланге 4–й ударной армии 332–я стрелковая дивизия 29 января вышла к Рудне.
За восемь дней боев с 22 по 30 января войска А. И. Еременко прошли 100–115 км и вышли в район Велижа. Однако оба фланга 4–й ударной армии оказались открыты. Правый сосед отставал на 100 км, левый — на 110 км. Одновременно начала сказываться усталость войск, почти месяц наступавших по глубокому снегу в лесах, захватывая узлы коммуникаций. В 249–й стрелковой дивизии осталось не более 1400 штыков, в 48–й стрелковой бригаде — 1500 штыков.
Для обеспечения правого фланга армии А. И. Еременко приказом от 30 января 1942 г. направил на Витебск 249–ю стрелковую дивизию и 51–ю стрелковую бригаду. На Рудню планировалось наступать силами трех дивизий и двух бригад с одной стрелковой бригадой. 249–я стрелковая дивизия начала выдвигаться на Витебск в обход города Сураж, для блокирования гарнизона которого была оставлена 51–я стрелковая бригада. Однако еще в конце января противник стал собирать резервы для стабилизации положения. Под управлением LIX армейского корпуса генерала фон дер Шеваллери объединялись три свежие дивизии: 83, 205 и 330–я пехотные дивизии. Именно они выстраивались на пути дивизий и бригад армии А. И. Еременко.
