Выполняя указания о наступлении основных сил фронта на старо–русском и торопецко–холмском направлениях, командующий Северо–Западным фронтом одновременно решил реанимировать сентябрьский план окружения и уничтожения демянской группировки противника. Эта акция существенно облегчала решение задач на указанных Ставкой ВГК направлениях: оставлять на фланге сравнительно сильную демянскую группировку противника было опасно. Ударом в северном направлении II и X армейские корпуса могли прижать советские войска к озеру Ильмень и перерезать коммуникации 11–й армии.
Директива Ставки ВГК, ставившая задачу на большую глубину, фактически выбивала из рук командования Северо–Западного фронта сильную и плотно построенную южнее Ильменя 11–ю армию. В сентябре 1941 г. именно она должна была выйти на тылы немецких войск в районе Демянска. В декабре 1941 г. было решено задействовать для удара в тыл II и X корпусам только часть сил 11–й армии. Им поручалось нанести вспомогательный относительно основной задачи удар в направлении Пола для содействия с севера окружению противника в районе Демянска. Главная тяжесть операции на окружение ложилась на войска 34–й армии (пять стрелковых дивизий и один танковый батальон), действовавшей в центре Северо–Западного фронта. Командованием Северо–Западного фронта были спланированы классические «канны» с перераспределением сил внутри 34–й армии. Ей ставилась задача сковать главные силы демянской группировки противника на фронте Кипино, Долматиха в центре своего построения, а фланговыми дивизиями одновременно с частью сил 11–й и 3–й ударной армий нанести удары по флангам группировки противника, расположенной в районе Демянска, окружить и уничтожить ее. После уничтожения демянской группировки войска 34–й армии должны были овладеть Холмом, выйти на западный берег р. Порусья и обеспечить с северо–запада действия 3–й ударной армии М. А. Пуркаева. В соответствии с принятым командующим войсками фронта решением задачи армий были вскоре детализированы. 11–я армия генерал–лейтенанта В. И. Морозова должна была прорвать оборону противника, овладеть Старой Руссой и на четвертый день операции выйти на рубеж Вороново — Дубовицы — Рамушево. В дальнейшем армия, наступая в западном направлении, имела задачу выйти в район Сольцов, Дна, соединиться с войсками 52–й армии Волховского фронта и уничтожить новгородскую группировку противника. Оперативное построение 11–й армии предусматривалось в два эшелона (в первом эшелоне три стрелковые дивизии, один лыжный и три танковых батальона, во втором эшелоне — две стрелковые дивизии и девять лыжных батальонов). Общая численность войск 11–й армии на 1 января 1942 г. составляла 37 022 человека (средняя укомплектованность дивизии 7825 человек) при 390 орудиях и минометах (133 орудия калибром 76 мм и крупнее) и 85 танках в трех танковых батальонах. В армии было рекордное по меркам советского зимнего наступления число лыжных батальонов — десять. Наступление армии планировалось на глубину 100—110 км продолжительностью 12—14 суток с темпом продвижения 7—8 км в сутки. Сосед 11–й армии слева, 34–я армия генерал–майора Н. Э. Берзарина имела задачу сковать противника в центре своего построения и одновременно нанести два удара правым и левым крылом: на правом фланге в направлении — Беглово, Свинорой, а на левом фланге — на Ватолино. Построение армии предусматривалось в один эшелон. Общая численность войск 11–й армии на 1 января 1942 г. составляла 36 700 человек (средняя укомплектованность дивизии 7241 человек) при 368 орудиях и минометах (105 орудий 76–мм и крупнее) и 22 танках в одном танковом батальоне. Наступление армии планировалось на глубину 125—130 км продолжительностью 13—14 суток с темпом продвижения 9—10 км в сутки. Таким образом, командующий фронтом разделил силы между задачей выхода в глубокий тыл группы армий «Север» и окружением демянской группировки примерно поровну.
Против пяти дивизий 34–й армии противник только в первой линии имел до четырех дивизий, что не давало советским войскам решающего перевеса в силах. Кроме того, 34–я армия одновременно должна была являться связующим звеном между фланговыми ударными группировками фронта, наступавшими в расходящихся направлениях, и прикрывать на широком, 110–километровом, фронте весьма ответственное направление на Бологое, что лишало ее возможности какого–либо маневра силами за счет ослабления отдельных участков. По первоначальному плану операции усиление наступающих между озерами Селигер и Ильмень войск Северо–Западного фронта свежесформированными соединениями не предусматривалось. Некоторое участие в окружении демянской группировки должна была принять 3–й ударная армия, о происхождении и задачах которой было рассказано выше. Задача, поставленная перед войсками 34–й армии, была нереальной, а потому, как показали дальнейшие события, и не была ими выполнена. Развитие событий не оправдало надежд командования Северо–Западного фронта только на свои силы в решении двух масштабных задач.
Войскам Северо–Западного фронта на демянском направлении противостояли пять пехотных (290, 30, 12, 32 и 123–я), две моторизованные (18–я и СС «Мертвая голова») и 281–я охранная дивизии, а всего восемь дивизий 16–й армии группы армий «Север». В этих соединениях противника насчитывалось примерно 93 тыс. человек, 1600 орудий и минометов, в том числе около 750 орудий и минометов калибром 75 мм и крупнее.
Оборона противника в полосе действий войск Северо–Западного фронта представляла собой традиционное для вермахта в этот период войны «жемчужное ожерелье». То есть она состояла из отдельных узлов сопротивления, оборудованных в населенных пунктах и занимавшихся небольшими гарнизонами. Как правило, эти опорные пункты перекрывали дороги и узлы дорог. На подступах к ним противником были отрыты окопы с ходами сообщения в тыл. Подступы к населенным пунктам были заминированы.
Операция войск Северо–Западного фронта на демянском направлении началась 7 января наступлением 11–й армии. Ударная группировка армии после артиллерийской подготовки атаковала противника, прорвала его оборону и в первый день боев продвинулась на глубину 6—7 км. После прорыва обороны противника войска 11–й армии обошли левый фланг 290–й пехотной дивизии и к исходу 8 января продвинулись вперед более чем на 50 километров. Передовые части армии вышли к Старой Руссе и завязали бои на северной и восточной окраинах города. Оборону в городе занял 51–й мотопехотный полк 18–й моторизованной дивизии, переброшенный из Шимска. Выдвинутые вперед лыжные батальоны перерезали дорогу от Старой Руссы на Шимск.
Однако дальнейшее продвижение советских войск было задержано обороной в районе Старой Руссы, превращенной немцами в крепость. Противник, учитывая важное оперативное значение Старой Руссы, возвел сильные укрепления на окраинах города и, опираясь на них, оказывал ожесточенное сопротивление. Артиллерия 11–й армии отстала, и взять город с ходу не удалось. К исходу 15 января войска 11–й армии, охватив с севера, северо–востока и востока Старую Руссу, вышли на линию железной дороги Новгород — Валдай на рубеже Старая Русса — Пола. Однако без захвата Старой Руссы развитие наступления на Сольцы и Дно было уже невозможно. Вместе с тем развитие наступления 11–й армии в южном направлении в тыл демянской группировки противника проходило без существенных затруднений. Прорвавшись через железную дорогу Старая Русса — Валдай, войска левого фланга армии устремились к Рамушеву.