Наступление ударных группировок 34–й армии началось не одновременно: командующий был вынужден синхронизировать свои действия с соседями. Наступление правого фланга 34–й армии началось одновременно с наступлением 11–й армии, 7 января. Наступая на юго–запад, войска правого крыла 34–й армии пытались прорваться через железную дорогу Старая Русса — Валдай на участке от Полы до Лычкова.
После завершения сосредоточения войск из Подмосковья 9 января перешли в наступление войска 3–й и 4–й ударных армий. Одновременно с ними началось наступление левого крыла 34–й армии. Здесь наступало всего только одно соединение — 241–я стрелковая дивизия. Весомость этому удару придавал только тот факт, что во главе 241–й дивизии стоял полковник И. Д. Черняховский, один из немногих полковников РККА, поднявшихся до командования армии и фронтом. Сама 241–я стрелковая дивизия была переформирована в декабре 1941 г. из 28–й танковой дивизии, героя боев за Прибалтику летом 1941 г. В течение первых дней операции дивизия И. Д. Черняховского по льду форсировала озеро Селигер и прорвала первый оборонительный рубеж по западному берегу озера. Далее ее части подошли к Ватолино, где совместно с 20–й стрелковой бригадой 3–й ударной армии приступили к окружению противника, оборонявшего этот пункт. В упорных боях наши войска окружили к 15 января вражеские гарнизоны в Монакове, Ватолине, Молвотицах, но овладеть населенными пунктами не смогли. Бои на этом участке фронта до конца января приняли позиционный характер.
В сущности, 34–я армия была вынуждена паразитировать на успехах своего северного и южного соседа, так и не добившись решительного результата своими силами в первые дни наступления. Тем временем общая обстановка на центральном и северном секторе советско–германского фронта претерпела существенные изменения. Наступление Западного и Калининского фронтов замедлилось. Советское командование решило гальванизировать общее наступление усилением перспективных направлений. 19 января директивой Ставки ВГК № 170034 за подписью Б. М. Шапошникова командование Северо–Западного фронта извещалось о двух новостях, хорошей и плохой. Первым пунктом Директивы маршал Шапошников сообщил плохую новость: с 22 января 3–я и 4–я ударные армии передавались в распоряжение командования Калининского фронта. Вторым пунктом шла хорошая новость:
Ставка ВГК передавала в состав Северо–Западного фронта «1–ю ударную армию в составе 201–й Латышской стрелковой дивизии, 129–й стрелковой дивизии, 2–й гв. стрелковой бригады, 44, 47, 50, 56, 46 и 41–й стрелковых бригад, 62–й и 84–й морских [стрелковых] бригад, 701–го армейского артполка, 1, 3 и 38–го гвардейских минометных дивизионов, 123–го танкового батальона, 1, 4, 5, 7, 8, 17, 18 и 20–го лыжных батальонов, 797–го автомобильного и 36–го гужевого батальонов подвоза» (Русский архив: Великая Отечественная: Ставка ВГК. Документы и материалы. 1942 г…., с. 54).
Помимо этого командование Северо–Западного фронта получало в свое распоряжение 1–й и 2–й гвардейские корпуса. Сильная группа войск передавалась фронту с задачей «действиями 11–й армии в направлении [на] Сольцы и далее в тыл новгородской группировке противника и действиями 1–го и 2–го гвардейских корпусов, 34–й армии и 1–й ударной армии выйти в район Пскова, перерезать основные коммуникационные линии ленинградско–волховской группы противника» (там же). Штабу фронта предписывалось разработать новый план операции и представить его на рассмотрение Ставки. План первого этапа наступления (окружение немецких войск под Демянском) был представлен Курочкиным и Ватутиным 24 января и в тот же день утвержден Ставкой.
Собственно окружение демянской группировки противника предполагалось осуществить силами 1–го гвардейского стрелкового корпуса, которым усиливалось северное крыло 34–й армии (корпус оставался в подчинении фронта). С юга навстречу ему должны были наступать соединения, переданные из состава 3–й ударной армии в подчинение 34–й армии. Из армии М. А. Пуркаева были переданы 20, 27, 42–я стрелковые бригады и 23–я стрелковая дивизия, которые уже фактически участвовали в окружении войск противника под Демянском и вели бои фронтом на север в районах Ватолина, Молвотиц и Новой.
Косвенно к операции привлекался также Калининский фронт, в состав которого передавался 2–й гвардейский стрелковый корпус (8–я гвардейская стрелковая дивизия, 26, 38, 75 и 37–я стрелковые и 71–я танковая бригады, 879–й артиллерийский полк). Корпус, созданный вокруг панфиловской дивизии, должен был наступать к югу от Старой Руссы в направлении Холма, обеспечивая стык между 34–й и 3–й ударной армиями.
Немецкое командование осознавало опасность окружения своих войск в районе Демянска. Командование II армейского корпуса еще в середине января направило в штаб 16–й армии осторожную радиограмму: «Если есть шанс отойти на Ловать, мы отойдем немедленно…» Ответ пришел из ОКХ: «Демянск должен защищаться до последнего человека». Более четкий приказ оставаться на месте и ждать смыкания за своей спиной «клещей» продирающихся через леса советских дивизий и бригад было трудно придумать.
Сосредоточивавшаяся на Северо–Западном фронте 1–я ударная армия должна была быть использована для удара из района южнее Старой Руссы на Сольцы — Шимск. Тем самым перехватывались коммуникации гарнизона Старой Руссы, что должно было принудить последний к капитуляции. Далее предполагалось наступлением в северо–западном направлении перерезать железную и шоссейную дороги Псков — Луга и тем самым перерезать основную коммуникацию новогородской и ленинградско–волховской группировок противника. Основной предпосылкой для проведения в жизнь этого амбициозного замысла было уничтожение демянской группировки немцев, которое предполагалось осуществить в период с 28 января по 5 февраля 1942 г.
1–й гвардейский стрелковый корпус начал наступление 29 января. Наступление проводилось на широком (40–километровом) фронте двумя группами. Главные силы корпуса в составе 7–й гвардейской стрелковой дивизии, 14–й и 15–й стрелковых бригад, 69–й танковой бригады и двух лыжных батальонов наносили удар вдоль шоссе Старая Русса — Залучье через Рамушево; второй удар был нанесен силами 180–й стрелковой дивизии, 52–й и 74–й стрелковых бригад на Полу. В течение февраля 1942 г. части 1–го гвардейского стрелкового корпуса прошли с непрерывными боями более 40 км и к 20 февраля достигли района Залучье, где и соединились с 42–й стрелковой бригадой 34–й армии, наступавшей с юга. Кольцо окружения замкнулось. В «котел» попали части 290, 123, 12, 30 и 32–й пехотных дивизий, а также моторизованная дивизия СС «Тотенкопф». Общая численность окруженных войск составляла почти 95 тыс. человек. Одновременно 2–й гвардейский стрелковый корпус, не встречая серьезного сопротивления противника, но медленно продвигаясь в тяжелых условиях без дорог, к концу февраля вышел на подступы к городу Холм.
Теоретически при сравнительно низких темпах развития советского наступления в тыл II армейского корпуса у командования группы армий «Север» было вполне достаточно времени для отвода войск. Более того, командующий группой армий «Север» генерал–фельдмаршал фон Лееб предлагал Гитлеру отвести соединения II армейского корпуса на западный берег р. Ловать. При этом нужно было только примириться с потерей большого количества тяжелого вооружения вследствие потерь лошадей и плохого состояния дорог. Однако Гитлер отклонил предложение фон Лееба и приказал II корпусу со всеми его шестью дивизиями оставаться на месте, а в случае окружения перейти на снабжение по воздуху. Предложение фюрера выглядело для многих абсурдом: никогда еще в истории войн такая крупная группировка войск не снабжалась по воздуху. Вследствие разногласий с Гитлером по поводу необходимости удержания позиций в районе Демянска командующий группой армий «Север» отказался от ответственности за подобную авантюру и ушел со своего поста. Его преемником был назначен генерал–полковник фон Кюхлер, ранее командовавший 18–й армией. Как и предсказывал фон Лееб, кольцо окружения вокруг войск в районе Демянска замкнулось и 95 тыс. человек предстояло участвовать в широкомасштабном эксперименте исследования возможности снабжения по воздуху.
