В процессе наступления на Москву 4–я танковая группа выполнила маневр по обходу Истринского водохранилища через город Клин. Через этот же город проходил маршрут движения 3–й танковой группы, которая к концу ноября обеспечивала левый фланг немецкого наступления. Клин стал важнейшим узлом коммуникаций, от которого зависели дивизии нескольких корпусов двух танковых групп. При этом отброшенная в начальной фазе наступления на север и северо–восток 30–я армия Д. Д. Лелюшенко нависала над тылами немецких войск, находясь в опасной близости от Клина. Перед советским командованием открывались широкие возможности по перехвату коммуникаций вышедших на ближние подступы к Москве немецких танковых и пехотных дивизий. Одновременно определяющим фактором планирования операций был переход в контрнаступление после длительного периода оборонительных действий. Это привело к тому, что прибывающие резервы относительно равномерно распределялись по занимаемому пятью армиями фронту. 1–я ударная и 20–я армии занимали исходное положение, закрывая крупную брешь, образовавшуюся в результате разрыва локтевой связи 30–Й и 16–й армий. Отсутствие ярко выраженного ударного кулака вынуждало планировать операцию в форме нескольких дробящих ударов, наносившихся всеми участвовавшими в наступлении армиями.
Замысел Клинско–Солнечногорской операции заключался в том, чтобы ударами 30–й армии с севера, 1–й ударной, 20–й и 16–й армий с востока рассечь на части основные силы 3–й и 4–й танковых групп врага в районе Клин, Истра, Солнечногорск и создать благоприятные условия для дальнейшего развития наступления на запад. 5–я армия наступлением своих правофланговых соединений вдоль северного берега р. Москва должна была обеспечить левый фланг 16–й армии. Соответственно этим задачам ударная группировка создавалась в каждой армии.
В 30–й армии (107–я моторизованная, 185, 365, 371, 379 и 348–я стрелковые дивизии, 8–я и 21–я танковые бригады, 18, 24, 46 и 82–я кавалерийские дивизии) было решено наносить два удара — основной и вспомогательный. Основные усилия сосредоточивались в центре, где предполагалось наступать на Клин силами 365–й и 371–й стрелковых дивизий при поддержке 8–й и 21–й танковых бригад. Вспомогательный удар наносился на левом фланге силами 348–й стрелковой, 18–й и 24–й кавалерийских дивизий в направлении на Рогачёво. Немецкие историки часто называют проводившие контрнаступление под Москвой соединения «сибирскими». Применение этого термина весьма условно. Например, 348–я стрелковая дивизия полковника А. С. Люхтикова была Уральской, 371–я подполковника И. Ф. Щеглова — Челябинской, а 82–я кавалерийская дивизия Н. В. Горина формировалась в Башкирии.
В соответствии с поставленной задачей 6 декабря войска 30–й армии прорвали фронт оборонявшихся против них двух моторизованных дивизий противника. К концу дня войска Д. Д. Лелюшенко продвинулись на 17 км, расширив участок прорыва до 25 км по фронту. В полдень 7 декабря передовые части 30–й армии вышли к деревне Щапово, в восьми километрах к северо–западу от Клина, где располагался командный пункт LVI моторизованного корпуса. От разгрома штаб немецкого соединения уберегли только многочисленные зенитки, призванные защищать его от ударов советской авиации. К исходу дня 7 декабря, обойдя Щапово и другие узлы сопротивления, войска 30–й армии продвинулись в направлении на Клин на глубину 25 км. Немецкое командование начало стягивать к городу находящиеся поблизости боевые группы танковых дивизий. Первыми пришли на выручку гарнизону Клина авангард 25–го танкового полка 7–й танковой дивизии, возглавляемый уже известным нам по боям за Алитус лейтенантом Орловым. Однако, несмотря на усиливающееся сопротивление, к вечеру 9 декабря войска Д. Д. Лелюшенко вплотную подошли к северной и северо–западной окраинам Клина.
В 1–й ударной армии также были намечены два направления ударов. Основные усилия сосредоточивались на правом фланге и в центре, в районе Яхромы. К 6 декабря вступившая своими подразделениями в бой еще 29 декабря армия большей частью сил (29, 50, 44, 56, 71 и 55–я стрелковые бригады, 133–я и 126–я стрелковые дивизии) уже вела ожесточенные бои, преодолевая упорное сопротивление противника.
Войска 20–й и 16–й армий вели 6 декабря бои местного значения против основных сил 3–й и 4–й танковых групп, наступавших на Москву. Переход в контрнаступление этих двух армий был наиболее трудным, поскольку против них действовали не растянутые по фронту фланговые завесы, но сравнительно сильные соединения, еще не утратившие своих боевых возможностей. В этих условиях не помогло и сужение полосы усилившейся 16–й армии до 20 км, едва ли не вчетверо меньше, чем в середине октября 1941 г. под Волоколамском. Первый день наступления 7 декабря не принес существенных успехов войскам 16–й армии, действия большинства подчиненных К. К. Рокоссовскому соединений можно было охарактеризовать как «наступали, успеха не имели». Не помогло и насыщение армии артиллерией. В начале декабря в 16–й армии было 320 полевых и 190 противотанковых орудий, значительно больше, чем в остальных армиях правого крыла Западного фронта. Достаточно сказать, что всего в четырех наступающих армиях было 785 полевых и 360 противотанковых орудий. Некоторый успех обозначился только 8 декабря, а 9 декабря начался отход противостоящих 16–й армии немецких войск в северо–западном и западном направлениях.
Под ударами советских войск 3–я и 4–я танковые группы противника в ночь на 10 декабря начали отход на линию Истринского водохранилища. Севернее последнего противник пытался удержать за собой район Клина, где к вечеру 11 декабря сосредоточил сильную группировку своих войск в составе четырех танковых и одной моторизованной дивизий. В связи с выходом на рубеж Истринского водохранилища 16–я армия утратила свое ключевое значение, и из ее состава в резерв фронта были выведены 7–я и 8–я стрелковые дивизии. Для действий на флангах и в тылу противника командующим 16–й армией были созданы две ударные группы, одна для действий севернее водохранилища, а вторая — южнее его. Обе группы перешли в наступление с утра 10 декабря.
Основные бои на правом крыле Западного фронта развернулись вокруг Клина, где войска 20–й, 1–й ударной и 30–й армий пытались окружить и уничтожить отходящие от Москвы соединения противника. Уже к вечеру 13 декабря наступающие армии полуокружили клинскую группировку противника в городе и его ближайших окрестностях. Однако сам город и его окрестности были к тому времени «крепким орешком», в котором собрались части нескольких механизированных соединений, отошедших от Москвы. Собственно Клин обороняла с 9 декабря 1–я танковая дивизия. Вследствие невозможности взять Клин штурмом борьба развернулась за коммуникации. Основным «коридором» для отхода немецким командованием было избрано шоссе Клин — Высоковск, ведущее на запад в направлении Волоколамска. Советские войска, наступавшие в обход Клина с запада, встречали сильные контратаки противника и не смогли перерезать шоссе Клин — Высоковск.
Важным узлом коммуникаций на пути из Клина в Волоколамск была Теряева Слобода. Этот небольшой населенный пункт на какое–то время стал притчей во языцех в оперативных документах советского и немецкого командования. После охвата Клина оба танковых корпуса 3–й танковой группы оказались лишены возможности отступить тем же маршрутом, каким они шли к Москве в ноябре 1941 г. Соответственно и XLI, и LVI корпуса отходили по одной дороге. Захватом Теряевой Слободы войска 30–й армии могли перехватить маршрут для отхода основных сил 3–й танковой группы. Задача захвата Теряевой Слободы была возложена на подвижную группу командира 107–й мотострелковой дивизии П. Г. Чанчибадзе (полк 107–й мотострелковой дивизии и 82–я кавалерийская дивизия). Со стороны немцев основным участником оборонительных боев в районе Теряевой Слободы стала 1–я танковая дивизия. Захват этого населенного пункта был настолько заманчивым, что командование Западного фронта даже приняло решение выбросить в этом районе парашютный десант. Для десантной операции было выделено 14 самолетов ТБ–3 23–й авиадивизии. Приказ на высадку последовал на исходе ночи 14 декабря. Однако вследствие организационных неурядиц вместо двух рейсов с переброской по воздуху 300 человек каждый самолет сделал всего по одному вылету. Высажено было в общей сложности 147 человек. Такой отряд не мог оказать существенного влияния на отход немецких механизированных соединений. Группа Чанчибадзе взяла Теряеву Слободу только в середине дня 18 декабря.
