Поздним вечером 12 июня из Новороссийска в Севастополь прибыл крейсер «Молотов» в сопровождении эсминца «Бдительный». Кораблями была доставлена 138–я стрелковая бригада майора П. П. Зелинского (2655 человек, шестнадцать 76–мм и двенадцать 45–мм орудий, восемь 120–мм минометов). Бригада была выдвинута для прикрытия стыка между 3–я и 4–м секторами и сразу перешла в контратаку. Днем 13 июня «Молотов» и «Бдительный» вели огонь из Северной бухты по наступающим немецким войскам. Защитникам Севастополя удалось на короткое время восстановить положение и вернуть Мекензиевы горы. Крейсер и эсминец ушли в Новороссийск. 12 и 13 июня противник производил перегруппировку войск, и 14 июня наступление возобновилось. 14 июня пикировщиками корпуса Рихтгоффена был потоплен транспорт «Грузия» с 526 т боеприпасов и маршевым пополнением численностью 708 человек. Гарантированно прорывать блокаду Севастополя могли только подводные лодки и быстроходные боевые корабли с сильным зенитным вооружением. 15 июня в Севастополь вновь прибыл «Молотов» с боеприпасами и пополнением. Каждый день в город приходили подводные лодки.
Еще 12 июня Манштейн затребовал у группы армий «Юг» пополнение в размере трех пехотных полков. 14 июня командующий повысил запросы до 4 полков. Первый из запрошенных полков был направлен в 11–ю армию 16 июня. 18 июня части противника прорвались к Северной бухте. Батарея №30 (305–мм орудия в башнях) была окружена. До этого батарея вела огонь 305–мм снарядами почти в упор, на дальность около одного километра по наступающим немецким войскам. Манштейн опять запросил у командующего группы армий «Юг» фон Бока пополнения в пехоте. Для пополнения войск в Крыму было решено раздергать прибывшую для участия в летнем наступлении на Кавказ 371–ю пехотную дивизию.
Очередная попытка прорвать блокаду 18 июня транспортом вновь завершилась трагически. Транспорт «Белосток» на обратном пути из Севастополя был атакован и потоплен торпедным катером противника. В этих условиях снабжение гарнизона Севастополя морем в течение 13—20 июня обеспечило только восполнение 20% потерь личного состава и около трети расхода боеприпасов. Всего в июне Черноморским флотом было доставлено в Севастополь более 21 тыс. человек, а также 5512 т боеприпасов и вывезено из Севастополя около 19 тыс. человек раненых и 15 тыс. эвакуируемых местных жителей. Подводными лодками в Севастополь было доставлено 2263 т боеприпасов, 1038 т продовольствия и 534 т бензина и вывезено из города 1303 раненых и жителей города.
Однако, понимая критическое положение города и трудности его снабжения под ударами с воздуха, советское командование попробовало еще раз использовать тот же прием, что принес успех в декабре 1941 г. Вечером 19 июня директивой Ставки ВГК Северо–Кавказскому фронту предписывается подготовить десантную операцию с целью захвата Керченского полуострова:
«В состав десантной группы включить: в первом эшелоне — 32 гв сд и три батальона морской пехоты Черноморского флота; во втором эшелоне — 66, 154–ю морские сбр и 103 сбр. Перевозка 66–й морской сбр с Карельского фронта и 154–й морской сбр с Северо–Западного фронта будет начата 20.06.1942 г.» (Русский архив: Великая Отечественная: Ставка ВГК. Документы и материалы. 1942 г…..с. 254).
Предполагалась высадка как морского, так и воздушного десанта в районе Керчи. 32–я гвардейская стрелковая дивизия полковника М. Ф. Тихонова была в мае 1942 г. переформирована из 2–го воздушно–десантного корпуса. Она была переброшена на Таманский полуостров в мае 1942 г., еще будучи десантным корпусом, и вскоре стала стрелковым соединением.
Но времени на организацию высадки да и сил для ее проведения после катастрофы Крымского фронта мая 1942 г. уже не осталось. В дневнике фон Бока в записи от 26 июня 1942 г. отмечается: «Новые слабые попытки высадки рядом с Керчью».
23 июня по приказу командования оборонительного района остатки войск четвертого сектора отошли на южный берег Северной бухты. Теперь оборона Севастополя сузилась до обороны Инкерманской долины. В тот же день в город прорвались «Ташкент» и эсминец «Безупречный», которые привезли первые части и вооружение перебрасываемой в город 142–й стрелковой бригады.
Вечером 26 июня в Севастополь последний раз пришел «голубой крейсер» — лидер «Ташкент». Корабль выгрузил людей и технику 142–й стрелковой бригады и взял на борт 2300 раненых и эвакуируемых жителей города. На обратном пути ночью 27 июня лидер «Ташкент» подвергся нескольким атакам с воздуха, в результате близких попаданий заклинило руль, корабль принял 1900 т забортной воды и с трудом добрался до Новороссийска. Поход «Ташкента» стал последней попыткой прорыва блокады Севастополя крупными надводными кораблями.
В ночь на 29 июня под прикрытием дымовой завесы два полка 22–й и 24–й пехотных дивизий форсировали Северную бухту на резиновых лодках и закрепились на ее южном берегу. Утром того же дня после мощной полуторачасовой артиллерийской и авиационной подготовки противник нанес сильный удар из района Федюхиных высот и Нов. Шули в северо–западном направлении и на Сапун–гору и прорвал оборону войск 2–го сектора.
Ранним утром 30 июня командующий Черноморским флотом адмирал Ф. С. Октябрьский обратился к С. М. Буденному с донесением, прогнозирующим исчерпание возможностей обороны в течение двух–трех дней. Как вывод из этого тезиса адмирал запрашивал разрешение на эвакуацию самолетами командиров и ответственных работников. Буденный препроводил это донесение в Москву, дополнив его предложением эвакуировать все, что возможно, из Севастополя, прекратить подвоз пополнения. Не дожидаясь ответа Ставки, командование СОРа подготовило список эвакуируемых, в котором от Черноморского флота значилось 77 человек и от Приморской армии — 78 человек. Эвакуации подлежал командный состав от командира полка и выше, ответственные работники города. После получения из Ставки ВГК ответа за подписью А. М. Василевского с разрешением на эвакуацию в каземате батареи №35 состоялось последнее заседание Военных советов флота и армии. Было решено оставить в Севастополе для координации действий последних защитников города генерал–майора П. Г. Новикова — командира 109–й стрелковой дивизии, обороняющейся на мысе Херсонес.
Тем временем система обороны Севастополя постепенно распадалась. Днем 30–го июня был свернут командный пункт ПВО Черноморского флота. Оборудование двух радиолокационных станций РУС–2 было сброшено в море у мыса Фиолент. К вечеру все исправные самолеты СОРа (6 Як–1, 7 Ил–2, 1 И–15бис, 2 И–153, 1 ЛаГГ–3) перелетели с Херсонесского аэродрома в Анапу.
Покидание командующим обреченного гарнизона является сложной морально–этической проблемой. В истории войны мы можем найти немало примеров, когда командующие армиями и фронтами оставались со своими войсками и разделяли судьбу своих подчиненных. Так поступали И. Н. Музыченко, П. Г. Понеделин, М. П. Кирпонос, М. И. Потапов, М. Ф. Лукин, М. Г. Ефремов. Однако следует заметить, что любой командующий армией или фронтом не является хозяином своей судьбы. Он является высококвалифицированным госслужащим, за обучение которого страна платит большие деньги, а иногда — человеческие жизни. С этой точки зрения И. Е. Петров был обязан сесть в подводную лодку и уйти из Севастополя. Как справедливо заметил процитированный выше И. В. Сталин, «у нас нет в резерве Гинденбургов». Если бы И. Е. Петров остался в Севастополе и попал бы в плен или погиб, то во главе 2–го Белорусского и 4–го Украинского фронтов в 1944 г. пришлось бы поставить кого–либо другого, в частности показавшего себя «не–Гинденбургом» Д. Т. Козлова.