Помимо кавалерийской бригады в операции «Зейдлиц» было задействовано десять пехотных и четыре танковых дивизии (1, 2, 5–я и 20–я). Танковые полки трех из этих четырех дивизий (1, 2 и 20–й) остались в однобатальонном составе, так как из них были изъяты первые танковые батальоны для усиления танковых и моторизованных дивизий, задействованных в летнем наступлении 1942 г. Во 2–й танковой дивизии на 20 июня насчитывалось 22 Pz.II, 33 Pz.38(t), 20 Pz.III, 5 Pz.IV и 2 командирских танка, в 20–й на 30 июня — 8 Pz.II, 39 Pz.38(t), 20 Pz.III, 13 Pz.IV и 7 командирских танков. По 1–й танковой дивизии имеются данные на 15 июля: 2 Pz.II, 10 Pz.38(t), 26 Pz.III, 7 Pz.IV и 4 командирских танка. Единственной танковой дивизией с двумя танковыми батальонами в танковом полку была 5–я танковая дивизия, насчитывавшая на 25 июня 26 Pz.II, 55 Pz.III, 13 Pz.IV и 9 командирских танков. Все танки Pz.III и Pz.IV в этих четырех дивизиях были старых типов, они не получили ни одного танка этих типов с длинноствольными орудиями.
О тщательности подготовки операции говорит тот факт, что немецкие самолеты–разведчики провели аэрофотосъемку территории площадью 3300 кв. км. Командный пункт 9–й армии был перенесен в Оленино, поближе к месту предстоящего сражения.
Нельзя сказать, что немецкое наступление было для командования Калининским фронтом полной неожиданностью. Еще 29 и 30 июня в разговоре по прямому проводу с И. И. Масленниковым и С. В. Соколовым командующий фронтом И. С. Конев указывал, что «не исключено в ближайшие дни наступление противника из района Белый в северном и северо–восточном направлении» (ВИА, №8 (23), с. 26). Командующий 39–й армией говорил:
«Я готовлюсь к борьбе в самой неблагоприятной обстановке, то есть к боям в окружении без права вывода армии. Для этого нужны только боеприпасы и продовольствие» (там же, с. 26—27).
С такими самурайскими настроениями советское командование 39–й армии встретило начало «Зейдлица».
Немецкое наступление началось в 3.00 2 июля 1942 г. после короткой артиллерийской подготовки и удара с воздуха бомбардировщиками Ю–87. С севера из района Оленино наступал двумя группами XXIII армейский корпус генерала Шуберта. Западную группу составляли части 1–й танковой, 110 и 102–й пехотных дивизий, восточную — 5–я танковая дивизия и кавалерийская бригада фон дер Медена. Противостояли им части 185–й и 380–й стрелковых дивизий 22–й армии и 21–й гвардейской стрелковой дивизии 39–й армии. Из района Белого на восток начала наступление группа Эзебека в составе 2–й танковой и 246–й пехотной дивизий. В дальнейшем они. должны были повернуть на север навстречу XXIII корпусу. Противостояла двум немецким дивизиям 17–я гвардейская стрелковая дивизия 41–й армии.
Наибольшее сопротивление встретила 1–я танковая дивизия в районе населенного пункта Старухи на берегу Лучесы. Для оказания содействия ей 102–я пехотная дивизия получила приказ атаковать советские войска с фланга. Из резерва 9–й армии на это направление также выдвигался полк 14–й моторизованной дивизии. Довольно медленно продвигалась вдоль дороги Оленино — Белый 5–я танковая дивизия. Выбор этого шоссе как оси наступления был вполне предсказуем, и советскими войсками были воздвигнуты противотанковые препятствия и бетонированные укрепления. Если на северном участке наступления немецкие войска встретили упорную оборону, то в районе Белого маневр с ударом вначале на восток с последующим поворотом на север поначалу принес успех. Однако здесь советские войска быстро перешли к активному противодействию наступающим. Уже вечером первого дня операции последовал контрудар с участием 21–й танковой бригады во фланг 2–й танковой дивизии. Отражение контрудара продолжилось 3 июля.
Важную роль в успехе «Зейдлица» сыграла кавалерия фон дер Медена. Продвигаясь параллельно 5–й танковой дивизии по лесам, кавалерийская бригада 3 июля вышла в тыл оборонявшимся на шоссе частям 256–й стрелковой дивизии. Фронт на этом направлении был прорван, и 5–я танковая дивизия вышла к деревне Шиздерево на р. Обша. Усиленная 102–й пехотной дивизией и получившая поддержку с воздуха 1–я танковая дивизия также стала увереннее пробиваться вперед. Тяжелые бои постепенно истощали силы обороняющихся. Например, оборонявшаяся фронтом на север 355–я стрелковая дивизия к 4 июля имела до 40% потерь в личном составе и вынуждена была отойти. Окончательно успех немецкого наступления был достигнут в воскресенье 5 июля 1942 г., когда 1–я и 2–я танковые дивизии встретились в районе деревни Пушкари на шоссе Белый — Оленино. В окружение попали все части и соединения 39–й армии и 11–го кавалерийского корпуса, а также соединения 41–й (17–я гв. стрелковая, 135–я стрелковая дивизии, 21–я танковая бригада) и 22–й (355–я, части 380–й и 185–й стрелковых дивизий) армий.
Здесь вновь следует в очередной раз отметить слабость советской военно–транспортной авиации, которая не позволяла организовать эффективное снабжение по воздуху даже сравнительно небольшой группы войск. Внешний и внутренний фронты окружения 39–й армии и 11–го кавкорпуса разделяла узкая полоска занятой противником территории вдоль железной дороги Белый — Смоленск. Занимавшаяся советскими войсками в холм–жирковском выступе территория была достаточно большой для организации нескольких посадочных площадок. В случае организации «воздушного моста» армия И. И. Масленникова могла продержаться до начала Погорело–Городищенской операции в августе 1942 г., дававшей шанс на деблокирование ударом с востока. Без снабжения по воздуху окруженные быстро оставались без боеприпасов и продовольствия и «котел» терял способность оказывать организованное сопротивление.
Одновременно с замыканием окружения по шоссе Оленино — Белый немцами был нанесен рассекающий «котел» пополам удар с восточного фаса холм–жирковского выступа. 4 июля в 1.45 XLVI танковый корпус силами 20–й танковой, 328–й и 86–й пехотных дивизий перешел в наступление в западном направлении. 5 июля командованием 39–й армии принимается решение о выводе войск из холм–жирковского выступа. Решение это было уже безнадежно запоздавшим. Буквально в течение двух дней «котел» был рассечен на северную и южную части, каждая из которых могла пробиваться из окружения через узкий участок шоссе Оленино — Белый. Ситуация усугублялась раскисанием грунтовых дорог после сильных дождей, замедлявшим марши войск И. И. Масленникова и С. В. Соколова. Отходившие к горловине выступа дивизии также были вынуждены бросать и уничтожать застрявшую технику. Снявшиеся с позиций и вытянувшиеся вдоль дорог войска превратились в отличную цель для авиации противника. 8 июля 11–й кавалерийский корпус был подчинен 39–й армии. Отступление и удары с воздуха привели к потере средств связи. Уже поздно вечером 8 июля радиостанции 39–й армии и 11–го кавалерийского корпуса перестали отвечать на вызовы из штаба фронта. Направленные на самолетах делегаты штаба фронта не вернулись. Связь удалось восстановить только спустя несколько дней.
Один из участников событий, офицер связи 17–й гвардейской стрелковой дивизии В. Поляков, описывал обстановку тех дней так:
«В штабе царила атмосфера спокойной обреченности. Чувствовалось, что люди сделали все возможное, что в их силах, и теперь по инерции, по укоренившейся привычке долга, дотягивают свою ношу до конца, до исчерпания последних сил…»
