К тому времени Хиллгарт с женой Мэри и троими детьми поселился на Мальорке и стал сначала почетным британским вице-консулом, а затем консулом в Пальме. А еще — «разведчиком по совместительству». Незадолго до гражданской войны в Испании Уинстон Черчилль по пути на отдых в Марракеш познакомился с Хиллгартом на Мальорке. Они великолепно поладили. Когда Клементина Черчилль пожаловалась на запах из канализации в отеле, Хиллгарт пригласил Черчиллей на свою живописную виллу под названием Сон Торелла.
Хиллгарт сыграл ключевую роль посредника во время гражданской войны в Испании: он помогал организовывать обмен военнопленными между двумя сторонами и обеспечил бескровный переход Мальорки под контроль франкистов в 1939 году. Националистическими силами на Балеарских островах командовал контр-адмирал Сальвадор Морено Фернандес, и, действуя через него, Хиллгарт организовал эвакуацию с острова республиканских сил, чем предотвратил, по словам Хиллгарта, «интенсивную бомбардировку, которая могла унести около 20 тысяч жизней». Длительные переговоры Хиллгарта с Морено, компанейским человеком и тонким политиком, положили начало весьма плодотворным партнерским отношениям. Когда британскому военному кораблю «Репалс» под командованием капитана Джона Годфри понадобилось зайти в барселонский порт, именно Хиллгарт благодаря своим военно-морским контактам с режимом Франко добился гарантий, что судно не будет атаковано с воздуха.
В начале Второй мировой войны, когда Годфри назначили главой военно-морской разведки, он вспомнил о Хиллгарте и предложил сделать его военно-морским атташе в Мадриде. Это было чрезвычайно удачное назначение на очень трудную и деликатную должность. Испания имела кардинальное значение для британских интересов, будучи воротами в Средиземное море и Гибралтар. После оккупации Франции немецкие войска оказались на испанской границе. Франко был должен за вооружения как Италии, так и Германии. Выступит ли он на стороне держав Оси? А если нет, если Испания останется нейтральной — вторгнется ли в нее Гитлер? Задачей Хиллгарта было противостоять нацистскому влиянию, предотвращать немецкие диверсии, добиваться, чтобы немецкие подлодки не могли заправляться топливом и пополнять запасы в испанских портах, ослаблять позиции Фаланги, настроенной в пользу Оси, в правительстве Франко. Наряду с Яном Флемингом он участвовал в разработке плана диверсионной и партизанской войны, которая должна была начаться в случае немецкого вторжения в Испанию. План получил кодовое название «Золотой глаз» (впоследствии Флеминг назвал так свой дом на Ямайке). Британская политика требовала тонкого подхода, и донесения Хиллгарта показывают, как хорошо он понимал все нюансы: Франко, докладывал он, хочет сохранить нейтралитет и свободу действий, но «в случае решительной победы Германии в войне с Россией Фаланга может получить всю полноту власти, и тогда Испания, вполне вероятно, открыто встанет на сторону Германии».
Сэр Сэмюэл Хор, бывший член правительства Чемберлена и верный его сторонник, которого Черчилль отправил послом в Мадрид, играл в эту хитроумную игру на дипломатическом уровне. Хиллгарт делал это на подпольном уровне, одновременно координируя операции МИ-6, Управления специальных операций и своей собственной агентурной сети. Во всем этом Хиллгарта лично поддерживал Уинстон Черчилль (они были очень схожи характерами), который отзывался о нем как об «очень хорошем» человеке, «вооруженном глубоким знанием испанских дел». Премьер-министр побуждал Хиллгарта писать ему «в частном порядке обо всем интересном». Ян Флеминг, разделяя высокое мнение Черчилля о Хиллгарте, назвал его «полезной петардой и хорошим воином-победителем». Хор и Хиллгарт, несмотря на диаметральную разницу характеров, вполне друг с другом ладили и тесно сотрудничали. Посол однажды назвал последнего «воплощением энергии». Напротив, Ким Филби, отвечавший за контрразведку в Иберийском секторе МИ-6 и впоследствии оказавшийся советским агентом, относился к Хиллгарту крайне отрицательно, считая, что поддержка Черчилля, «доступ к секретным денежным фондам для тайной деятельности» и прямая связь с «С» (главой МИ-6 Стюартом Мензисом) «подпитывали в доблестном офицере иллюзии собственного величия». Особое раздражение Филби вызывало напыщенное, по его мнению, кодовое имя «Армада», которое избрал для себя Хиллгарт.
Трудно сказать, что делает Хиллгарту больше чести: восхищение Флеминга и Черчилля или неприязнь Филби, которая была бы еще сильнее, знай Филби размеры доступных Хиллгарту фондов, предназначенных для подкупа в ошеломляющих масштабах. Адольф Клаус давал взятки полицейским и портовым рабочим, Гомес-Беар — «местным полицейским чинам, портовым охранникам и грузчикам». Хиллгарт давал взятки генералам.
В испанских вооруженных силах служило много патриотически настроенных монархистов, отрицательно относившихся к фашистской Фаланге и не желавших становиться «расходным материалом для гитлеровской военной машины». Таким военным, рассуждал Хиллгарт, нужно только слегка помочь в финансовом плане — и они будут воздействовать на Франко с тем, чтобы он не связывал судьбу Испании с Гитлером и воздерживался от участия в войне. Деньги переправлялись генералам через Хуана Марша — бизнесмена с Мальорки, которого Хиллгарт знал много лет. Марш сделал себе состояние на табаке, работал во время Первой мировой войны на британскую разведку, в 1936 году помог финансировать мятеж Франко, купил двенадцать бомбардировщиков для Муссолини. Это был человек маленького роста, худой, жадный, умный, лишенный всяких нравственных ограничений и чудовищно беспринципный. Марш «принимал коррупцию как должное, использовал ее непринужденно и открыто». Его посадили в тюрьму за взяточничество, он бежал во Францию и в 1939 году уже слыл самым богатым (и самым нечестным) человеком в Испании, «последним средиземноморским пиратом», чьи интересы включали в себя судоходство, нефть, банковское дело и печать. «Доверять ему даже на самую малость было бы ошибкой», — бодро докладывал Хиллгарт. Но Марш, помимо прочего, был готов поддержать Великобританию, и для Хиллгарта это было единственным, что имело значение: «Он уже организовал убийство двух немецких агентов на острове Ибица, хотя я его об этом не просил…» Марш был идеальным посредником для подкупа генералов. На деньгах, которые шли через него, не было отпечатков британских пальцев, и, если бы о вовлеченности Марша во взяточничество стало известно, это не вызвало бы ни у кого ни малейшего удивления.
На первой стадии финансовой операции казначейством с одобрения Черчилля были выделены 10 миллионов долларов и размещены в нью-йоркском отделении одного швейцарского банка. Оттуда некоторым испанским генералам было позволено брать денежные средства в песетах с обязательством забалансировать счет после войны. Примерно 2 миллиона долларов, по-видимому, получил генерал Антонио Аранда Мата, который, как считалось, должен был возглавить армию в случае падения Франко. Другим счастливым получателем денег был генерал Луис Оргас-и-Йольди, главнокомандующий испанскими силами в Марокко (Оргаса баловали обе стороны: абвер пообещал ему «автомобиль-амфибию»). Вполне вероятно, что адмирал Морено, с которым Хиллгарт вел переговоры о сдаче Минорки и который позднее стал министром ВМФ в правительстве Франко, тоже пользовался этим счетом. Адмирал был давним противником участия Испании в войне; он держал Хиллгарта в курсе настроений во франкистских правительственных кругах и уверял его, что в случае немецкого вторжения в Испанию в стране произошло бы всеобщее восстание. «Если бы пришли немцы, испанцы все как один взялись бы за оружие», — сказал он Хиллгарту.
