Несмотря на начитанность и таланты — Бергельсон был хорошим актером-любителем и прекрасно играл на скрипке, — ему не удалось сдать экстерном экзамены за гимназический курс. Попытки получить специальность, зубоврачебную или коммерческую, также не удались, однако оставшегося от отца наследства было достаточно для безбедного существования. Главным увлечением Бергельсона была литература, в первую очередь ивритские писатели-модернисты Ури-Нисон Гнесин, с которым он познакомился в Киеве, и Миха-Йосеф Бердичевский, а также Чехов, Тургенев, Флобер и Гамсун. С современной литературой на идише он практически не был знаком. Погруженный в занятия литературой и искусством, Бергельсон обращал мало внимания на политические события. Позже он сам признавал, что в 1905 году не понимал разницы между большевиками и меньшевиками и ничего не слышал о Ленине. Мало интересовала его и еврейская политика. Свой первый рассказ Бергельсон написал в 1906 году на иврите, но он был отвергнут редакцией виленского журнала «Газман». Попытка писать по-русски тоже оказалась неудачной. По совету сведущих в литературе знакомых, в том числе Льва Шестова, Бергельсон обратился к идишу.
Переход на идиш оказался трудным делом. Чтение идишских классиков не помогало начинающему писателю найти свой собственный стиль, отвечавший его представлениям о современной литературе. Бергельсону претила разговорчивость героев Шолом-Алейхема, был чужд польский диалект Переца, а поэтическая идеализация местечка в произведениях Шолома Аша не соответствовала его собственному опыту. В своих первых опытах на идише он пытался подражать Чехову и Шницлеру, но и они не были приняты редакторами журналов в Киеве, Вильно и Варшаве. Лишь в 1909 году Майзелю удалось пристроить повесть «Вокруг вокзала» у крупнейшего варшавского издателя Лидского при условии, что Бергельсон оплатит половину расходов. Приехав в Варшаву, Бергельсон вместе с Майзелем подошли «за благословением» к дому Переца, постояли перед дверью, но не решились позвонить и ушли. Повесть получила несколько положительных отзывов, в частности от молодого критика Шмуэля Нигера в газете «Дер фрайнд», незадолго до этого переехавшей из Петербурга в Варшаву. Вдохновленный успехом, Майзель открыл в Киеве в 1909 году собственное издательство «Кунст-фарлаг» («искусство»), где под редакцией Бергельсона вышел первый номер «Еврейского альманаха». Распространением киевской печатной продукции занялся известный виленский издатель и энтузиаст «серьезной» еврейской литературы Борис Клецкин. С этого времени Бергельсон начал активно печататься в различных, преимущественно киевских и виленских, изданиях.
Как и большинство еврейских писателей, живших к тому времени в крупных городах, Бергельсон писал в основном о жизни местечка. Он объяснял это тем, что только там евреи все еще говорили на идише, в то время как в городах они уже в значительной мере перешли на русский или польский язык. Однако выбор местечка как арены действия был обусловлен не только языком. В своих ранних рассказах Бергельсон создал очень точную и подробную картину экономического и социального упадка традиционного еврейского образа жизни в результате капиталистической урбанизации и индустриализации. Герои Бергельсона принадлежали, как и он сам, к некогда зажиточному торговому сословию, на протяжении нескольких веков служившему посредником между украинскими крестьянами, польскими помещиками и крупными торговыми и промышленными городами России и Европы. Реформы 1860-х годов, поражение Польского восстания 1863–1864 годов, развитие железных дорог и рост промышленного производства, концентрация коммерции и банковского дела подорвали объективную, социально-экономическую основу их благосостояния, однако субъективно, в собственном сознании, они еще продолжали жить в прежнем мире, стараясь следовать его правилам и условностям.
Новизна художественного метода Бергельсона состояла в том, что он сумел показать этот мир изнутри, совместив импрессионистский психологизм с объективным анализом. Он сознательно отказался от приема типизации еврейских характеров, которым активно пользовались его предшественники-«классики». Рассказчик Бергельсона не поднимается над повествованием, он всегда находится в некоем промежуточном пространстве между героем и читателем, сочетая эффект присутствия с эффектом отстраненности. Бергельсон размывает границу между внутренним и внешним, между переживанием реальности и самой реальностью. Но, несмотря на уникальную индивидуальность каждого характера, все они связаны общей судьбой, неизбежно ведущей их к исчезновению. В отличие от своего знаменитого современника Шолома Аша, Бергельсон никогда ничего не разъясняет своему читателю, предполагая в нем внимание к малейшим подробностям и умение собрать разбросанные по тексту детали в единое целое.
Героями первых повестей Бергельсона «Вокруг вокзала» (Арум вокзал) и «В глухом городе» (Ин а фаргебтер штот) были молодые мужчины из «приличных семей», недавно женившиеся и получившие в наследство или в приданое небольшой капитал. Они пытаются пустить свой капитал в дело и устроиться в местечке как «шейне балебатим», в соответствии с представлениями о подобающем им социальном статусе «приличных домохозяев», однако все это неизбежно заканчивается катастрофой — потерей денег, распадом семьи, физическим насилием. Местечко представляет собой маленький, замкнутый, затхлый мир без будущего, в котором каждый пытается выжить за счет другого. В 1909 году Бергельсон начал работать над своим первым романом под названием «В изгнании: Равребе» (Ин голес: Равребе), главным героем которого должен был стать разочаровавшийся в революции молодой интеллигент социалистических убеждений. Чтобы разрешить сомнения в правильности своего проекта, Бергельсон отправился в Варшаву за консультацией к Перецу. Результат оказался отрицательным: «прочитал только Перецу. Перецу понравилось; мне самому — нет; роман не публиковать»
[25]
. Такое решение свидетельствует не только о строгости Бергельсона к собственному сочинению, но и о его отказе признать авторитет Переца.
Не закончив «Равребе», Бергельсон взялся за новый роман, впервые сделав своим главным персонажем женщину. Роман «Когда все кончилось» вышел в 1913 году в виленском издательстве Клецкина, поставившего своей целью поддержку серьезной новой литературы на идише, которая к тому времени уже стала заметным культурным явлением. Первый роман Бергельсона сделал его знаменитым. По рекомендации Бялика, отдельные главы были переведены на иврит и опубликованы в одесском журнале «Гаолам». Бергельсон оказался во главе нового литературного направления, противопоставившего себя массовой литературе, а Киев стал новым литературным центром, вместе с Вильно бросившим вызов доминированию Варшавы в еврейской литературе и печати. В 1940 году Дер Нистер напоминал об этом времени в своем панегирике «Письмо Давиду Бергельсону»: «Всякий, кто оказывался вблизи Вас, должен был стать врагом суматошного литературного базара, он становился на Вашу сторону и начинал творить новую для того времени литературную традицию, новую литературную школу, во главе которой стояли Вы, по достоинству призванный возглавить движение»
[26]
. Отличительной чертой этой школы была ориентация на русский и западно-европейский модернизм, в противовес популярной как среди сторонников ивритского возрождения в стиле «духовного сионизма» Ахад-Гаама, так и среди народников-идишистов, сторонников Переца и Ан-ского идее построения новой еврейской литературы посредством адаптации национальной и религиозной традиции.
