Древний Суздаль, подобно Ростову, уже давно утратил свое значение. Старшие князья жили и погребались уже не в Суздале и не в Городце, а в Нижнем Новгороде, уже тогда богатом торговом городе, благодаря своему выгодному географическому положению. Старший из Константиновичей — Андрей — княжил в Нижнем, оставив Суздаль младшему — Дмитрию. Но после смерти Андрея нижегородский престол занял самый младший брат — Борис Константинович. Дмитрий не имел сил сам отнять у Бориса Нижний, и поэтому послал за помощью в Москву. Дмитрий Московский направил к Константиновичам послов с увещеванием помириться и поделиться вотчиной, но Борис не послушался. Тогда на него был спущен ручной митрополит Алексей. Он отнял нижегородскую и городецкую епископии у суздальского владыки Алексея, и в то же время послом от московского князя в Нижний явился преподобный Сергий, игумен Радонежский. Он позвал Бориса Константиновича в Москву. Но тот отказался, и тогда Сергий по приказу митрополита и великого князя московского затворил все церкви в Нижнем.
После этого на помощь Дмитрию Константиновичу из Москвы было прислано войско. И когда московские полки вместе с войском Дмитрия Константиновича подошли к Нижнему, Борис был вынужден выйти навстречу и с поклоном уступить. Дмитрий помирился с братом, сам сел в Нижнем, а Борису отдал Городец.
В это же время происходит некоторое усиление Рязанского княжества. В 1350 г. рязанским князем (великим князем рязанским) становится Олег, сын рязанского князя Ивана Ивановича Коротопола, убитого в 1343 г. 22 июня 1353 г. рязанское войско под предводительством юного Олега захватило Лопасню — небольшой город на Оке, который при Данииле Александровиче был захвачен москвичами. Московский наместник в Лопасне, некий Михаил Александрович, был взят в плен, выпорот, а затем за большой выкуп возвращен в Москву. Олег же обратился в Орду с просьбой провести размежевание московских и рязанских земель.
По его просьбе в 1358 г. в Рязань прибыл татарский царевич Махмет-Хожа и послал оттуда к великому князю Ивану Ивановичу Красному требование о «разъезде земли Рязанской». Московские бояре по своему обычаю дали крупную взятку ордынскому царевичу, и тот отказался от демаркации границ. Но Ло-пасня так и осталась за Рязанью.
В 1365 г. на Рязань внезапно напал какой-то татарский князь Тагай. Ему удалось сжечь город, но князь Олег Иванович вместе со своими вассалами князьями муромским, пронским и козельским пошел в погоню за татарами и настиг их «под Шишевским лесом на Воине». И «побита князи рязанстии татар». В результате «злой сечи» Тагай бежал «во страсе и трепете мнозе быв и недоумевся, что сътворити, видя всех татар избиенных, и тако рыдаа и плача и лице одираа от многиа скорби, и едва в малой дружине убежаща».
Кары со стороны Орды в отношении Рязани не последовало, так как Тагай «сам о себе княжаще» «в Наручадской стране» «по разрушении Ординьском», то есть самочинно захватил власть в Наровчатской земле во время «замятии» в Орде в 1360—1361 гг., и заступаться за него в Орде не стали.
Примечательно, что в московской летописи муромский, пронский и козельский князья названы «князи рязанстии». Видимо, эти князья были связаны с Олегом Ивановичем докон-чальными грамотами, в которых они признавали его «старшим братом», и, в понимании соседей, их владения входили в Рязанскую землю.
Границы Рязанского княжества в то время проходили по верховьям Дона, у среднего течения реки Воронеж и, возможно, Хоп-ра, не выходя на правый берег Дона. Рязанский князь контролировал торговый путь из Москвы в Сурож и Кафу (Феодосию), который шел через Рязань по Дону. Также под контролем Олега Ивановича находился путь из Москвы-реки через Оку на Волгу. Это был речной путь в Казань, в Булгар и в Сарай.
Рязань была естественным щитом, прикрывавшим Москву. Использовать же Орду против Москвы рязанским князьям было себе в убыток. Ордынское воинство проходило как саранча по земле как врагов, так и союзников. Тем не менее жадные московские бояре всеми силами стремились стравить Дмитрия Ивановича с Олегом Рязанским. Для начала бояре решили поссорить рязанского князя с его вассалом пронским князем Владимиром Ярос-лавичем. Замечу, что в Пронске правила своя династия князей, имевшая с Олегом Рязанским очень дальнего предка — Глеба Ро-стиславича Рязанского, умершего в 1177 г.
В «перемирной грамоте» с литовским князем Ольгердом (июль 1371 г.) московские бояре настояли записать великими князями Олега Рязанского и Владимира Пронского. С начала XIV века князья тверской, московский, суздальский, рязанский и смоленский писались великими князьями, а их вассалы, например, дмитровский, можайский, пронский, вяземский и др. — просто князьями или удельными князьями. В Рязанской земле (а Пронск входил в нее) мог быть только один великий князь.
Причем решение о том, кто будет великим князем, принимали в Орде. Самовольно, не имея на то законных оснований, москвичи не могли в официальном документе именовать пронского правителя великим князем.
Москва подстрекнула Владимира Пронского ехать в Орду за ярлыком на Великое княжество Рязанское. Претендентов на ханский престол в Орде хватало. В итоге и Олег, и Владимир получили по ярлыку, но от разных претендентов на золотоордынский престол. И тут Дмитрий Московский решил силой помочь Владимиру.
В декабре 1371 г. московская рать вторглась в рязанские пределы. До нас дошел текст московского летописца, издевавшегося над князем Олегом: «Тое же зимы передь Рожествомъ Христовымъ бысть побоище на Скорнищеве съ Рязаньци. Князь великш Дмит-реи Ивановичь, събравъ воя многи и пославъ рать на князя Олега Рязанскаго, а воеводу съ ними отпусти Дмитрея Михаиловичя Волынскаго. Князь же Олегь Рязанскыи, събравъ воя многы, и изыде ратью противу ихъ. Рязанци же, сурови суще, другъ къ другу рекоша: «Не емлите съ собою доспеховъ, ни щитовъ, ни копья, ниже коего иного оружза, но токмо емлите съ собою едины ужи-ща кождо васъ, имже взяти начнете Москвичь, понеже суть слабы и страшливи и не крепци». Наши же Бож1ею помощда укреп-ляющеся смирешемъ и въздыхашемъ, уповаша на Бога крепкаго въ бранехъ, иже не въ силе, но въ правде даеть победу и одолеше. И сретошася Рязанци, и бысть имъ бои на Скорнищеве. И по-може Богъ князю великому Дмитрею Ивановичю и его воемъ, и одолеша, а князь Олегь едва убежалъ... И седе тогда на княжеши великомъ Рязанскомъ князь Володимеръ Пронскыи».
Во время его княжения в Рязани произошло некое народное возмущение, связанное со сбором дани. Судя по всему, рязанцы не хотели платить Владимиру Пронскому ордынский выход, ожидая, что скоро вернется к власти Олег Иванович и, естественно, возьмет дань повторно. И они не просчитались. Княжил Владимир недолго: «Въ лето 6880 князь Олегь Рязанскыи, събравъ воя, приде ратью на Рязань изгономъ, на князя Володимера Проньска-го, и согна его, а самъ седе на княжеши на великомъ».
Вернул Олег Иванович свое княжение с помощью мурзы Со-лохмира из улуса Мохши. После чего Солохмир и еще несколько эмиров этого улуса перешли на службу к рязанскому князю. Об этом сообщается в родословных грамотах потомков Солохмира — Апраксиных, Хитровых и других, а также потомков Шая — Буга-ковых, Голицыных, Татищевых и др.
Победив, Олег Иванович «изыма зятя своего князя Володи-мера Дмитриевича Пронского и приведе в свою волю». Из этой «воли» пронский князь уже не выходил до своей кончины, а умер он зимой 1373 г.
