Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам, поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские — до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле всё, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. Пуще всего бесчинствовала рота капитана Фредрова. Выборные из этой роты пришли к самозванцу и заявили: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся».
Лжедмитрий поверил и дал денег одной роте. Но утаить это от остального войска не удалось, и ситуация ещё больше накалилась.
1 января 1605 г. в лагере самозванца вспыхнул открытый мятеж. «Рыцарство» бросилось грабить обозы. Они хватали всё, что попадало под руку — продовольствие, снаряжение, различный скарб. Мнишек попытался остановить грабёж, но следующей ночью мятеж вспыхнул с новой силой. Поляки решили покинуть самозванца. Лжедмитрий ездил по всем ротам, уговаривал «рыцарство» остаться, но в ответ слышал только оскорбления. Один поляк сказал ему: «Дай бог, чтоб посадили тебя на кол». Лжедмитрий дал ему за это в зубы, но этим только распалил поляков, которые стащили с него шубу. Шубу эту потом русские приверженцы самозванца вынуждены были выкупить у поляков.
4 января главнокомандующий Юрий Мнишек покинул лагерь самозванца с большей частью поляков. Формально Мнишек заявил, что едет на сейм в Краков. С Лжедмитрием остались только полторы тысячи поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но вскоре в войско самозванца прибыло большое пополнение — двенадцать тысяч малороссийских казаков.
Лжедмитрий был вынужден снять осаду с Новгорода-Северского и двинулся к Севску, который он занял без боя.
Несмотря на бездарные действия русских воевод под Новгородом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а наоборот, щедро наградил.
Защитник Новгорода-Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получении вестей о появлении самозванца в русских пределах он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребён им, Шуйским, в Угличе.
20 января 1605 г. русское войско стало лагерем в большом комарицком селе Добрыничи недалеко от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о подходе русских, самозванец решил немедленно атаковать их. На рассвете 21 января польская кавалерия начала сражение. Дворжицкому удалось потеснить полк правой руки, которым командовал князь Шуйский. Затем польская конница повернула к центру русского войска, где нарвалась на пушки, московских стрельцов и немцев-наёмников, которыми командовали капитаны Маржерет и Розен. Позже поляки утверждали, что по ним был дан залп из двенадцати тысяч пищалей. Так или иначе, но польская конница и казаки обратились в паническое бегство. Лишь пассивность русских воевод, не сумевших организовать преследование врага, предотвратила полное уничтожение всего войска самозванца.
Тем не менее, согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысяч трупов. Большинство из них (около семи тысяч) были «черкасы», то есть малороссийские казаки. Победителям досталось двенадцать знамён и штандартов и вся артиллерия — тридцать пушек. Русским воеводам удалось захватить несколько тысяч пленных. Всех пленных поляков увезли в Москву, зато казаки всех мастей и русские изменники были повешены.
После сражения Лжедмитрий ускакал с небольшой свитой в Рыльск. Оттуда Отрепьев намеревался бежать в Польшу. Но теперь он оказался во власти своих русских сторонников, которых никто не ждал «за бугром» и которым уже нечего было терять. Тем не менее Отрепьеву удалось покинуть Рыльск. Для защиты города он оставил местному воеводе князю Г. Б. Долгорукову несколько казачьих и стрелецких сотен.
У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли. Две недели царские воеводы бомбардировали город, пытаясь поджечь деревянные стены крепости. Но пушкари на городских стенах не давали осаждающим подойти близко к крепости. Штурм также не удался, и на следующий день Мстиславский велел отступать к Севску.
Как только русское войско отошло от Рыльска, жители города сделали вылазку и разгромили арьергард, отступавший в последнюю очередь. Им досталось большое количество имущества, которое Мстиславский не успел вывезти из лагеря.
Эта война зимой, среди заснеженных лесов и полей, была непривычна для дворянского ополчения. Русская армия действовала в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. Всё это усугубляло и без того трудное положение армии, которая после трёхмесячной кампании стала быстро «таять». Дворяне дезертировали, разъезжаясь по своим поместьям.
В окрестностях Рыльска русская армия, лишённая надёжных коммуникаций, оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. На севере сторонники самозванца удерживали Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. В таких условиях воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын решили вывести армию из охваченной восстанием местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и распрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.
В такой ситуации особое значение приобрела маленькая крепостца Кромы, оказавшаяся в тылу правительственной армии. Городок Кромы был построен московскими воеводами в 1595 г. Крепостца господствовала над левым берегом реки Кромы. Город окружали болота, через которые проходила всего одна дорога. Сам город с посадом был укреплён по образцу московских крепостей: снаружи высокий и широкий земляной вал, а внутри такая же бревенчатая стена с башнями и бойницами. Гарнизон состоял из двухсот стрельцов и небольшого отряда казаков. Командовал крепостцой Григорий Ананфиев. Однако перед началом осады в Кромы прибыл атаман Корела с четырьмя сотнями донских казаков.
Правительственные войска Шереметева в течение нескольких месяцев безуспешно осаждали Кромы. Не помогли и несколько осадных орудий, доставленных под Кромы в конце февраля. С некоторой долей упрощения можно сказать, что с февраля 1605 г. война с самозванцем из манёвренной перешла в позиционную. Царские войска оказались в положении мужика, поймавшего медведя, но не имевшего сил его вытащить из берлоги.
Развязка наступила в результате случайности или козней московских бояр. 13 апреля 1605 г. царь Борис внезапно умер или был отравлен.
