Для связи к Фостикову Врангель направил полковника Меклинга с группой офицеров, а чтобы не возникло более недоразумений с казачеством, 4.08 заключил договор с правительствами Дона, Кубани, Терека и Астрахани, находившимися в Крыму, согласно которому казачьим войскам обеспечивалась полная независимость во внутреннем устройстве, их представители вводились в состав южнорусского правительства, а главнокомандующему предоставлялась вся полнота власти над казачьими вооруженными силами. Кубанское правительство состояло из тех же самостийников, но, очутившись в Крыму, они стали гораздо сговорчивее.
Подготовка велась долгая и основательная, однако в Кубанской операции все с самого начала пошло наперекосяк. Несколько раз она откладывалась. Из-за необходимости вывести с фронта кубанские части, естественно, кем-то заменив их. Из-за ликвидации красных прорывов, угрожавших самому существованию армии. Из-за ожидания первых эшелонов бредовцев, чтобы обеспечить десант регулярной пехотой. Вопрос с пехотой вообще стоял очень остро, поэтому значительную ее часть составили юнкера Корниловского и Алексеевскою училищ.
Скрытность операции на этот раз почти не соблюдалась. Уроженцам Кубани из других частей даже предоставили возможность перевода в части, предназначенные для десанта. Казаки, отъезжая «домой», грузились на корабли с семьями, со всем скарбом. Ехали члены Рады, общественные деятели. О десанте открыто говорилось на базарах. Правда, большевики оказались все же не готовы к его встрече. Возможно, приняли столь откровенную шумиху за очередную дезинформацию и ожидали высадки в другом месте — снова на Дону, на фланге фронта. А возможно, просто прохлопали ушами из-за обычной халатности. Однако кое-какие части они все же стянули к Тамани, Новороссийску, Ейску. В десант назначались конные дивизии Бабиева и Шифнер-Маркевича, пехотные части Казановича: всего 8 тыс. чел. при 17 орудиях, под общим командованием ген. Улагая. Вместе с прочими желающими ехать на Кубань набралось аж 16 тыс. Суда грузились в Керчи и по ночам выходили в Азовское море, рассредоточиваясь там.
В ночь на 14.08 эскадра соединилась и двинулась к станице Приморско-Ахтарской. Подавив огнем кораблей слабое сопротивление врага, белые начали высадку. Авангард конницы под личным командованием Улагая тут же рванулся в направлении на Тимашевскую, чтобы с ходу овладеть этим важным железнодорожным узлом, выводящим на подступы к Екатеринодару. Большевики поначалу запаниковали, ударились в бегство. У населения при этом забирали всех лошадей, чтобы не достались белым. Там, где успевали, старались угнать и мужское население. Казаки, уже приученные белыми и красными мобилизациями, при таких попытках прятались по плавням. Против десанта сперва бросили лишь малочисленную 1-ю Кавказскую кавдивизию с 9 орудиями. Она смогла некоторое время продержаться и клевать белых наскоками. К ней подтягивались подкрепления — бронепоезд, кавбригада Балахонова. Но потом завершила высадку дивизия Бабиева и под станицами Ольгинская и Бриньковская разгромила большевиков. Бригада Балахонова вырвалась, а 1-я кавдивизия была уничтожена, как и бронепоезд. Сам командующий 9-й красной армией Левандовский едва сумел спастись.
Белые войска стали расходиться широким веером. На левом фланге генерал Бабиев вел свои части на станицу Брюховецкую. В центре пехота Казановича пошла следом за авангардом Улагая на Тимашевскую. А на правом фланге дивизия Шифнер-Маркевича устремилась на юг, на Гривенскую. Вершиной «веера» стала Приморско-Ахтарская, где остались штаб, вся «гражданская» часть десанта и небольшое прикрытие. Все начальники подобрались лихие и безудержно гнали вперед. Начальник штаба ген. Драценко безуспешно предостерегал Улагая об опасности такой тактики, требовал обратить внимание на фланги. Высадка затянулась на 4 дня. Когда она завершилась, наступающие белые части были уже в 50–80 км от штаба и тыловой базы. В общем-то Улагай и его начальники дивизий попытались повторить тактику 18-го года: стремительный марш вперед, победа, общее восстание — и большевики бегут. Но в 20-м и Кубань была уже не та, и красные не те. Подведя с севера дополнительные силы, они решили перерезать основание «веера». Сбили слабый заслон, оставленный в Бриньковской, и двинулись на юг, к железной дороге Приморско-Ахтарская — Тимашевская, чтобы отсечь главные силы от тыловой базы. Драценко приказал Бабиеву немедленно восстановить положение. Тот вернулся, отбросил большевиков и снова, оставив лишь слабый заслон юнкеров, пошел на Брюховецкую. 18.08 он занял ее. Одновременно части Улагая и Казановича взяли Тимашевскую, Шифнер-Маркевича Гривенскую, Новониколаевскую и ряд других крупных станиц. Развивая наступление, белые подошли на 40 км к Екатеринодару. Советские учреждения в панике бежали оттуда. Ожидали, что вот-вот Кубань взорвется общим восстанием. С востока активизировались повстанцы Фостикова, намереваясь пробиться на соединение с Улагаем.
В этот день под Анапой Врангель высадил еще один десант — 1,5 тыс. бредовцев, юнкеров и черкесов под командованием ген. Черепова. Но красные уже успели прийти в себя и стягивали против десантов силы, многочисленные, хоть и разбросанные по всему Северному Кавказу и Азовско-Черноморскому побережью. С севера после ликвидации отряда Назарова подходили 9-я и 2-я Донская стрелковые дивизии. Собирались полки и бригады, стоявшие гарнизонами против повстанцев. Перебрасывались войска из Азербайджана, запасные части. В городах шли сплошные мобилизации, "неделя борьбы с Врангелем" сменялась "неделей красного добровольца". Для общего руководства из Баку был срочно вызван Орджоникидзе. А чтобы не дать Врангелю подбросить на Кубань новые части, в Таврии началось еще одно наступление 13-й и 2-й Конной армий.
Черепову вообще удалось продвинуться только на 8-10 км от берега. На него навалилась 22-я красная дивизия. Прибыл связной от «зеленых», которых в этих местах хватало и состоявших теперь в основном из белогвардейцев, укрывшихся в горах после падения Новороссийска. Однако продержаться до их подхода десант не сумел, расстреливаемый 20–30 красными орудиями. Присоединившаяся группа из 15 «зеленых» предлагала провести отряд в обход артиллерии врага горными тропинками. Черепов не решился им довериться. Через пять дней десант, понесший большие потери, был эвакуирован.
Начались и активные операции против Улагая. Воспользовавшись уходом белых кораблей прикрытия (посчитавших свою задачу выполненной), к Приморско-Ахтарской подошла красная Азовская флотилия и устроила интенсивную бомбардировку. Одновременно с севера возобновилось наступление на железную дорогу с целью отсечь десант от тыловой базы. Заслон юнкеров, выбитый из Бриньковской, еле держался. Штаб, оставшийся в Приморско-Ахтарской, давно потерявший связь с главными силами, и гражданское население, приехавшее с десантом, вот-вот могли быть отрезаны, прижаты к морю и уничтожены. Пришлось составлять огромный железнодорожный состав, чтобы пробиться к Тимашевской, к своим войскам. Поезд, набитый тысячами людей, еле тащился. У станицы Ольгинской штабу пришлось вылезать из вагонов и вместе с истекающими кровью юнкерами ложиться в цепь, отбивая атаки. Едва проскочили — сразу после этого красные перерезали дорогу. И отсекли десант от берега.
28.08 наступление на Улагая развернулось и с фронта. Тимашевская, атакованная 2-й Донской дивизией и отдельной бригадой, несколько раз переходила из рук в руки, но осталась за красными. Под усиливающимся напором советских частей войска Улагая стали пятиться. На какое-то время еще получилось нормализовать положение. В пос. Ачуев создавалась новая приморская база, сооружалась пристань. Штаб и тыл были переведены в ст. Гривенскую. В ночь на 25.08 Врангель высадил третий десант, на Тамани — около 3 тыс. чел. под командованием ген. Харламова, чтобы занять переправы через Кубань у Темрюка и ожидать подхода частей Улагая, откатывающихся на запад. Это дало бы по крайней мере возможность сохранить на Кубани крупный плацдарм. Своей задачи Харламов выполнить не сумел. Занял Таманскую, выбил красных с полуострова, а на перешейках они его остановили.
