В церковной сфере, помимо крещения Литвы, немалое значение имело установление стабильных отношений с православным населением, которое решительно преобладало в русской части Великого княжества Литовского и в Галицкой Руси. Уже Казимир Великий предпринял попытки воссоздать в Галиче православную митрополию. Этот вопрос вновь был поднят после унии с Литвой, господствовавшей тогда над большей частью русских земель. Он приобрел тем большее значение, что к тому времени Великое княжество Московское сделалось практически независимым от Константинополя центром православия. Предпринимавшиеся литовскими князьями с 1415 года усилия увенчались тем, что в Киеве в 1458 году появилась самостоятельная православная митрополия, которой подчинялись епископства Полоцкое, Смоленское, Брянское, Туровское, Луцкое, Владимирское, Холмское, Перемышльское и Галицкое. Киевские митрополиты, следуя постановлениям Флорентийской унии 1439 года, до конца XV века поддерживали отношения с Римом. Создание этой митрополии стало одним из факторов самостоятельного развития Червонной Руси и русских земель Литовского княжества по отношению к московскому центру русской государственности.
Объединенные унией Польша и Литва на рубеже XIV–XV веков занимали огромную территорию — более чем в 1,1 млн кв. км. На этом обширном пространстве бок о бок проживали различные этнические и религиозные группы. Так было не только в Великом княжестве Литовском, но и в Польше — после завоевания Галицкой Руси и после поселения в польских городах многочисленных немцев и евреев. Многонациональный характер польского государства еще более усилился после присоединения в 1466 году Королевской Пруссии и Вармии. Кроме поляков, литовцев, русинов, немцев и евреев, некоторую роль, особенно в городах, играли также армяне и итальянцы, а в Литве — служившие в военных отрядах татары. В условиях этнической разнородности сплоченность обоих государств достигалась благодаря терпимости, поддержанию которой способствовало благоприятное экономическое и политическое развитие. В прошлом остался период внутренних противоречий на почве польско-немецких отношений, характерных для эпохи объединения Польши. После христианизации Литвы и до начала Реформации в религиозной жизни доминировали католицизм, исповедуемый поляками, литовцами и немцами, и православие, господствовавшее на этнических русских землях.
В первые десятилетия XV века главным вопросом внешней политики Польши и Литвы оставалась проблема Тевтонского ордена. Орден продолжал нападать на Литву, по-прежнему (и отчасти справедливо) рассматривая ее как языческое государство. Польша во второй половине XIV века, несмотря на сохранявшие свою силу условия Калишского договора, также не желала мириться с могуществом ордена. Сохраняя власть над Гданьским Поморьем, орден препятствовал развитию польской торговли, отрезая основное течение Вислы от ее устья и балтийских портов.
В существовании орденского государства было заинтересовано западноевропейское рыцарство, в особенности немецкое. Походы на язычников приносили почет и славу, а также неплохую добычу. Многие сыновья рыцарей, вступая в орден, находили здесь место, отвечавшее их амбициям. Другие рыцари наведывались в государство Тевтонского ордена, чтобы хотя бы однажды принять участие в крестоносном предприятии. Крещение Литвы лишило орден смысла существования, но процесс его постепенного упадка растянулся на многие десятилетия. Орден продолжал пользоваться поддержкой западного рыцарства даже тогда, когда идеологические основы его деятельности в Восточной Прибалтике пошатнулись, а по мере христианизации Литвы и вовсе исчезли. Благодаря постоянному притоку людей и средств, а также великолепной военной и хозяйственной организации государство Тевтонского ордена в начале XV века достигло пика своего могущества. Поэтому орден был в силах продолжить борьбу за существование и за реализацию собственной концепции христианизации Литвы. Ее крещение после унии 1385–1386 годов рассматривалось орденскими рыцарями недостаточным или неискренним и не помешало войне 1390 года. Стремление Витовта ослабить давление со стороны ордена и расширить границы Литовского княжества на востоке привело к уступке ордену Жемайтии (1398). Вскоре там началось восстание (1401), ставшее причиной новых военных действий, завершившихся мирным договором Польши и Литвы с орденом, заключенным в Ратенже в 1404 году. По его условиям Жемайтия оставалась под властью ордена, но Польша получала право выкупить утерянную ранее Добжинскую землю. С целью ее выкупа рыцарские съезды ввели чрезвычайные подати, которые были очень быстро собраны. Литва, которой теперь не угрожали набеги орденских рыцарей, начала войну с Москвой (1406–1408).
Эти столкновения с орденом не дали решительного перевеса ни одной из сторон и не устранили источника конфликтов. Между тем становилось ясно, что состояние напряженности не может продолжаться бесконечно, поэтому стороны готовились к войне. В Польше царило всеобщее воодушевление и желание победить грозного врага и возвратить Поморье. Какое-то время эти настроения сдерживала королева Ядвига, считавшаяся с авторитетом Тевтонского ордена. Однако после смерти королевы (1399), в период войны начала XV века, в Польше воскресла память о давних обидах, и воля к борьбе усилилась. После заключения мира с Московским княжеством на реке Угре (1408) к войне была готова и Литва. В государстве Тевтонского ордена после смерти великого магистра Конрада фон Юнгингена (1407) власть перешла к его брату Ульриху, который также был сторонником военного решения.
В 1409 году с согласия Витовта вспыхнуло восстание в Жемайтии. Польша оказала помощь Литве, на что орден ответил объявлением войны и нападением на Добжинскую землю (1409). Начавшаяся война получила название Великой и продолжалась два года. Решающим стал 1410 год. Объединенное польско-литовское войско двинулось на столицу ордена Мариенбург, стремясь разгромить рыцарей в решающем сражении. Оно произошло 15 июля 1410 года под Грюнвальдом, где сошлись две огромные армии. По оценкам историков нашего времени, польско-литовские силы насчитывали около 30 тысяч человек, а силы ордена — 20 тысяч, однако орден превосходил литовские войска в вооружении. Ожесточенная битва продолжалась весь день, чаша весов склонялась в пользу то одной, то другой стороны, пока наконец орденское войско не было разгромлено, а великий магистр Ульрих фон Юнгинген не пал на поле боя. Главная заслуга принадлежала королю Владиславу Ягелло, который вместе с князем Витовтом и королевским советом разработал план удара всеми силами по орденскому государству, руководил сосредоточением и переходами войск, осуществлял общее командование в ходе сражения. В то же время польский король не сумел в полной мере воспользоваться плодами победы, так как медлил, возможно из осторожности, с возобновлением похода на Мариенбург. В результате защитники крепости сумели отбиться, и, несмотря на выигранную поляками битву под Короновом, положение ордена улучшилось. На стороне ордена с оружием в руках выступил король Венгрии (с 1410 года — король Германии) Сигизмунд Люксембургский. Поэтому, согласно Торуньскому миру 1411 года, были признаны лишь пожизненные права Ягелло и Витовта на Жемайтию. Никаких других территориальных изменений не предполагалось, орден обязался лишь выплатить возмещение. Тем не менее Грюнвальдская битва поколебала военное могущество ордена. В ходе войны польскому королю без сопротивления сдались многие города, а после ее окончания усилилось сопротивление ордену со стороны прусских сословий.
