Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть «законного государя». Среди местных служилых людей царил хаос. Воевода князь И. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П.Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.
Призванные черниговцами, казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и вступили в посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.
Самозванец вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог заставить солдат и казаков вернуть награбленное. Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного «царевича», невзирая на свои несчастья. Знатный дворянин Н.С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем явно боялись двигаться по территории России. Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, идти вдоль кромки русских земель к Белгороду. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались завязать переговоры с городскими жителями, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде — Северском они не добились успеха.
Оборону города возглавил воевода П.Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Число местных служилых людей в городе было невелико: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. Басманов привел с собой небольшой отряд. Не довольствуясь имеющимися силами, он запросил подкрепление из близлежащих крепостей. Гарнизон Новгорода-Северского был пополнен за счет 59 дворян из Брянска, 363 московских стрельцов и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска.
Всего Басманов успел собрать в Новгороде-Северском до 1000 ратников. Когда казаки из армии Мнишека подступили к городу, воевода приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 года войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода-Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты пытались поджечь деревянные стены замка, но приступ не удался.
Первая же неудача повергла Отрепьева в уныние. Он проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.
Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным северским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев Путивлем, самозванец мог добиться подчинения Северской земли. Уже его первые военные планы, составленные в 1603 году, предусматривали занятие Путивля как первоочередную задачу. Вторгшись в Россию, Лжедмитрий не посмел напасть на Путивль, поскольку у него не было ни многочисленной армии, ни осадной артиллерии.
Падение мощной крепости поразило современников. Некоторые из них подозревали, что Путивль был сдан вследствие измены воевод. Управляли Путивлем трое присланных из Москвы воевод — М.М. Салтыков, князь В.М. Мосальский и дьяк Б.И. Сутупов. Сутупов примкнул к «черни» и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.
Путивль был главным торговым центром Северской земли и имел многочисленное посадское население. Однако в путивльском восстании участвовали не только посадские люди, но и местный гарнизон. Крупнейшим воинским соединением гарнизона был приказ из 500 конных пищальников. Приказ был сформирован лет за 10 до Смуты. Власти предполагали укомплектовать приказ за счет мелкопоместных боярских детей, но им удалось организовать лишь одну дворянскую сотню. Прочие были набраны из числа местных казаков, стрельцов, пушкарей и посадских людей.
Путивльские служилые люди приняли участие в восстании, рассчитывая на то, что «царевич» облегчит их участь. Гарнизон Путивля встал на сторону восставшего народа. Верность Борису сохранили лишь московские стрельцы, присланные в город вместе с воеводами.
Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 года. День спустя жители города дали знать о пленении 200 московских стрельцов. 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Путивльские боярские дети выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные боярские дети Ю. Беззубцев и С. Булгаков.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.
В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.
Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской земли на соседние уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 года, а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.
