Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Вскоре Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.
Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. Осенью 1604 года воевода А.Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях.
В конце 1604 года власти Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенской волости мужики и кромчане». Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск-Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск.
Восставшие из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы. Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П.Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.
Среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.
Начиная с 1 декабря 1604 года осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери.
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость.
Не располагая крупными силами, московское командование было вынуждено посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П.Ф. Басмановым выступил воевода М.Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл воевода Ф.И. Шереметев, вскоре переброшенный под Кромы. Осада Кром продолжалась в общей сложности 23 недели (она началась в первых числах декабря 1604 года).
Борис Годунов объявил о мобилизации всего дворянского ополчения после того, как узнал о первых успехах самозванца. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Потребовалось не менее двух месяцев, чтобы вызвать дворян из их сельских усадеб в места формирования армии. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию. В октябре 1604 года Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой князь Д.И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д.И. Шуйский начал поход на Новгород-Северский только 12 ноября. В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф.И. Мстиславский. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.
Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с войском Мнишека лишь через два месяца после начала войны. Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 года и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга в поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
Боевой состав царской армии составлял 25 тысяч человек. Войско Мнишека в количественном отношении сильно уступало армии Мстиславского. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишек отрядил против крепости часть казацкого войска.
Между тем Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря 1604 года польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды. Царские воеводы имели возможность использовать свое численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. В.В. Голицын, А.А. Телятевский и другие воеводы поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя.
Самозванец мог праздновать победу. Обе армии после двух-трехчасовой стычки разошлись без особых потерь. Успех Мнишека носил частный, преходящий характер. Общее положение на театре военных действий не изменилось. Мнишеку предстояло продолжить утомительную и бесплодную осаду Новгорода-Северского и ждать нового натиска многочисленной царской рати.
Самым неотложным для самозванца вопросом было безденежье. Одержав верх над Мстиславским, наемники немедленно потребовали у «царевича» плату. Казна, привезенная из Путивля, была почти вся истрачена. Чтобы успокоить недовольных, Лжедмитрий тайно раздал деньги роте, заслужившей его особую милость. Об этом немедленно узнали другие роты. 1 января 1605 года в лагере вспыхнул открытый мятеж. Наемники бросились грабить обозы. Они хватали все, что попадало им под руки. Мнишек пытался прекратить грабеж, но добился немногого. Мятеж возобновился с новой силой.
Наемная армия стала распадаться. Большая часть солдат покинула лагерь и 2 января 1605 года отправилась к границе. В тот же день самозванец сжег лагерь и отступил из-под Новгорода-Северского по направлению к Путивлю. Мнишек, еще недавно уговаривавший солдат остаться на «царской» службе, внезапно сам объявил об отъезде из армии. Его отъезд в Польшу придал новое направление самозванческой интриге. До поры до времени Отрепьев оставался не более чем куклой в руках польских покровителей. Теперь интрига стала ускользать из-под контроля Мнишека и тех, кто стоял за его спиной.
