Таким образом, испанцы весьма основательно подготовились к встрече с врагом, и боевой дух защитников Сан-Хуана был довольно высок.
Утром 12 ноября, когда английский флот появился у северо-восточной оконечности Пуэрто-Рико, болезнь Хокинса резко обострилась. Он вызвал к себе в каюту капитана Труфтона. В прощальной речи сэр Джон выразил сомнение в успешном исходе экспедиции и просил передать из своих сбережений две тысячи фунтов стерлингов королеве Елизавете в качестве компенсации ее возможных потерь. Кроме того, он завещал «дорогому кузену сэру Фрэнсису Дрейку… лучший бриллиант и крест с изумрудом».
Хокинс прожил еще полдня, а вечером, когда флот лег в дрейф у берегов Пуэрто-Рико, испустил дух. Его место на борту «Гарленда» занял сэр Томас Баскервиль.
Вскоре лоцманский пинас и шлюпки англичан появились на траверзе четырехпушечной батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон, на которой нес боевое дежурство небольшой отряд прапорщика Педро Васкеса. Оттуда сразу же прогремели пушечные выстрелы. Тем временем основные силы экспедиции приблизились к батарее Каброн и, к немалому удивлению испанцев, стали на якорь в соседней с ней песчаной бухте. Никогда еще противник не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, но тем не менее испанцы были начеку. В пять часов пополудни три пушки редута Моррильо и два орудия редута Каброн, которыми командовал капитан Алонсо де Варгас, открыли по вражеским судам прицельный огонь. Одно из ядер угодило в бизань-мачту «Дифайенса», другое пробило борт и влетело в кают-компанию, где в это время Дрейк ужинал вместе со своими офицерами. Ядро выбило из-под адмирала стул, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и близкого друга Дрейка — Брута Брауна, а также задело капитана Стрэтфорда и еще одного или двух человек. Выбежав на палубу, сэр Фрэнсис приказал немедленно отвести корабли на безопасное расстояние от берега.
Смерть Хокинса и тяжелые ранения Клиффорда и Брауна повергли многих участников экспедиции в уныние. Слух о том, что сэр Джон, умирая, предрек им всем поражение, тоже негативно повлиял на моральный дух моряков и солдат. Однако Дрейк продолжал верить в свою счастливую звезду. В тот же вечер пинас и пять шлюпок были посланы ко входу в гавань Сан-Хуана для промера глубин.
Клиффорд скончался ночью. «Мой брат Браун, — сообщает Мейнард, — прожил еще пять или шесть дней и умер, горько оплакиваемый». Прощаясь с Брутом Брауном, Дрейк, согласно легенде, промолвил:
— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.
В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и «большой землей» проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите.
С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под зашитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, послал к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.
С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элена открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты «Санта-Исабель», «Санта-Магдалена» и «Санта-Клара» и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — «Санта-Магдалена» — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата «Санта-Исабель», которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.
Пожар на «Санта-Магдалене» озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, «не считая множества раненых». Свои потери они оценили в «сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем».
Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд. Военный совет изучил предложение командующего эскадрой, но не захотел идти на предложенные жертвы. Тельо тем не менее продолжал настаивать на своем. В конце концов он убедил своих коллег пожертвовать двумя торговыми кораблями, нагруженными товарами, а затем, в случае крайней нужды, затопить и два лучших фрегата.
В четыре часа пополудни Тельо увидел, как флот Дрейка направился к входу в гавань. Больше медлить было нельзя, и испанцы спешно затопили в проходе большой торговый корабль шкипера Педро Седеньо с его драгоценным грузом и судно Хуана Диаса де Санта-Ана, после чего пустили ко дну капитану «Техеда» и еще один фрегат со всеми пушками и снаряжением. Жертва, безусловно, была тяжелой, но она дала положительный эффект. Английский флот вынужден был стать на якорь между островом Кабрас и «большой землей».
Дрейк собрал военный совет. Поскольку прорваться в гавань не удалось, он предложил своим офицерам высадить войска в наиболее незащищенных местах побережья и попытаться взять Сан-Хуан с суши. Против этого проекта решительно возразил Баскервиль, указавший на то, что город выглядит хорошо защищенным и его обороняет не толпа трусливых ополченцев, а хорошо обученные профессиональные солдаты. Некоторые молодые офицеры заявили, что не могут судить о прочности укреплений Сан-Хуана, пока не увидят их вблизи. Мейнард предположил, что в Вест-Индии нет городов, захват которых принес бы им столько славы и богатства, как столица Пуэрто-Рико. На это Дрейк ответил:
