Подробных сведений о жизни Дампира в следующие пять лет не сохранилось. В феврале 1697 года вышла его книга «Новое путешествие вокруг света», принесшая ему широкую известность. Впоследствии она многократно переиздавалась не только на английском, но и на других европейских языках. Ее рукописный вариант хранится сейчас в Британском музее.
То, что Дампир посвятил свою книгу президенту Королевского общества, положительно сказалось на его дальнейшей карьере. Летом 1697 года он получил должность на таможне и был приглашен консультантом в Совет по торговле и плантациям. В сентябре 1698 года Дампир привлекался Советом в качестве эксперта по вопросу борьбы с пиратством в бассейне Индийского океана. Его популярность возросла до такой степени, что он стал желанным гостем в домах многих высокопоставленных людей. В доме известного писателя и публициста Джона Ивлина Дампир обедал в обществе секретаря Британского адмиралтейства Сэмюэла Пипса. «Теперь он опять собирается в плавание при поддержке короля, который снарядил корабль водоизмещением 290 тонн, – писал Ивлин. – Он производит впечатление более скромного человека, чем можно было бы вообразить, учитывая среду, к которой он принадлежал. Он принес карту направлений ветров Южных морей, составленную по его наблюдениям, и уверял нас, что подобные карты, до сих пор существовавшие, все были неправильными в части, относящейся к Тихому океану».
Упомянутый Ивлином корабль назывался «Роубак». Капитан Дампир должен был отправиться на нем в экспедицию к берегам Новой Голландии (Австралии) и Новой Гвинеи.
4 января 1699 года он снялся с якоря и взял курс на Канарские острова. В открытом море Дампир вдруг обнаружил, что у него плохой штурман. Джордж Фишер, первый помощник капитана, открыто выражал недовольство судьбой, пославшей ему в начальники бывшего пирата. Во время плавания от берегов Западной Африки к побережью Бразилии между Дампиром и Фишером вспыхнула ссора. Лейтенант обозвал капитана «старым негодяем» и «старым пиратским псом». В ответ Дампир набросился на своего помощника с тростью, загнал его на полубак и там запер в каюте. Три недели Фишер провел в кандалах, а когда «Роубак» достиг Бразилии, Дампир попросил португальского губернатора поместить «бунтовщика» в местную тюрьму. В Баии англичане отдохнули, после чего корабль пошел в Индийский океан.
1 августа «Роубак» появился у австралийских берегов в районе Дирк-Хартогс-Пойнт. Дампир произвел съемку берегового участка от 25° до 20° 40' ю. ш. на протяжении более 800 километров. На параллели 20° 32' ю. ш. он открыл прибрежную группу островов – ныне это архипелаг Дампира.
Двигаясь от берегов Австралии на север, «Роубак» зашел на Тимор, откуда проследовал к западному побережью Новой Гвинеи. 4 февраля 1700 года англичане увидели остров Вайгео (он отделен от Новой Гвинеи проливом, который тоже носит имя Дампира). Двигаясь в восточном направлении, корабль 25 февраля достиг гористого острова, названного в честь святого Матфея (совр. Муссау). Немного далее был открыт остров, названный Бурным. Дампир предполагал, что он находится у северного побережья Новой Гвинеи, однако в действительности это был остров Новая Ирландия. Двигаясь вдоль берега на юг, Дампир открыл пролив Сент-Джордж-Чаннел, который он ошибочно принял за залив. Пролив отделяет остров Новая Ирландия от острова Новая Британия, но Дампир этого не знал и дал им общее название Новая Британия. Открыв также пролив между Новой Британией и Новой Гвинеей, который носит его имя, Дампир отказался от намерения исследовать восточное побережье Австралии и поплыл назад. Отдохнув в Батавии, Дампир пустился в обратный путь.
Когда «Роубак» обогнул мыс Доброй Надежды и вышел в Атлантический океан, его прогнивший корпус стал пропускать воду как решето. В феврале 1701 года близ острова Вознесения корабль начал тонуть, и Дампир вынужден был посадить его на прибрежную мель. На Вознесении моряки с погибшего «Роубака» провели конец февраля и весь март, питаясь мясом черепах, коз и мелкой дичи. Лишь 2 апреля их случайно обнаружила английская флотилия в составе ост-индского торгового корабля и 3 военных фрегатов.
В августе того же года капитан Дампир вернулся в Англию, где его ожидали заслуженная слава исследователя неведомых земель, экземпляр его второй книги «Путешествия и впечатления», изданной в 1699 году, и вызов в адмиралтейский суд по обвинению, выдвинутому против него Фишером. Суд состоялся 8 июня 1702 года на борту корабля «Ройял Соверн» в Спитхэде. Председательствовал адмирал Джордж Рук. Суд признал Дампира виновным в жестоком обращении со своим первым помощником и выразил мнение, что «упомянутый капитан Дампир не тот человек, который может быть использован как командир какого-либо корабля флота Ее Величества».
Уволенный с королевской службы, Дампир должен был также уплатить штраф в размере трех годовых зарплат. Этот приговор, однако, не нанес большого вреда его репутации. Весной 1703 года новый лорд-адмирал Англии принц Джордж, муж королевы Анны, представил Дампира ее величеству в связи с выходом первой части его новой, третьей по счету, книги «Путешествие в Новую Голландию», а в номере «Лондон газетт» от 16 апреля того же года сообщалось: «Незадолго до того, как отправиться в новое плавание к берегам Вест-Индии, Уильям Дампир был удостоен чести приложиться к руке Её Величества». Речь шла о каперской экспедиции в Тихий океан с целью захвата «манильского галеона».
30 апреля 1703 года Дампир вышел в море на 26 пушечном корабле «Сент-Джордж». В ирландском порту Кинсейл к экспедиции присоединился еще один корабль – 16 пушечная галера-фрегат «Синк портс», капитаном которой был Чарлз Пикеринг. В сентябре оба судна снялись с якорей и пошли на юг, к берегам Западной Африки. Они достигли островов Зеленого Мыса, затем пересекли Атлантику и посетили побережье Бразилии. Неожиданно умер капитан Пикеринг и его место занял Томас Стрэдлинг; заместителем последнего выбрали шотландца Александра Селкирка.
Обогнув мыс Горн, корабли взяли курс на острова Хуан-Фернандес, куда прибыли в феврале 1704 года. Три недели команды отдыхали, потом отправились на охоту за испанскими и французскими судами. Крейсируя у берегов Южной Америки, англичане захватили несколько призов, но добыча оказалась мизерной. Тогда на Галапагосах Дампир объявил своим людям, что намерен совершить набег на «богатый город» Санта-Марию, расположенный во внутренних районах Панамского перешейка. Однако поход не оправдал возлагавшихся на него надежд. Захватив какую-то индийскую деревню, англичане узнали, что губернатор Панамы успел выслать в Санта-Марию подкрепление – около 400 солдат. И когда приватиры приблизились к цели, испанцы атаковали их из засады, заставив отступить.
Вернувшись на свои суда, англичане заметили большой испанский корабль, ставший на якорь недалеко от них. Этот приз был взят без особых хлопот. После этого Дампир и Стрэдлинг разошлись в разные стороны. Последний пошел на юг, к островам Хуан-Фернандес, где пополнил запасы провизии и оставил на берегу Александра Селкирка. История его жизни на необитаемом острове позже легла в основу романа Д. Дефо «Робинзон Крузо».
Дампир некоторое время пробавлялся мелким грабежом в водах Панамы и Коста-Рики; в августе 1704 года он взял на абордаж 10 тонный барк, названный им «Дракон». Командиром приза был назначен Джон Клиппертон. Пока Дампир занимался ремонтом «Сент-Джорджа», Клиппертон сумел захватить испанский корабль. В сентябре, прихватив с собой каперское свидетельство, часть военного снаряжения и почти половину провизии, он покинул Дампира.
