Кидд получил под свое командование 34 пушечную галеру-фрегат «Эдвенчур» («Приключение»). Набрав команду, он в конце февраля 1696 года снялся с якоря, 10 апреля достиг Даунса, затем сделал короткую остановку в Плимуте, откуда отправился в Нью-Йорк. В конце мая добычей Кидда стало французское рыболовное судно, промышлявшее в районе Большой Ньюфаундлендской банки.
В Нью-Йорке Кидд довел численность команды до 152 человек, набил трюмы корабля провиантом и, простившись с женой и дочерями, 6 сентября вышел в открытое море. По пути к острову Мадейра «Эдвенчур» встретил лишь два судна – потрепанную штормом бригантину с Барбадоса и португальский торговый парусник. Поскольку Англия и Португалия не враждовали друг с другом, Кидд не мог напасть на корабль дружественной страны. Обменявшись с португальцами подарками, корсары в начале октября прибыли на Мадейру, провели там всего один день и, купив у местных жителей вино, свежее продовольствие и воду, взяли курс на острова Зеленого Мыса. Следующая их стоянка была на острове Боавишта. Посетив также остров Сантьягу, «Эдвенчур» пересек экватор и в водах Южной Атлантики 12 декабря 1696 года повстречал английскую военную эскадру под командованием Томаса Уоррена. Эта эскадра конвоировала флот Ост-Индской компании, но из-за цинги потеряла половину личного состава. Уоррен, проверив документы Кидда, предложил последнему сопровождать его до мыса Доброй Надежды и отдать ему 30 человек. Кидд вначале проявил покорность, но через неделю, во время мертвого штиля, «Эдвенчур» на веслах ушел от эскадры в восточном направлении. Данное происшествие испортило репутацию Кидда – возникло подозрение, что он был пиратом. Когда Уоррен прибыл в Капштадт, о его подозрениях узнали представители голландской колониальной администрации и капитаны 5 торговых судов английской Ост-Индской компании.
«Эдвенчур» тем временем обогнул мыс Доброй Надежды и 27 января 1697 года прибыл на Мадагаскар, в бухту Тулиара, где команда отдохнула и пополнила запасы воды и провизии. Вскоре сюда же пришел невольничий шлюп «Лойял Рассел» с Барбадоса. Моряки со шлюпа сообщили Кидду, что в Капштадте о нем распространяют слухи как о пирате.
В конце февраля «Эдвенчур» в сопровождении «Лойял Рассела» отплыл на север, к Коморским островам. Здесь корсары встретили корабль английской Ост-Индской компании «Сидней» и принадлежавший контрабандистам корабль «Скарборо». Все вместе они стали на якорь у острова Анжуан. Через некоторое время на рейде появились еще 2 судна – «Ист Индиа мерчент» и «Мадрас мерчент». Кидд с удивлением обнаружил, что капитаны торговых судов боятся его. Не захватив еще ни одного корабля, он приобрел уже дурную славу.
2 апреля «Эдвенчур» и «Лойял Рассел» ушли с Анжуана к острову Мохели, где Кидд решил кренговать свой корабль. Во время стоянки на Мохели среди моряков распространилась какая-то загадочная болезнь, унесшая в могилу 30 человек. Чтобы пополнить команду, Кидд сманил к себе несколько матросов с «Лойял Рассела», затем, вернувшись на Анжуан, ухитрился завербовать еще некоторое количество английских и французских дезертиров, в том числе пять моряков с «Ист Индиа мерчент», бежавших на украденном пинасе. Затем Кидд взял курс на Красное море. Его целью был богатый флот мавров, ежегодно перевозивший паломников-мусульман к святым местам и обратно. Трудно сказать, знали ли об этих планах лорд Белломонт и члены Хунты. Возможно, Кидд решил действовать на свой страх и риск, полагая, что в случае успеха предприятия он сможет откупиться от любых обвинений в пиратстве.
В августе он бросил якорь в укромной бухте на южной стороне острова Перим. Все корабли, идущие в Красное море и обратно, должны проходить мимо этого острова. Следовательно, Перим представлял собой идеальное место для засады. Кидд разместил часть своих людей на Сигнальном холме, расположенном в западной части бухты, в то время как квартирмейстер Джон Уокер отправился с пинасом на север, к порту Моха. Там он обнаружил флотилию мавров, состоявшую из 17 судов. По всему было видно, что флотилия готовится к отплытию. Однако от внимания разведчиков ускользнул тот факт, что суда мавров охраняют 3 корабля европейцев – 36 пушечный фрегат «Септер» английской Ост-Индской компании и 2 голландских фрегата.
11 августа 1697 года суда с паломниками покинули рейд Мохи и направились к выходу из Красного моря. Ночью 14 августа они достигли Перима, а на рассвете обнаружили идущий к ним корабль Кидда. На грот-мачте «Эдвенчура» развевался не королевский вымпел, а кроваво-красный флаг пиратов. Капитан «Септера» Эдвард Барлоу поднял на мачте флаг Ост-Индской компании и решительно двинулся наперерез «Эдвенчуру», стараясь не подпустить его к торговым судам. Пушки «Септера» открыли огонь по пиратам, для которых встреча с 3 вооруженными европейскими фрегатами оказалась полной неожиданностью. Нервы Кидда не выдержали. Не отважившись вступить в бой с «Септером», он, отстреливаясь, позорно бежал. В поисках добычи Кидд проследовал к Малабарскому берегу Индии и там захватил небольшое английское судно из Бомбея. Люди Кидда избили пленных моряков, забрали у них продовольствие и сотню реалов в звонкой монете, а капитана Томаса Паркера решили использовать в качестве лоцмана.
3 сентября «Эдвенчур» зашел в порт Карвар за водой и провизией. Здесь Кидд встретил своего старого корабельного товарища Уильяма Мейсона, с которым он плавал в Вест-Индии на «Блессед Уильяме» и который участвовал в заговоре против него. Мейсон больше не шлялся по морям в поисках добычи. Он нанялся на службу в Ост-Индскую компанию и в Карваре вел переговоры с Киддом от имени компании. Пока «Эдвенчур» стоял в гавани, около десяти человек ухитрились сбежать с корабля на берег. Они рассказали агентам компании о тяжелой атмосфере, царившей на борту «Эдвенчура», и о скверное характере самого капитана Кидда, часто хватавшегося за пистолеты и угрожавшего вышибить мозги любому, кто осмелится ему перечить.
12 сентября в море показались паруса двух португальских кораблей, вооруженных соответственно 22 и 44 пушками. Они были отправлены из Гоа вице-королем Португальской Ост-Индии, получившим сведения о нахождении у Малабарского берега пиратского судна. Кидд решил спасаться бегством, но, увидев, что меньший португальский корабль находится на большом расстоянии от своего напарника, вернулся и открыл по нему артиллерийский огонь. В результате перестрелки 22 пушечный португальский фрегат был сильно поврежден; «Эдвенчур» тоже получил несколько пробоин и потерял ранеными десяток матросов. Второй португальский корабль отбуксировал своего искалеченного товарища в Карвар, а Кидд продолжил крейсерство. Спустя короткое время он задержал английский корабль «Сенкфалл», которым командовал капитан Чарлз Перрин. Последний был допрошен, причем единственное, что интересовало Кидда, – это богатый «корабль мавров», плававший где-то в окрестных водах. Так как Перрин ничего не слышал об этом корабле, Кидд отпустил его.
От берегов Индостана «Эдвенчур» пошел к Лаккадивским островам. Там команда кренговала судно и вступила в конфликт с местными жителями. Туземцы убили корабельного медника, а люди Кидда в отместку разорили их деревню.
В море пираты перехватили английское судно «Лойял кэптен», капитан которого, некто Хау, прибыл на борт «Эдвенчура» и имел беседу с Киддом. Две трети команды «Эдвенчура» голосовали за то, чтобы ограбить задержанный парусник, но Кидд воспротивился этому, не желая вступать в конфликт с Ост-Индской компанией. Он отпустил капитана Хау, чем весьма разозлил своих людей. Когда на горизонте появился корабль под голландским флагом, команда готова была атаковать его. Вызов капитану осмелился бросить бомбардир Уильям Мур, подбивавший других перейти к активным действиям. Кидд вышел из каюты и обвинил Мура в подстрекательстве, назвав его «вшивой собакой». Бомбардир огрызнулся; капитан схватил деревянное ведро и разбил им смутьяну голову.
