После такого успеха джентльмены удачи ни о чем более не помышляли, кроме отдыха и веселых пирушек. С этой целью они двинулись к острову Дьявола, лежащему в устье р. Суринам. Там помощник Робертса, ирландец Уолтер Кеннеди, улучив подходящий момент, сбежал от него вместе с португальским призом. Пылая праведным гневом, Робертс поклялся больше не брать в свой экипаж ни одного ирландца.
Имея при себе призовой шлюп «Гуд форчун» («Добрая удача»), Робертс составил новый устав, соблюдать который все пираты поклялись на Библии. От берегов Гвианы они отправились в Карибское море и в январе 1720 года захватили 2 шлюпа с припасами, а спустя несколько дней – бригантину из Род-Айленда. Затем, крейсируя близ Барбадоса, пираты перехватили 10 пушечный корабль из Бристоля.
В феврале англичане объединились с французской пиратской бригантиной «Морской король», которой командовал капитан Монтиньи Ла Палис. Барбадосский губернатор, узнав о бесчинствах морских разбойников, снарядил против них 20 пушечную галеру «Самерсет» капитана Роджерса из Бристоля, а также 10 пушечный шлюп капитана Грейвза. Они дали бой пиратам и заставили их спасаться бегством.
Укрывшись на острове Доминика, люди Робертса – а их осталось 45 человек – почистили свой шлюп «Гуд форчун», у местных жителей обменяли свои призовые товары на провизию и встретили на берегу 13 английских матросов; последние рассказали пиратам, что плыли из Новой Англии, но были захвачены французским сторожевым кораблем. Робертс забрал этих людей к себе на борт и отправился к острову Гренада, где решил кренговать свое судно. Тем временем губернатор Мартиники, узнав о появлении морских разбойников, выслал против них 2 вооруженных шлюпа. Однако пираты успели уйти в открытое море до прихода карателей.
В начале марта они появились в водах Виргинии. Согласно информации американского еженедельника «Меркурий» (от 17 марта 1720 года), пираты захватили здесь корабль капитана Нота из Лондона. Робертс забрал с него часть провианта, но груз не тронул.
В конце июня шлюп Робертса, на борту которого находилось около 60 человек, появился у юго-восточного побережья Ньюфаундленда. Ограбив дюжину судов в гавани Ферриленд, пираты 21 июня обнаружили в Трепанни (Трепасси) флотилию из 22 торговых судов, «свыше 1200 человек и 40 орудий». Робертс поднял английские флаги, а на грот-мачте – черный флаг с изображением черепа и тесака и под грохот барабанов, звуки труб и волынок начал дерзко брать на абордаж одно судно за другим. Их экипажи, не проявив должного мужества, бежали на берег. Простояв в гавани около десяти суток, Робертс установил на захваченной им бристольской галере 16 пушек и с двумя судами пошел к Большой Ньюфаундлендской банке. Там он ограбил не меньше 10 французских рыболовных судов. Один из призов, вооруженный 26 пушками, он сделал своим флагманом и назвал, как и предыдущий свой корабль, «Гуд форчуном».
Продолжая крейсерство в Северной Атлантике, пираты захватили еще несколько призов. Вновь встретившись и объединившись с капитаном Монтиньи Ла Палисом, англичане взяли курс на Вест-Индию.
В сентябре «Гуд форчун» кренговался на острове Карриаку. В конце того же месяца 2 пиратских судна под черными флагами появились на рейде Бастера – столицы острова Сент-Кристофер. Несмотря на огонь береговых батарей, пираты ограбили и сожгли стоявшие в гавани 2 английских судна.
От Сент-Кристофера разбойники пошли к острову Сен-Бартельми, губернатор которого позволил им отдыхать в своей колонии в течение нескольких недель. Оттуда они двинулись к островам Монтсеррат, Гваделупа, Доминика и Сент-Люсия. По данным губернатора Французских Наветренных островов, «между 28 и 31 октября эти пираты захватили, сожгли или потопили пятнадцать французских и английских судов и одно голландское контрабандистское судно с сорока двумя пушками близ Доминики».
Маскируясь под голландских контрабандистов, пираты попытались высадиться на Мартинике, но были атакованы местными жителями и отступили с потерями. Вернувшись к Сент-Люсии, они узнали, что губернатор Мартиники предложил губернатору Барбадоса провести совместную операцию против разбойников. Французы снарядили фрегат, англичане – каперское судно, а когда на острова прибыл сторожевой корабль «Роза» капитана Уитни, французский губернатор потребовал и его помощи. Хотя совместная экспедиция не удалась, Робертс до того рассердился, что поднял на мачте своего флагмана «Ройял форчун» («Королевское счастье») новый флаг: на черном поле был нарисован пират с саблей в руке, стоящий на двух черепах. Под одним черепом были изображены буквы ABH (A Barbadian's Head, т. е. «барбадосская голова»), под другим – AMH (A Martiniquian's Head, т. е. «мартиниканская голова»). Это был символ мести.
Захватив еще несколько призов, «Ройял форчун» в сопровождении бригантины отправился на Эспаньолу, откуда вскоре снова вернулся к Малым Антильским островам; возле острова Дезирад пираты ограбили судно капитана Халла, направлявшееся на Ямайку. Присоединив его к своей флотилии, разбойники совершили круиз к Бермудам, откуда опять-таки пошли на Антиллы. Здесь они «каждый день захватывали преимущественно французские суда, на которых находили для себя достаточное количество всевозможной провизии». В начале апреля 1721 года Робертс захватил французский военный корабль, среди пассажиров которого находился губернатор Мартиники. Последний был вздернут на ноке рея.
В конце апреля Робертс появился в районе островов Зеленого Мыса. Поскольку «Ройял форчун» протекал, разбойники пересели с него на «Морского короля», который был переименован в «Ройял форчун». В начале июня корабль Робертса достиг берегов Западной Африки. Крейсируя между Сенегалом и Сьерра-Леоне, он захватил несколько призов, в том числе 2 французских корсарских судна.
12 июня, находясь в укромной бухте у берегов Сьерра-Леоне, Робертс узнал от своих старых друзей-работорговцев, что 2 британских корабля – «Своллоу» и «Веймут» – разыскивают пиратов. Возглавлял карателей Чэлонер Огл. Приняв эту информацию к сведению, пираты почистили свои суда и снова вышли в море. В августе, направляясь из Сьерра-Леоне в Гвинейский залив, они взяли на абордаж 2 больших корабля. Одним из них был английский фрегат «Онслоу»; он имел на борту ценный груз на сумму 9 тыс. фунтов стерлингов.
Робертс переименовал «Онслоу» в «Ройял форчун», установил на нем 40 пушек и сделал своим очередным флагманом. От Берега Слоновой Кости он пошел к побережью Нигерии, потом побывал на побережье Габона, где его люди имели кровавую стычку с туземцами, и, наконец, пополнив запасы провизии на Аннобоне, повернул обратно. В ходе этого многомесячного плавания пираты ограбили не менее 6 судов.
6 января 1722 года близ мыса Аполлона пираты взяли на абордаж судно «Царь Соломон». В тот же день был ограблен голландский корабль из Флиссингена. На всем побережье началась паника, гонцы с предупреждением об опасности были отправлены во все ближайшие английские и голландские фактории.
В январе 1722 года «Ройял форчун» прибыл в Виду – один из центров европейской работорговли на побережье Бенина. Здесь добычей разбойников стали сразу 11 кораблей, принадлежавших англичанам, французам и португальцам. Каждый призовой корабль заплатил пиратам в качестве выкупа по 8 фунтов золотого песка.
