Морган назначил всем флибустьерским капитанам встречу у острова Пинос (близ южных берегов Кубы), куда сам он отплыл 16 (26) мая. Сохранился список собранной там флотилии из девяти судов, составленный Теодором Кэри.
Сам генерал-лейтенант и полковник Кэри разместились на борту «Спикера» (бывший испанский приз «Санто Кристо де Бургос») — флагманского судна флотилии; командовал им осужденный за пиратство, но помилованный Модифордом капитан Морис Уильямс. Вице-адмиралом флотилии стал голландец Ян Харменсзоон. Со значительной задержкой корабли отправились в плавание, которое оказалось довольно нелегким. Когда, обогнув мыс Сан-Антонио, флотилия продвигалась вдоль северного побережья Кубы в восточном направлении, на участке между Гаваной и бухтой Матансас на нее налетел шторм. Два судна — «Сусанна» капитана Кобхэма и «Мейфлауэр» капитана Бамфилда (с примерно 60 людьми на обоих) — временно отстали от основных сил, а еще одно — «Олив Брэнч» капитана Аутло (с 96 людьми) — ушло на ремонт в Виргинию, откуда назад больше не вернулось. Корабль Геррита Герритсзоона «Сивилиэн», судя по всему, тоже отбился от основных сил.
Во время плавания Морган собрал военный совет и предложил своим капитанам атаковать остров Тобаго, но большинство проголосовало за то, чтобы сначала напасть на Синт-Эстатиус. 17 (27) июля флотилия прибыла на рандеву к острову Монтсеррат, заселенному англичанами, где сэр Эдвард с облегчением узнал, что эскадра голландского адмирала де Рёйтера, оперировавшая в районе Наветренных островов, ушла в северном направлении. «На Монтсеррате, — писал в своем отчете полковник Кэри, — генерал-лейтенант пошел на берег, где был встречен губернатором майором Натаниэлом Ридом и снабжен несколькими шлюпками для высадки». Во время стоянки с кораблей дезертировало большое количество флибустьеров.
Когда 23 июля (2 августа) полковник Морган добрался, наконец, до Синт-Эстатиуса, у него оставалось всего 326 бойцов. Поселение и форт Ораньестад находились на вершине холма, подняться на который можно было лишь по узкой каменистой тропе. Морган, по данным Модифорда, высадился на берег с 319 людьми. Десантирование осуществлялось двумя отрядами: сначала высадился отряд под командованием подполковника Томаса Моргана, а следом за ним — отряд полковника Кэри; командование кораблями доверили Яну Харменсзоону. «Добрый старый полковник, — с грустью писал Модифорд в Лондон лорду Арлингтону, — первым выскочил из шлюпки, а поскольку он был тучным человеком, то надорвался; но его дух был силен, и он чрезвычайно настойчиво преследовал врага в жаркий день, из-за чего окончательно надорвался и внезапно умер, едва не завалив весь проект…».
Командование экспедицией с общего согласия перешло к Теодору Кэри, который повел своих людей на штурм неприятельского форта. Хотя некий Уильям Ньюэл позже писал из Ла-Рошели, что в голландском форте находилось 450 человек, снабженных адмиралом де Рёйтером порохом и пушками, на самом деле силы защитников форта были гораздо слабее. Не случайно, сделав лишь один залп из пушек, голландцы поспешили выбросить белый флаг. Губернатор острова, Питер Адриансзоон, послал трех человек на переговоры и получил требование немедленно сдать англичанам форт, оружие, амуницию и всю провизию. В случае отказа Кэри грозил употребить «храбрость» солдат — «тогда жителям не будет пощады, и лишь гнев падет на тех, кого они возьмут штурмом».
Когда гарнизон форта сдался, на общем совете офицеров было решено выселить большинство голландцев с острова. Кэри хотел тут же отправиться на захват соседних островов Саба, Сен-Мартен и Тортола, но флибустьеры неожиданно заявили ему и прочим офицерам, что не сделают и шага до тех пор, пока не будет произведен «справедливый» дележ добычи. «Добыча была затем разделена согласно обычаям войны, — писал позже полковник, — и в пользу Его Величества зарезервировали собственность в виде всех земель и домов, а также владение фортом с пушками и амуницией».
Из «Списка вещей, найденных на Синт-Эстатиусе», явствует, что англичанам достались 20 пушек, 131 ручное оружие, шесть баррелей пороха, 300 голов скота, 50 лошадей, 500 овец и коз, пять шлюпов, 840 негров и индейцев, 50 000 фунтов хлопка, шесть плантаций с сахарными машинами и несколько хлопковых, небольшое количество спиртного. После этого 76 мужчин, 42 женщины и 132 детей, все голландцы, были отправлены на Сен-Мартен, а 19 мужчин, не считая женщин и детей, вместе с 61 англичанами, ирландцами и шотландцами, после приведения к присяге на верность были оставлены на острове.
В начале августа на рейд неожиданно прибыло отбившееся от флотилии судно капитана Бамфилда «Мейфлауэр». Кэри решил отправить его на захват соседнего острова Саба с отрядом из 48 солдат и двух десятков моряков, командование которыми поручили майору Ричарду Стивенсу и капитану Джеймсу Уокеру. Гарнизон Сабы сдался на тех же условиях, что и гарнизон Синт-Эстатиуса. В «Отчете о добыче, оружии и лицах, взятых ямайскими силами на голландском острове Саба», указывалось, что англичане захватили 85 негров и индейцев и небольшое количество скота, провизии, товаров и оружия; 64 пленных англичанина, ирландца, шотландца и француза были приведены к присяге на верность Карлу II Стюарту, а 87 голландцев и индейцев высланы на остров Сен-Мартен.
В целом добыча, взятая англичанами на Синт-Эстатиусе и Сабе, оценивалась в 25 тыс. ф. ст.
В отчетах герцогу Альбемарлю и лорду Арлингтону, написанных полковником Кэри 23 августа (2 сентября) на Синт-Эстатиусе, сообщалось о планах нападения на острова Тортола и Кюрасао («если его люди не ослабнут здоровьем и количественно»), но осуществить эти замыслы не удалось из-за мятежных настроений в экспедиционных частях, порожденных новыми спорами относительно правил дележа добычи. Отказавшись от дальнейших операций против голландцев, Кэри решил вернуться на Ямайку. На обратном пути корабли флотилии опять попали в шторм, были разбросаны в разные стороны и добирались до Порт-Ройяла поодиночке. 17 (27) ноября, уже находясь на Ямайке, Кэри написал лорду Арлингтону «Правдивое и точное повествование полковника Теодора Кэри, показывающее, что происходило в ходе последней экспедиции с этого острова Ямайки против голландцев под управлением генерал-лейтенанта Эдварда Моргана до самой его смерти, а затем — под управлением полковника Теодора Кэри». В отчете он указал, что привез с собой в качестве добычи 400 негров-рабов. В то же время полковник посетовал на то, что корабли «Спикер», «Пирл» и «Олив Брэнч» домой так и не вернулись.
На Синт-Эстатиусе и Сабе были оставлены небольшие английские гарнизоны под общим командованием Томаса Моргана, участника набегов Кристофера Мингса на Сантьяго-де-Кубу и Кампече.
Один из главарей флибустьеров, Роберт Сирл, объединился на Малых Антиллах с капитаном Стидмэном. Имея под своим командованием восемьдесят молодцов, они в сентябре 1665 года напали на остров Тобаго и разорили там все плантации, включая 18 предприятий по производству сахара. Когда через несколько дней туда прибыла экспедиция с Барбадоса — шесть судов с 350 людьми под командованием сержант-майора Джона Скотта, флибустьеры заявили ему, что Тобаго — их собственность и что они не собираются делиться ею с кем бы то ни было. 29 января (8 февраля) 1666 года лорд Уиллоуби, губернатор Барбадоса, жаловался в письме государственному секретарю Англии:
