На следующий день недалеко от Бахчисарая, у станции Шакул (ныне Самохвалово), в ходе боев с румынскими частями «Войковец» подвергся ударам с воздуха вызванной румынами на помощь немецкой авиации. В результате у бронепоезда был выведен из строя паровоз. После этого бронепоезд некоторое время вел бой, находясь в стационарном положении. После того как закончились боеприпасы, экипаж «Войковца» снял пулеметы и, взорвав броневагоны с находящимися в них орудиями, отошел в Севастополь, где вскоре был зачислен в состав флотского бронепоезда «Железняков».
В ходе боев 30-го и 31 октября 1941 года, по советским данным, бронепоезд «Войковец» уничтожил живой силы противника до двух пехотных рот, а также 8 орудий и 12 минометов. Румынские источники дают по этому поводу более скромные цифры, но и они отмечают большие потери в первом батальоне 10-го моторизованного полка и в 52-м тяжелом артиллерийском дивизионе, которые вели бои в этом районе.
В ходе боя 31 октября 1941 года командир бронепоезда «Войковец» майор Баранов был тяжело ранен. Бойцы экипажа на руках вынесли своего командира из боя. В дальнейшем в Севастополе у тяжело раненного майора С. П. Баранова хирурги в ходе операции вынули из тела около двадцати осколков.
Подготовка Севастополя к обороне серьезно осложнялась тем, что по приказу командующего войсками Крыма вице-адмирала Г. И. Левченко 28 октября 1941 года из Севастополя на север полуострова была отправлена 7-я бригада морской пехоты.
29 октября 1941 года 7-я БрМП вела бои на территории нынешнего Красногвардейского района, а затем 30–31 октября обороняла северные и северо-западные подступы к Симферополю на шоссе Джанкой – Симферополь и Саки – Симферополь, ведя бои с 72-й пехотной дивизией немцев.
Во второй половине дня 31 октября 1941 года бригада отступила на южные окраины Симферополя, готовясь отойти к Севастополю. От станции Альма (Почтовое), где в этот момент занимали оборону два батальона морской пехоты, ее отделяло всего 20 километров.
Однако вместо отхода к Севастополю по прямой, через станцию Альма, бригада по приказу командующего Приморской армией генерал-майора И. Е. Петрова 31 октября двинулась через горы к Ялте. В результате бригада прибыла в Севастополь только 7–8 ноября 1941, потеряв по пути в горах два своих батальона из пяти, а также часть орудий и минометов.
Прорыв 7-й бригады морской пехоты в Севастополь происходил следующим образом. Приморская армия в течение всего дня 31 октября 1941 года продолжала движение по дороге к Симферополю. 80-й отдельный разведывательный батальон 25-й Чапаевской стрелковой дивизии предпринял разведку в направлении Бахчисарая. В ходе разведки выяснилось, что дорога на Севастополь закрыта. Несмотря на то, что второстепенные обходные пути к Севастополю еще сутки оставались открытыми, а заслон на основной дороге не был слишком плотным, командармом Приморской было принято решение отходить влево, к Крымским горам.
Соответствующий приказ об изменении маршрута получила и 7-я бригада морской пехоты. Точнее, не вся бригада, а только ее 3-й и 4-й батальоны, которые двигались вместе со штабом бригады. Остальные – 1, 2 и 5-й батальоны бригады двигались самостоятельно, под руководством своих командиров. Это и сыграло вскоре трагическую роль в их дальнейшей судьбе.
Из воспоминаний Е. И. Жидилова: «Трагически сложилась судьба второго батальона и двух примкнувших к нему рот первого батальона. Подполковник Илларионов, встретив их у Атмана, по неизвестной причине повел колонну не на Симферополь, как следовала бригада, а на Булганак-Бодрак. У селения Азек (Плодовое) на нее напали крупные силы противника. В бою с вражескими танками и пехотой Илларионов и командир батальона Черноусов погибли. 138 бойцов под командованием младшего лейтенанта Василия Тимофеева с большими трудностями вышли из окружения и добрались до Севастополя. Мало осталось людей и от пятого батальона». Так написано в мемуарах Е. И. Жидилова, но причина известна – потеря управления. Батальон не успели предупредить о том, что дорога впереди уже занята противником. Похожим образом сложилась судьба пятого батальона бригады.
Если наложить маршрут движения батальонов советской 7-й бригады и немецкой 132-й пехотной дивизии, то эти маршруты несколько раз пересекутся. Одно из таких «пересечений» оказалось роковым для 5-го батальона. В бою с 437-м пехотным полком немецкой 132-й дивизии 5-й батальон (командир – капитан Дьячков) был разгромлен.
Этот бой 5-го батальона произошел примерно в 10 километрах южнее Симферополя, у деревни Приятное Свидание. Морские пехотинцы прямо с марша были вынуждены вступить в бой. Вскоре Дьячкова и его начальника штаба старшего лейтенанта Михаила Надтоку тяжело ранило. Раненых погрузили на машину, но ее захватили немцы. В командование батальоном вступил комиссар батальона – старший политрук Турулин. Моряки под его руководством сражались отважно и стойко. Они отбили все атаки противника, но к концу боя в батальоне осталось всего полсотни человек. Вырвавшись из окружения, они во главе со своим комиссаром пришли в Севастополь. До Севастополя дошли всего 38 бойцов 5-го батальона.
Таким образом, 7-я бригада вышла из Симферополя в составе 4500 человек, а прорвалось в Севастополь вместе с Приморской армией всего 2 тысячи морских пехотинцев. Правда, это совсем не означало, что остальные 2500 немцы перестреляли или взяли в плен, поскольку вплоть до 5–6 ноября 1941 года в Севастополь мелкими группами пробивались бойцы 1-го и 2-го батальонов этой бригады, которых переправляли на сборный пункт в казармы Севастопольского училища зенитной артиллерии и после короткого отдыха направляли на пополнение различных частей морской пехоты, оборонявших город. Также некоторое, достаточно большое количество морских пехотинцев из 7-й бригады в ходе своих скитаний по горам присоединились к крымским партизанам.
Вечером 31 октября 1941 года оборонявшиеся на реке Альма, западнее курсантского батальона, части морской пехоты из-за отсутствия заранее подготовленных рубежей обороны под ударами частей 132-й немецкой пехотной дивизии были вынуждены начать отступление по шоссе Симферополь – Севастополь, на юг к реке Кача, где имелся уже готовый оборонительный рубеж, усиленный различными бетонными огневыми точками.
1 ноября 1941 года румынская моторизованная колонна под командованием Р. Корне, воспользовавшись уничтожением бронепоезда «Войковец», двинулась вдоль Симферопольского шоссе к Бахчисараю.
Силами этой колонны двухбатальонный сводный полк морской пехоты с примкнувшими к нему остатками экипажей уничтоженных ранее бронепоездов «Орджоникидзевец» и «Войковец» был оттеснен на юг к станции Бахчисарай.
В этот день 1 ноября 1941 года оперативным приказом по 11-й армии перед механизированной группой Циглера была поставлена задача – после выхода 2 ноября на рубеж Дуванкой – Биюк-Сюрень нанести удар в направлении Камары (ныне Оборонное) и, перерезав там Ялтинское шоссе, приступить к захвату Севастополя, наступая с востока и юго-востока. Но затем следующими приказами, отданными командованием 11-й армии в период с 2-го по 5 ноября 1941 года, задача захвата Севастополя с ходу мехгруппе Циглера уже не ставилась. Все наличные силы немцев и румын были брошены на предотвращение прорыва в Севастополь Приморской армии.