Подготовка к операции протекала сложно. Из-за постоянного изменения планов и состава сил невозможно было качественно составить планы посадки войск и другие документы. Ошибкой с далекоидущими последствиями стало отсутствие четкой организации командования. В частности, не назначили командиров высадки в многочисленных отрядах АВФ и Керченской ВМБ. Велась усиленная разведка, но результат ее работы оказался спорным. Оценка группировки противника оказалась ошибочной (две немецкие дивизии и две румынские кавбригады с двумя танковыми батальонами, фактически – одна дивизия без чего-либо, напоминавшего танки). Дислокация войск и система обороны побережья осталась нераскрытой. Аэрофотосъемку пунктов высадки не провели с неубедительной ссылкой на постоянно плохую погоду.
Для перевозки и высадки войск в Азовском море были собраны четыре парохода, семь буксиров, пять самоходных шаланд, 11 барж, 55 сейнеров и до 150 байд и лодок. От самой АВФ должны были участвовать 17 единиц. Однако из-за ледостава пришлось использовать только те плавсредства, которые успели сосредоточиться в Темрюке. Керченская ВМБ сосредоточила 37 сейнеров, три буксира, две баржи и болиндер. На период операции ей были приданы 29 торпедных катеров и шесть малых охотников.
Отряд «Б» ЧФ, который должен был высадить десант у горы Опук, состоял из трех канлодок-«эльпидифоров», сторожевого корабля, буксира с болиндером и шести катеров МО.
Для участия в операции привлекались часть ВВС ЧФ, авиация 51-й и 44-й армий и Закавказского фронта. Для поддержки «ближних» десантов создавалась армейская группа артиллерии (артиллерия дальнего действия и береговая артиллерия Керченской ВМБ). «Дальние» десанты должна была поддержать корабельная артиллерия.
Противник имел на полуострове 46-ю пехотную дивизию (около 13 тыс. человек), усиленную дивизионом береговой артиллерии и зенитным дивизионом (оба неполного состава). Кроме того, имелись несколько дорожно-строительных рот и некоторые другие подразделения. Все остальное Манштейн забрал для штурма Севастополя и охраны тыла. Но слабость наземных сил во многом компенсировалось качественным превосходством люфтваффе. Немецкая разведка вскрыла подготовку операции. Поэтому, когда 24 декабря самолет-разведчик зафиксировал повышенную активность на Таманском полуострове, командир 42-го корпуса фон Шпонек ввел в действие план «Дед Мороз». По нему части 46-й дивизии заняли заранее подготовленные позиции для отражения десанта.
Приказ о начале десантной операции был отдан в полдень 24 декабря. Посадка на суда АВФ была произведена в ночь на 25 декабря и прошла организованно. Были погружены 7516 человек при 14 орудиях (в т. ч. четыре 37-мм зенитных автомата), шести танках Т-26, девяти 120-мм минометах и одной автомашине с радиостанцией. Выход отрядов в море начался днем. К этому моменту командующий 51-й армией успел внести в план очередные изменения. Это было верным способом вызвать неразбериху. Но и без того шансов на методичное выполнение планов не оказалось. Во 2-й половине дня погода резко ухудшилась, к вечеру ветер достиг 7 баллов. Высадочные средства (большая часть лодок и байд, а также часть сейнеров) были унесены в море. Отряды рассеялись и перемешались, в назначенное время (05.00 26 декабря) ни один отряд к запланированным местам высадки не подошел. В итоге высадку произвели только в двух местах – в районе мысов Зюк (1378 человек, три танка, четыре орудия, в т. ч. два 37-мм автомата, девять минометов) и Хрони (1452 человека, три танка и четыре орудия). Кроме того, 18 человек высадились у м. Тархан. Всего на берегу оказалось 2848 человек. Десантирование проходило при сильном волнении, при большом недостатке высадочных средств и под огнем противника. Были разбиты накатом или выброшены на берег катер-тральщик «Акула» и сейнер «Декабрист», посажены у берега в роли пристаней баржи «Хопер» и «Таганрог».
В довершение всех бед появилась авиация противника. Она потопила самоходную шаланду «Фанагория» (погибли 100 человек), земснаряд «Ворошилов» (погибли 450 человек), а также вывела из строя пароход «Красный флот». Часть войсковых командиров отказались от высадки и вернулись обратно (вот где сказалось отсутствие командиров высадки!). Остальные суда оставались в море. Под утро 27 декабря у мыса Хрони начал высадку тральщик «Белобережье». Успев высадить под огнем 450 человек (около 75 % от числа находившихся на борту), с наступлением рассвета он прервал высадку и отошел. Днем 27 декабря, несмотря на шторм, продолжали неудачные попытки высадить войска часть судов 1-го эшелона и некоторые из 2-го эшелона. При этом авиацией была потоплена баржа № 59 (погибло 400 человек), повреждены тральщик «Кизилташ» (затонул у Кучугур) и пароход «Пенай» (выбросился у м. Ахиллеон и выгорел, погибли 110 человек). Ранним утром 29 декабря у м. Хрони и в 5 км западнее его удалось высадить еще 1354 человека. Пароход «Ейск» был поврежден артогнем и выбросился на берег. Всего 26–29 декабря АВФ высадила 4652 человека.
Корабли и суда Керченской ВМБ начали посадку войск в 16.00 25 декабря. Посадка в условиях непогоды проходила неорганизованно – опаздывали на погрузку и подразделения, и суда. К назначенному времени (час ночи 26 декабря), всего было принято 5225 человек при 29 орудиях и трех минометах. При проходе через Тузлинскую промоину выяснилось, что навигационное ограждение сорвано штормом. Многие сейнеры сели на мель, и снять их удалось только утром 26 декабря. По плану высадка должна была проходить в темноте, но это получилось только частично. Удалась лишь высадка в районе Камыш-Буруна, где в первое время обходилось без сопротивления противника. Десантники захватили район судоремонтного завода и Камыш-Бурунскую косу. С открытием противником огня ситуация резко ухудшилась. Кроме того, появилась авиация. Одна из барж была потоплена, другая получила попадание и была отведена в Тамань. Часть сейнеров, не высадив войска, повернули назад. Всего 26 декабря в районе Камыш-Буруна высадились около 1620 человек и севернее Эльтигена 500 человек (отошли к Камыш-Буруну). В самом Эльтигене высадились 19 человек и в Старом Карантине 55 человек. Эти группы были почти полностью уничтожены. 27 декабря из-за шторма высадка не проводилась, она возобновилась на следующий день. Всего к исходу 29 декабря КВМБ доставила в Крым 11 225 человек, 47 орудий, 269 пулеметов, 12 автомашин, 198 минометов, потеряв при этом пять сейнеров, малый охотник, торпедный катер, буксир, болиндер и одну баржу. Были повреждены 18 сейнеров, два малых охотника и две баржи.
Высадка отряда «Б» (контр-адмирал Абрамов) у горы Опук не состоялась из-за шторма и нерешительных действий командира отряда. В конечном счете отряд был направлен в Камыш-Бурун, к которому подошел в 22.00 28 декабря. Но из-за посадок канлодок на мель войска (около 2000 человек) были перевезены на берег сейнерами с 21.30 29 декабря по 15.15 30 декабря, т. е. когда противник уже прекратил сопротивление и отходил. Переброска войск силами АВФ и КВМБ со второй половины 29 декабря, после ухода противника с берега Керченского пролива, была уже фактически не десантированием, а переправой. Но и она временно прервалась 1 января из-за ледовой обстановки.
Прикрывая несостоявшуюся высадку отряда «Б», «Красный Крым» 26 декабря обстрелял город и порт Феодосия 70 снарядами по площади (с учетом планировавшегося сюда десанта действие скорее вредное, чем бессмысленное), а «Красный Кавказ» выпустил по площади 16 снарядов у горы Опук.
