Каких бы успехов ни добилась советская авиация, ее ударов было недостаточно, чтобы остановить немецкое наступление. Силы же защитников были на исходе. Армейский резерв уже весь находился в бою, а перебросить войска с других участков фронта генерал Петров не решился — не будучи уверен в надежной работе разведки, он допускал, что противник только и ждет этого, чтобы нанести новый сильный удар в другом месте. В очередной раз прочесали тыловые подразделения, включая личный состав авиаремонтных мастерских и строительной роты ВВС, что позволило влить в обороняющиеся войска к утру 20 декабря пять батальонов и три роты маршевого пополнения. Это позволило продержаться еще день. Тем временем отреагировала Ставка. Своей директивой № 005898 она подчинила СОР Закавказскому фронту, сделав, таким образом, его командующего ответственным за оборону города. Ему предписывалось немедленно прислать в Севастополь маршевое пополнение, боеприпасы, а также выделить одну стрелковую дивизию. Октябрьскому приказали немедленно вернуться в Севастополь во главе отряда кораблей огневой поддержки. Все пункты этой директивы были незамедлительно выполнены за исключением одного: «Оказать помощь Севастопольскому оборонительному району авиацией Закавказского фронта силами не менее пяти авиаполков». И дело здесь было не в неисполнительности подчиненных, а в том, что аэродром Херсонесский маяк и так был до предела заставлен авиатехникой, а действовать с аэродромов Кавказа могли только дальние бомбардировщики без истребительного прикрытия. Одновременно по своей линии нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов дал такие же указания кавказской группе ВВС ЧФ. В ночь на 20-е из Анапы в Севастополь перелетели еще три Пе-2, три Ил-2 и семь Як-1. Последние относились к 3-й эскадрилье свежесформированного 7-го иап. Для того чтобы освободить для них место на аэродроме, на Кавказ отправили все исправные самолеты 11-го шап (шесть И-5, один КОР-1 и один Р-5). Севастопольская авиагруппа решительно приобретала «дневной» характер.
Роль поддерживающей пехоту на поле боя силы все более переходила к авиации СОРа. Весьма характерна телефонограмма, посланная генералом Петровым в штаб 40-й кавалерийской дивизии во второй половине дня 20 декабря: «Сдерживать, сколько можно. Использовать выгодные рубежи. Утром 21-го ожидайте поддержку. Пока помогу самолетами». И помог! В этот день для ударов по противнику было совершено беспрецедентное количество вылетов: 15 Пе-2, 5 ДБ-3, 20 Ил-2 и 45 на сопровождение ударных машин, из которых 18 выполнили И-16, которые также штурмовали войска противника пулеметным огнем и «эрэсами». Впервые с начала штурма была предпринята попытка задействовать бомбардировщики ВВС ЧФ с Кавказа. Первая группа в составе шести ДБ-3, которая должна была атаковать войска в Бельбекской долине, на маршруте попала в густую низкую облачность и была вынуждена вернуться. В 12.05 другая восьмерка бомбардировщиков все-таки смогла пробиться к Севастополю и сбросить с высоты 1200 м 56 ФАБ-100 на немецкие и румынские подразделения, изготовившиеся к наступлению в районе Чоргуня. Только штурмовики уничтожили за день танк, две танкетки, 21 автомашину, семь зенитных орудий и вывели из строя до двух пехотных батальонов.
Немецкая авиация действовала менее активно. За день в воздухе над СОРом смогли насчитать только 29 пролетов вражеских самолетов, которые атаковали наши войска в районе селения Камышлы и станции Мекензиевы горы. Вечером несколько бомбардировщиков попытались бомбить Севастополь, но были перехвачены воздушным патрулем. Один Ju-88 сбила пара Алексеев — Бабаев, летавшая на «яках», второй — ст. лейтенант Шилкин, стартовавший на единственном исправном «миге».
Интересная запись о воздушном бое в эти сутки содержалась в журнале боевых действий эскадрильи 2/KG 27:
«После многих дней нелетной погоды сегодняшнее прояснение позволило нам опять летать. Эскадрилья направила три самолета для атаки батарей и полевых позиций под Севастополем. До гор Яйла нас прикрывала облачность, находившаяся на высоте 300 м. Вдруг перед самой целью защита облаков резко разорвалась. Сверкающей голубизной перед нами открылось Черное море. В этом случае нам оставалось одно: набрать высоту! В то время как мы южным курсом шли в сторону Черного моря, над Севастополем начали набирать высоту первые истребители. Но они не пошли за нами в сторону моря, а держались над юго-западной частью Крыма. Затем на 3000 м последовал заградительный зенитный огонь базы, при этом русские истребители, не обращая внимания на облачка разрывов, начали пикировать на наши самолеты. Тем временем мы уже уложили наши бомбы на батареи и оборонительные позиции юго-западнее города. При этом одна 250-килограммовка немедленно заставила замолчать тяжелую зенитную пушку. Другие бомбы легли на фортификационные и полевые позиции поблизости от города.
Теперь мы пикировали под защиту облачности, поскольку нас преследовал рой истребителей. Для этого у нас была достаточно высокая скорость, радист, бортмеханик и стрелок вели огонь по русским бипланам. Несмотря на то что русские устремились за нами, догнать немецкие самолеты они не смогли. Они стреляли по нам с большого удаления. Наконец мы были в облаках. Оставшиеся «с носом» истребители шли за нами. Они были достаточно хитры и караулили нас сверху. Ну ничего, пусть парни поищут нас в облаках!»
Не все вылеты завершались настолько успешно. Пилот Г. Рейф (Н. Reif) из эскадрильи 3/KG 27 докладывал:
«Туманы, сильная облачность и снегопад принесли многодневный отдых. Только 20 декабря мы пошли на Севастополь, где нам предстояло атаковать артиллерию на огневых позициях. До 30 километров на удалении от линии фронта нижняя кромка облачности не поднималась выше 100 м. При этом шел сильный дождь, и мы шли в атаку на бреющем полете. Вдруг сплошная облачность разорвалась, другие облака находились на высоте 4000 м, и открывался дальний, ясный обзор. Мы летели восточнее Балаклавы в направлении моря, чтобы набрать высоту, потом снова повернули на север к нашим целям юго-восточнее Севастополя. При этом мы поднялись на 3000 м. Перед целью по нам снова открыла огонь, хороший прицельный, уже знакомая нам зенитная артиллерия всех калибров. К тому же нас атаковали истребители всевозможных типов. После бомбометания мы с различными уловками благополучно вернулись, но при посадке чуть не вляпались. При заходе на посадку сначала видимость была хорошей, но перед самой землей мы внезапно попали в сильный туман, который был усилен вихрями тонкой снежной пыли от садившихся перед нами самолетов. Мы сели слишком рано, снесли заградительное ограждение и налетели на штабель бомб. При этом у нашего бомбардировщика 1G+HL отлетели стойки шасси». К этому следует добавить, что самолет был потерян на 20%, а два авиатора получили ранения.
Очень ответственным был для советской стороны день 21 декабря. Противник явно выбился из графика, не успевая закончить свой выход к Северной бухте к установленному сроку. Подчиненные Манштейна яростно атаковали весь день. Наиболее ожесточенные бои развернулись за высоту 192,0 м, которая в течение дня четыре раза переходила из рук в руки, но в конечном итоге осталась за немцами. 388-я дивизия потеряла в этих боях до половины личного состава, а 40-я кавалерийская — своего командира полковника Кудюрова, который был убит снарядом штурмового орудия в тот момент, когда он сам встал к противотанковой пушке. И в этот критический день севастопольская авиация энергично поддерживала своих наземных коллег, произведя 16 бомбардировочных и 31 штурмовой вылет. На головы противника обрушилось 132 ФАБ-100, 62 ФАБ-50, около 1900 осколочных бомб и 284 PC. Поскольку все удары наносились на довольно узком участке фронта, протяженностью не более 10 км, плотность воздействия была достаточно большой. Немцы понесли значительные потери, которые точно даже не поддавались учету.
