Примерно так же немецкая авиация действовала и 22 мая, подвергнув город налетам с больших высот утром и вечером. И снова состоялся бой с потерями с обеих сторон. Уже известные нам Гриб и Протасов в паре сбили «юнкерс», такого же успеха добился капитан Аксенов. Кроме того, не подтвержденной наземными постами победы над Не-111 добились капитаны Лучков и Конченко, летавшие на И-153. Советские потери составили два «яка»: лейтенант Гладунов погиб, а Протасов сумел воспользоваться парашютом. Если не считать новых разрушений в городских кварталах, бомбардировка никаких значимых результатов не принесла, что еще раз подтверждает вывод о том, что немцы главной целью этих налетов считали изматывание ПВО и моральный террор населения и войск.
23 мая самолеты люфтваффе осуществили уже три налета, в том числе один крупный в 16.46 — 16.52 силами 10—12 Не-111 и пары Bf-109. Только в этом случае советской стороне удалось перехватить нападавших, да и то уже после того, как противник сбросил бомбы. Паре Лучков — лейтенант Григорьев удалось сбить «хейнкель», а Гриб — Алексеев — «мессершмитт», причем без собственных потерь. В эти и на следующие сутки для пополнения 3-й ОАГ с «большой земли» прибыла еще одна эскадрилья 9-го иап в составе восьми Як-1, а также два И-153.
На следующий день советская сторона отметила появление в арсенале противника нового средства — истребителейбомбардировщиков Bf-109. И действительно, часть пилотов группы II/JG77, имевших неплохую практику бомбометания по британским кораблям в ходе боев за остров Крит, возобновили полеты в этом качестве, неся под фюзеляжем четыре 50-кг бомбы. «Мессершмитты» летали на бреющем полете, избегая, таким образом, заблаговременного обнаружения постами ВНОС и огня среднекалиберной зенитной артиллерии, которая составляла основу ПВО СОРа. 24-го они добились заметного успеха, поразив бомбой разгружавшийся в порту транспорт «Анатолий Серов» (3685 брт). Первый и второй трюмы теплохода оказались затоплены, его нос сел на грунт. К счастью, советским морякам удалось откачать воду из носовой части раньше, чем самолеты люфтваффе успели добить поврежденное судно. Тем не менее в дальнейшем в перевозках в Севастополь оно уже участия не принимало. Тем временем немецкие горизонтальные бомбардировщики продолжали играть роль приманки, отвлекая на себя все усилия перехватчиков. Последние доложили о том, что ими в течение дня без потерь сбиты «юнкерс» (капитан Лучков, ст. лейтенант Мезикин), «хейнкель» (Мезикин и ст. лейтенант Калинин), а в групповом бою — один «мессершмитт».
Немцы не признают всех этих потерь, но известно, что их индивидуальные данные о потерянных самолетах расходятся с общим числом боевых потерь, указанным в отчете VIII авиакорпуса о боях за Севастополь. Неполнота этих данных тем более бросается в глаза, если принять во внимание очень тщательную проверку всех советских заявок на воздушные победы по донесениям наземных постов. Многие из них подтверждались фюзеляжами сбитых самолетов, которые упали на территории СОРа. Не случайно именно в эти дни находившаяся на Керченском полуострове истребительная группа I/JG77 получила приказ временно перебазироваться в Сарабуз. Рихтгофен требовал более активных действий против 3-й ОАГ, поскольку ее перехватчики продолжали оказывать сопротивление без всяких намеков на снижение активности.
25 мая в Севастополе четыре раза объявляли воздушную тревогу и произошло как минимум два групповых воздушных боя. Общий счет их был таков: два сбитых Ju-88 (лейтенант Щербинский и пара лейтенант Феоктистов — сержант Вологодов), один Bf-109 (ст. лейтенант Калинин и лейтенант Гриб) и два подбитых Bf-109 (Гриб — Алексеев; немцы признают один «мессершмитт» из II/JG77, поврежденный над Севастополем на 20%). Ответным огнем был сбит Як-1 лейтенанта Потапчука из 9-го иап (спасся на парашюте) и подбита «чайка» лейтенанта Григорьева (легко ранен). Пилоты из III/LG1 считали, что ими нанесены серьезные повреждения портовым сооружениям и судоремонтным цехам, но на самом деле их бомбы разрушили еще 14 жилых домов.
Встретив активное противодействие в воздухе, немецкое командование решило начать утро 26 мая с массированного налета на аэродром Херсонесский маяк. В цифровом выражении его результаты выглядели так: 23 «юнкерса» и «хейнкеля» в сопровождении 12 «мессершмиттов» сбросили на летное поле 230 бомб, из которых в пределах аэродрома взорвалось лишь 30. Прямым попаданием был уничтожен «як» вместе с находившимся рядом с ним в готовности лейтенантом Щербинским, от осколков пострадали три ДБ-3, один Пе-2 и один МиГ-3. Малочисленный советский воздушный патруль, хотя и не сумел предотвратить бомбардировку, доложил о сбитии двух «мессершмиттов» (ст. лейтенанты Калинин и Плешков на «яках») и повреждении «юнкерса» (ст. лейтенант Хряев на И-16). Немцам удалось подбить лишь один И-15бис (мл. лейтенант Васильев), который разбился при приземлении.
27 мая стал первым днем, когда в небе над Севастополем действовали уже две немецкие истребительные группы в полном составе. Это сразу дало заметный результат. Пилоты I и II/JG77 доложили о семи воздушных победах, которые на практике обернулись двумя сбитыми (летчик Куповых погиб, Плешков выпрыгнул с парашютом) и двумя подбитыми «яками». Из советских пилотов об успехе доложил только ст. лейтенант Калинин, которому засчитали сбитый Bf-109. Впервые немецкие бомбардировщики (над городом, по неполным данным, прошли 28 «юнкерсов» и «хейнкелей») не встретили в воздухе сколько-нибудь значимого противодействия. Дневная бомбардировка разрушила пять домов, а вечером двумя случайными близкими разрывами была серьезно повреждена стоявшая в порту подводная лодка «А-2».
Основные же события во второй половине дня разыгрались над морем. На подходе к Севастополю находился отряд боевых кораблей во главе с крейсером «Ворошилов» и конвой транспорта «Грузия». Оба соединения подверглись неоднократным нападениям небольших групп бомбардировщиков и торпедоносцев. О том, насколько настойчиво немецкая авиация атаковала корабли, можно понять из следующей хроники событий.
К 19 часам немецкие самолеты-разведчики обнаружили отряд, куда входил крейсер, и уже через 20 минут «Ворошилов» с большой высоты атаковали три бомбардировщика. Своевременно открытый зенитный огонь и маневр уклонения сделали атаку безрезультатной. В 20.16 новая тройка попыталась выйти в атаку со стороны заходящего солнца, но корабли повернули на контркурс и сбили расчеты летчиков. Бомбы упали за кормой. В 20.43 семь торпедоносцев, разделившись на две группы, развернулись для атаки. Но и на этот раз умелый маневр командира крейсера свел усилия противника на нет — торпеды, сброшенные первой парой «хейнкелей», прошли мимо. Так же успешно были отражены вторая, а в 20.51 — третья атаки. При проходе херсонесской мерной линии, на подходе к боновому заграждению базы «Ворошилова» атаковал одиночный торпедоносец. К счастью, он промахнулся, и его торпеда взорвалась на берегу в районе Херсонесского музея. В 21.31 крейсер ошвартовался в Северной бухте. На нем в город была доставлена 9-я бригада морской пехоты (3017 человек), восемь 122-мм, восемь 76-мм полевых и 17 45-мм противотанковых орудий, 16 минометов и 60 т боеприпасов.
Тем временем самолеты 3-й авиагруппы сосредоточили свои усилия на прикрытии более уязвимого конвоя транспорта «Грузия». С этой целью во второй половине дня пять раз вылетали ДБ-3, шесть МБР-2 и два — СБ. Сначала пара СБ, возглавляемая командиром эскадрильи майором Тишулиным, вступила в бой с четверкой «хейнкелей» и смогла подбить одного из них. Другой был подбит ДБ капитана Разумова, когда тот возвращался на аэродром после окончания барражирования над караваном. Но самый интересный воздушный бой провела на обратном пути пара МБР. Вот как вспоминал его ставший очевидцем заместитель командира 3-й ОАГ Герой Советского Союза (к концу войны дважды Герой) полковник В.И. Раков:
