Бои в последующие несколько дней продолжались по предыдущему сценарию: немецкие войска, поддержанные точечными ударами артиллерии и авиации, продолжали прогрызать советскую оборону, советские войска, лишенные поддержки своих артиллерии и авиации, храбро удерживали свои позиции и погибали под ударами врага. О силе вражеских ударов говорят хотя бы следующие цифры: с 13 по 17 июня включительно самолеты VIII авиакорпуса произвели 3899 самолето-вылетов (примерно 780 в день) и сбросили 3086 тонн бомб. Несмотря на то что общее количество вылетов сократилось, их точность резко увеличилась, и потери советских войск из-за бомбардировок по сравнению с первыми днями штурма заметно возросли. Немцы постепенно окружали 30-ю батарею, вклинились в оборону I сектора по Ялтинскому шоссе. При этом в их войсках вполне отчетливо ощущались усталость и изнурение, так что командование СОРа не покидали надежды, что вражеское наступление вот-вот выдохнется.
Тем временем в воздухе немцы продолжали пожинать плоды своего господства. 14 июня 3-я ОАГ предприняла всего две попытки проштурмовать войска противника перед фронтом I сектора. Обе они завершились воздушными боями с численно превосходящим противником. На свой аэродром не вернулись «илы» майора Кичигина и лейтенанта Галошвили, «ишачки» лейтенантов Урядникова и Журавлева, «чайка» летчика Мизикина. Все пилоты, кроме Урядникова, пропали без вести, а он сам умер от ран уже в госпитале. С немецкой стороны в боях участвовали летчики групп III/JG3 и III/JG77, которые доложили о двух и десяти победах соответственно. Сами они потерь не понесли. Тем не менее возвращавшиеся с прикрытия штурмовиков советские истребители атаковали и повредили один «юнкерс» из состава III/LG1, пилот которого был ранен. На следующие сутки 3-я ОАГ совершила 86 самолето-вылетов, но все они пришлись на ранние часы до восхода солнца. Днем же над Севастополем немецкая авиация впервые господствовала безраздельно.
Тем не менее ей не удалось предотвратить прорыв в Севастополь крейсера «Молотов». Этот корабль в сопровождении эсминца «Безупречный» принял на борт вторую часть 138-й стрелковой бригады и максимум боезапаса, который можно было разместить на палубе и во внутренних помещениях так, чтобы его можно было быстро выгрузить. Благодаря ухудшившимся погодным условиям и подходу к Севастополю с юго-западного направления корабли проскочили между ячейками сети немецкой воздушной разведки и в 23.59 15 июня ошвартовались в Севастополе. Швартовка затруднялась 6-балльным южным ветром. На причалах не оказалось палов для закрепления швартовых, поскольку они были ранее уничтожены в ходе бомбардировок. Не имелось в базе и буксира, который помог бы завести к причалу корму крейсера. Буксир накануне был потоплен при артиллерийском обстреле. Несмотря на все эти осложнения, корабли ошвартовались к причалам и начали быстро разгружаться. Пехотинцы бежали по сходням на причал, матросы бегом подносили ящики с боезапасом к разгрузочным лоткам, несли на корабль носилки с ранеными. К 01.15 16 июня разгрузка закончилась. За один час с крейсера было высажено 3175 бойцов с вооружением, выгружено 563 т грузов, включая 523 тонны боеприпасов. По времени это явилось рекордом разгрузки.
Приняв на борт 1868 раненых и 1040 эвакуируемых, «Молотов» и «Безупречный» в 02.30 вышли в море. На курсе инкерманского створа они обстреляли боевые порядки противника в Бельбекской долине. С поворотом на рекомендованный курс херсонесской мерной линии «Молотов» открыл огонь по населенным пунктам Морозовка и Пионерское, а «Безупречный» — Черноморское. При этом крейсер выпустил 150 снарядов, а эсминец — 240. Обратный переход прошел без осложнений.
16-го после приведения части поврежденных самолетов в рабочее состояние летчики 3-й ОАГ предприняли попытку вернуть инициативу в воздухе себе. Накануне, 14 июня, вышел указ Президиума Верховного Совета, которым ветераны Севастопольской авиагруппы летчики-истребители подполковник Н. А. Наумов, майор К. Д. Денисов, капитаны М. В. Авдеев, К. С. Алексеев, ст. лейтенант Г. В. Москаленко и лейтенант Ф. Ф. Герасимов (последний прославился полетами на У-2 в партизанский лагерь), а также командир звена 18-го шап ст. лейтенант М. Е. Ефимов были награждены званиями Героев. Высокое звание ко многому обязывало, и пилоты постарались оправдать его. Денисов выдвинул предложение, поддержанное Наумовым, производить вылет больших групп истребителей в сторону моря, имитируя перелет на Кавказ, чтобы затем, набрав над морем высоту, стремительно атаковать большой группой со стороны солнца действовавшие без прикрытия немецкие бомбардировщики. Первоначально командующий ВВС ЧФ Ермаченков был против, но 16-го все-таки разрешил опробовать новый прием. В тот день в воздух поднялось 17 «яков», которые, по докладам, сбили по одному Ju-88, Ju-87 и Bf-109. Ответным огнем немцы подбили два Як-1, которые тем не менее смогли совершить успешные посадки на своей территории. Обе стороны заметно завысили свои успехи (немецкие пилоты доложили о сбитии семи советских машин) или полностью скрыли свои потери. Что же касается советских штурмовиков, то после понесенных ранее потерь они совершили всего три вылета, в которых приняли участие в общей сложности семь Ил-2, три И-16, три И-153 и два И-15бис. Один из И-16 разбился при посадке, что же касается немцев, то они, по докладам пилотов, лишились пяти автомашин, четырех минометных батарей и двух пехотных рот.
Вечером того же дня Октябрьский радировал Буденному:
«Ввиду того, что авиация противника непрерывно штурмует наши войска, а наша малочисленная авиация не в силах действовать против сухопутных войск противника, [прошу] организовать удары авиации с Кавказа по вражеским боевым порядкам днем в I секторе, в районе совхоза Благодать, деревни Камары и высот в Балаклавской долине». Но разве могла 5-я воздушная армия, соединения которой незадолго до того потерпели жестокое поражение в боях на Керченском полуострове, оказать помощь Севастополю, к тому же в дневные часы, когда немецкие самолеты буквально заслоняли защитникам города солнце?
Было бы неправильно считать, что находившаяся на Кавказе советская авиация бездействовала совершенно. Каждую ночь ее самолеты вылетали на бомбометание по аэродромам противника, а с 16-го числа и для удара по войскам перед передним краем. С этой целью ВВС ЧФ за период третьего штурма произвели 262 самолето-вылета (42 на ДБ-3, 182 на СБ, 23 на МБР, 11 ГСТ, 4 на МТБ) и сбросили 236 тонн бомб. Некоторые экипажи ДБ-3 и СБ, ранее имевшие практику посадки на Херсонесском аэродроме, после первого удара садились там, подвешивали бомбы и снова вылетали на задание. Таких посадок за ночь могло быть две-три, в то время как отдельные экипажи бомбардировщиков 3-й ОАГ успевали совершить за ночь до пяти вылетов.
Особенного внимания заслуживают действия МБР-ов 119-го мрап. С 7 июня две эскадрильи 119-го мрап перебазировались на находившееся на Таманском полуострове Чикское водохранилище. Расстояние оттуда до Севастополя составляло около 450 километров, полетное время такого задания — 6,5 часа, что занимало практически все летнее темное время. Бомбовая нагрузка самолетов ограничивалась 200 кг бомб. С 7 по 22 июня самолеты полка произвели по различным объектам в Крыму 150 самолето-вылетов, затратив на это 785 летных часов.
