Великие державы юридически также не признали Бессарабию частью Румынии, но и особенно не возражали. Тем более что румынское правительство постоянно напоминало, что оно защищает на Днестре всю европейскую цивилизацию от большевизма. Румынское королевское правительство усиленно «дружило» с Англией и Францией в обмен на гарантии своей неприкосновенности.
Однако в 30-х годах обстановка резко изменилась: рухнула Версальская система, англо-французские позиции в Европе все более ослабевали, усиливалось влияние Германии и Италии. Активизировалась деятельность компартии, получавшей инструкции от Коминтерна: «…лишь низвержение капиталистических правительств, лишь установление рабоче-крестьянского правительства и присоединение к Советскому Союзу на основе равноправия и взаимности, лишь осуществление социализма обеспечат трудящимся балканских стран национальное равноправие, свободную и счастливую жизнь».
Начало войны в Европе, успехи Германии, пассивная позиция Англии и Франции, «популяризации грандиозного опыта СССР» в Польше и Финляндии заставили Бухарест лихорадочно искать реального союзника против Москвы. Попытки получить гарантированную поддержку со стороны соседей не принесли результатов. Венгрия и Болгария имели к Румынии собственные территориальные претензии. Италия рассчитывала продолжить сближение с Венгрией и ограничилась общими обещаниями. Все это потребовало от Румынии пересмотра внешней политики в пользу сближения с единственным возможным в то время противником СССР — Германией. 15 апреля 1940 года король Кароль II высказал мнение, что Румыния должна присоединиться к «политической линии Германии». 28 мая 1940 года был подписан новый германо-румынский договор, согласно которому предполагалось увеличить поставки нефти Берлину на 30% в обмен на обеспечение румынской армии современным вооружением. Румынское руководство стало настойчиво предлагать Гитлеру сотрудничество в любой области по его желанию. Одновременно предпринимались попытки улучшить отношения с Советским Союзом. 1 июня Румыния предложила СССР расширить товарооборот, но советская сторона не поддержала это предложение; Сталин уже принял решение об окончательном урегулировании бессарабского вопроса.
26 июня Советское правительство предъявило Румынии ультиматум с требованием очистить территорию Бессарабии, а заодно и Северной Буковины, которая никогда не была в составе Российской империи. На принятие решения давалось 48 часов. Берлин, заинтересованный во взаимовыгодном сотрудничестве с Москвой в деле перекраивания карты Европы, посоветовал Бухаресту уступить, и к исходу следующего дня румынское правительство приняло советские условия. 28 июня 1940 года дивизии Красной Армии во главе с Жуковым двинулись на Днестр, освобождать молдаван и украинцев от гнета «румынских бояр». 29 июня первые эшелоны вышли на реку Прут и заняли переправы, к исходу 1 июля новая граница была полностью занята советскими войсками. Оккупацией территорий дело не закончилось: советская сторона, кроме того, потребовала от Румынии возвращения угнанного подвижного железнодорожного состава и «возмещения ущерба», нанесенного румынской армией при отходе из Бессарабии, оценив его почти в 2,6 миллиарда лей.
В этой обстановке Венгрия и Болгария решили, что им тоже пора реализовать свои территориальные претензии. Стремясь к раздуванию противоречий на Балканах и усилению собственного влияния, их поддержали все великие державы, в том числе и Советский Союз. В итоге состоявшихся в августе-сентябре румыно-болгарских переговоров и второго венского арбитража Румыния передала Болгарии территорию Южной Добруджи, к Венгрии отошла Северная Трансильвания. Общая площадь страны уменьшилась на 49 тысяч кв. км, а население — на 3 миллиона человек. Германия гарантировала неприкосновенность новых границ.
Само собой разумеется, с точки зрения кремлевских мифотворцев оккупация Красной Армией Бессарабии и Буковины «отвечала интересам всех заинтересованных в разрешении конфликта народов и служила делу упрочения советско-румынских отношений», зато отторжение Северной Трансильвании продемонстрировало «отказ реакционных правителей Румынии от остатков суверенитета».
6 сентября 1940 года Кароль II отрекся от престола в пользу сына Михая I, а главой румынского правительства стал бывший начальник Генерального штаба генерал Ион Антонеску. Новое румынское правительство, не подозревая о том, что его отношения с пролетарским государством значительно «упрочились», решило форсировать сближение с Германией, и уже 15–17 сентября в Берлин была передана просьба о направлении в Румынию военной миссии. В первой декаде декабря в Румынию для обучения румынской армии и охраны нефтяных источников прибыли германские войска общей численностью 25 тысяч человек. 23 ноября 1940 года Румыния официально присоединилась к Тройственному пакту.
В январе 1941 года Антонеску дал согласие на пропуск через румынскую территорию немецких войск для нападения на Югославию и Грецию. В мае того же года Румыния приняла предложение Гитлера разместить на своей территории германские войска, предназначенные для нападения на Советский Союз, и принять участие в войне против СССР. Кроме того, Румыния являлась основным поставщиком нефти для Германии.
22 июня 1941 года правительство Антонеску выставило на фронт 13 дивизий и 9 бригад в составе 3-й и 4-й армий. До середины августа они действовали на территории Бессарабии и Северной Буковины. После форсирования Днестра 3-я армия, переименованная в экспедиционную, вела боевые действия в подчинении 11-й армии Манштейна на юге Украины и в Крыму. 4-я румынская армия после овладения Одессой была возвращена в Румынию.
В летнюю кампанию 1942 года румынское правительство по требованию Гитлера вновь выделило значительный контингент войск для действий на Восточном фронте. Под Сталинградом действовали 26 румынских дивизий. На Волге Красная Армия вдребезги разгромила 3-ю армию и 6-й армейский корпус, после чего количество румынских дивизий в действующих войсках значительно сократилось. С 22 июня 1941 года по 1 января 1944 года румынская армия потеряла до 660 тысяч человек, в том числе безвозвратно — около 410 тысяч.
В 1944 году Румыния переживала глубокий внутриполитический кризис. После Сталинграда и Курска в руководящих кругах усилилось стремление заключить сепаратный мир с Англией и США, однако тайные переговоры с союзниками к успеху не привели. «Балканский вариант» Черчилля к тому времени был отвергнут в пользу операции «Оверлорд».
В конце марта армии Конева вышли на советско-румынскую границу. 2 апреля 1944 года Наркомат иностранных дел СССР опубликовал заявление, в котором говорилось: «Советское правительство доводит до сведения, что наступающие части Красной Армии, преследуя германские армии и союзные с ними румынские войска, перешли на нескольких участках реку Прут и вступили на румынскую территорию. Верховным Главнокомандованием Красной Армии дан приказ советским наступающим частям преследовать врага вплоть до его разгрома и капитуляции.
Вместе с тем Советское правительство заявляет, что оно не преследует цели приобретения какой-либо части румынской территории или изменения существующего общественного строя Румынии и что вступление советских войск в пределы Румынии диктуется исключительно военной необходимостью и продолжающимся сопротивлением войск противника».